當時有人說蔡崇信在1999年辭職，是一種賭博，但是他下的不是盲注。為了讓初期的阿里巴巴增加獲勝的機會，他忙裡忙外做好了公司融資前的所有準備，制定了合法程序組建，然後他才能和馬雲放心去尋找風投。
當時，阿里巴巴剛剛起步，客戶僅僅只有28000名，客戶資料甚至是用手寫的，彭蕾還當起了客服，暱稱是“小土豆”。但是，阿里巴巴當時是沒有任何收益的，那時中國還沒有任何資本投資人，只能去找美國人了！馬雲和蔡崇信很快動身去了舊金山，為了節省開支，這兩位日後身家千億的人物，居然住在最便宜的旅館裡。
蔡崇信帶著馬雲找到一些風投，但是馬雲沒有做任何的項目計劃書，斷然拒絕了馬雲，這趟舊金山之行是非常失敗的，風險投資對B2B電子商務不感興趣，他們更喜歡像雅虎，新浪，搜狐，網易這樣的模式。馬雲堅信，作為世界上勞動力密集型產品最大的供應國，中國的B2B的春天就要來臨了！
馬雲相信自己所秉承的“客戶第一”，這樣的宗旨會讓阿里巴巴更勝一籌。這裡就要提到一位很牛逼的外國人，他叫克里斯.安德森，他接觸馬雲後，深深被馬雲的精神和做事風格吸引，他在1999年4月17日，在《經濟學人》刊登了一篇題為“亞洲在線”的文章，裡面提到“美國有傑夫.貝佐斯，中國有馬雲。”這個大膽的神預測，居然在十多年後成為事實。
雖然，舊金山之行是鎩羽而歸，但隨後蔡崇信在新加坡的泛亞資金管理公司談判，阿里巴巴被估值為700萬美元！蔡崇信找到了好朋友林夏如，林夏如剛好在高盛工作，她有支配額度不超過500萬美元的權利。她決定去拜訪馬雲也是受到了蔡崇信的影響，這位放棄70萬美金年薪的朋友，為何願意去一家前途堪憂的企業，做著一個月500元人民幣的工作。
林夏如到了湖畔花園，給她映像最深的兩件事：一是整個屋子散發的“男人味”，二是馬雲身為創業者的特質，還有他那戰鬥力和凝聚力超強的團隊。林夏如告訴馬雲和蔡崇信，如果高盛投資，她敢保證阿里巴巴能夠馬上成為新的“網紅”，當然這500萬美元並不是這麼輕鬆就拿到的，畢竟最大的BOSS不是林夏如，虧本的買賣誰都不會做。在林夏如不斷的努力下，分別由高盛、華盈基金、富達亞洲風險投資共同出資了500萬美元，為新生的阿里巴巴注入了新鮮的血液！