1909 年底，陳獨秀任杭州陸軍小學歷史、地理教員時，和高君曼同居，過著隱居式的生活。在陸軍小學，他又遇到了在該校任教的劉季平(1878—1938)。劉季平自名“江南劉三”，是陳獨秀在日本成城學校的同窗。《蘇報》案後，鄒容死於獄中，遺體被棄置“化人灘”荒冢地。劉三冒殺身之禍，將鄒容遺體運回自己住宅“黃葉樓”，為其營葬。此舉被章太炎譽為“劉三今義士，愧殺讀書人”。劉三確實是古道熱腸的知識分子，“尚氣誼，重然諾，與人交肝膽相照，人多喜與為友。”陳獨秀認識劉三以後，經常到他家裡閒坐談論。有一天，陳獨秀在劉家見牆上新掛了幅字，是一首五言古詩，落款“沈尹默”。“沈尹默是什麼人?”陳獨秀問劉三。劉三回答：“沈尹默也在校任教，去過日本。”陳獨秀說：“這詩寫得很好，字卻不怎麼樣，流利有餘，深厚不足。”劉三說：“昨日，沈尹默在我這兒喝酒，回家乘酒興寫的。他愛好書法，15歲便為人寫扇面，但底氣不足。仲甫若有興趣，哪日我帶他去你處坐坐?”陳獨秀忙說：“不必，不必，還是我去看看他吧。”
第二天，陳獨秀敲開沈尹默家的門。進門就說：“我叫陳仲甫，昨天在劉三家看到你寫的詩，詩做得很好，字則其俗在骨。”沈尹默聽了，覺得真是刺耳。天下還有這樣的人，素不相識，見面便把人貶一通。但轉而一想，自己的字確實平常，忙招呼客人坐下。陳獨秀超逸不俗、談笑自若，沈尹默情緒受了感染：“我的字受了南京仇淶之老先生的影響，用長鋒羊毫，至令不能提腕，所以寫不好。”“我的父親是練隸書的，從小叫我臨摹碑帖，少習館閣體。”陳獨秀見沈尹默很虛心，就乘興和他談起了書法。沈尹默說：“前日，劉三請我和哥哥沈士遠喝酒，從中午一直喝到晚上九時，乘酒興寫了那幅字，讓你見笑了。”陳獨秀趕緊擺了擺手：“我是快人快語，你別介意啊!”
從此，陳獨秀與劉季平、沈尹默以及謝無量等常在一起以詩酒自娛。陳獨秀1910 年在一封致蘇曼殊的信中說：“去歲歲暮，再來杭州，晤劉三、沈尹默，……仲現任陸軍小學堂歷史地理教員之務，雖用度不豐，然‘侵晨不報當關客，新得佳人字莫愁’……”1914年7月，陳獨秀去日本協助章士釗編《甲寅》，便在其編的《甲寅》第一卷第三期上發表《杭州酷暑寄懷劉三沈二》：“病起客愁新，心枯日景淪。有天留巨眚，無地著孤身。大火留金鐵，微雲皺石鱗。清涼詩思苦，相憶兩三人。”可見杭州的這一段生活給陳獨秀留下了美好的回憶。沈尹默也在《我和北大》一文中寫到：“我和劉三、陳獨秀夫婦時相過從，徜徉於湖山之間，相得甚歡。”
陳獨秀與劉季平、沈尹默、謝無量等都參加過科舉考試，學書都是從“館閣體”開始。但陳獨秀的字卻是以能見天質為指歸的，天生的反叛性格在陳獨秀初學寫字時就有所表現。十幾歲的他就堅決反對學習“館閣體”，而只是一味在碑帖上下功夫，因而他的字線條灑脫、流暢，行筆不拘，行、草、篆、隸皆能達信筆揮灑，縱結纏綿，並臻妙境。誠如清代書法家趙所說：“書家有最高境，古今二人耳。三歲稚子，能見天質，績學大儒，必具神秀。故書以不學書，不能書者為最工。”
陳獨秀以專家的眼力對沈尹默的尖銳批評，如楞嚴棒喝，令後者倏然警醒，沈尹默此後發憤異常，“從指實掌虛，掌豎腕平，執筆做起，每日取一刀尺八紙，用大羊毫蘸著淡墨，臨寫漢碑，一紙一字，等它乾透，再和墨使稍濃，一張寫四字。再等幹後，翻轉來隨便不拘大小，寫滿為止。”兩三年後，又開始專心臨寫六朝碑板，兼臨晉唐兩宋元明名家精品，前後凡十數年揮毫不輟，直至寫出的字俗氣脫盡，氣骨挺立，始學行書。1914年起，沈尹默任北京大學教授。1916年秋又被蔡元培委為主持北京大學書法研究會，沈尹默的苦練當時可說已初見成效了。
沈尹默非常敬重陳獨秀這位諍友。1916年的11月27日，汪孟鄒、陳獨秀同車赴北京。某日，他們走訪北京大學，在校園內路遇沈尹默。當時，北京大學文科學長正好缺人，沈尹默便把陳獨秀在北京的消息告訴蔡元培。蔡元培隨即赴陳獨秀住處，誠邀他來北大任文科學長。
30 年後，陳獨秀飄零淪落於四川江津。沈尹默其時也在四川，曾寫詩贈陳獨秀。可是陳獨秀仍然稱沈尹默的字與30 年前無大異也。他明確反對死學二王，就沈尹默學二王一事提出他的看法：“存世二王字獻之數種近真，羲之字多為米南宮臨本，神韻猶在歐褚所臨蘭亭之下，即刻意學之，字品終在唐賢以下也。”抗戰勝利後，沈尹默辭去監察院監察委員之職，專力臨池賦詩。但直至新中國成立之後，沈尹默的書法才真正進入了全盛期。由於沈字法度精嚴，氣息典雅，圓潤秀美，清雅遒健。不作怪奇之體，在平正中求變化，在變化中見姿致，因而雅俗共賞，從者眾多，也成就了沈尹默一代書法大家的地位。