在舊上海有條路叫“一枝春街”，大家看名字大概就能知道這條街是以什麼為主了吧。在這條街上有很多家妓院，其中一個叫做“煙花間”，老闆兼老鴇是個女的，二十歲左右，生的嬌小玲瓏十分可愛。
妓院的老鴇一般都是苦熬多年的老媽子，她這麼年輕怎麼當上妓院的領頭人物了呢？原來她年紀雖輕，但辦事果斷精明能幹，該柔的時候柔，該狠的時候狠，絲毫不亞於任何男人。
她叫林桂生，1877年生於蘇州的一個普通人家，從小父親對她很嬌慣，使她養成了反叛的性格。在她19歲那年父親給她說了個婆家，林桂生寧死不從，從家裡偷偷跑了出來。
離家出走後且身無分文的林桂生跑到叔叔家裡，假借父親有病需要治療為藉口，從叔叔那騙了一大筆錢來到了上海。幾經周折開了這家妓院。
有一天，從外面來了一個法租界的巡捕，聲稱要查案。林桂生以為是來要好處的，就叫了幾個幾女來陪此人，又拿了些錢給他。結果此人卻不為所動，堅持要檢查妓院。
不得已，林桂生只好讓他進去檢查。本來就不大的地方這人很快就檢查完了，沒發現什麼線索，從樓上下來後，很不好意思的給林桂生賠了不是。林桂生不由得暗暗佩服此人的人品。
後來有小混混來妓院找茬，本來林桂生就能擺平，但她卻鬼使神差的跑到巡捕房報案，正巧碰到上次那個巡捕，跟她一起來到妓院，把找茬的小混混轟走。
一來二去兩人產生了感情，終於有一天，林桂生賣了妓院，和他結了婚。此人便是後來上海灘鼎鼎大名的青幫大佬黃金榮。
兩人結婚後，林桂生憑藉著自己之前結交的三教九流，加上自己的精明能幹，敢作敢為，幫助黃金榮廣收門徒。很快擴展到上千人，一躍成為當時上海灘最大的黑社會幫派。
後來，在林桂生的幫助下，黃金榮當上了法租界巡捕房的華人總探長。慢慢的她退到了幕後，在大事上給黃金榮出出主意，把把關。結果黃金榮一發不可收拾，如日中天。
杜月笙在投到黃金榮門下之後，很長時間都鬱郁不得志。但杜月笙腦子很好使，做事十分有分寸，以至於黃金榮後來都誇他：非常聰明。
人成不成功，就是要看你在對的時間會不會遇上對的人。杜月笙在一次偶然機會，被黃金榮叫去照料有病的林桂生，結果杜月笙的表現讓林桂生很滿意。
林桂生看杜月笙衣衫破舊，就問他怎麼回事，難道黃家不給你薪水嗎？杜月笙支支吾吾回答，錢都接濟窮朋友了。開始林桂生還不相信，暗中調查了幾次，結果發現杜月笙真的視錢財如糞土。
每個月發了薪水，杜月笙就給了過去和他一起賣水果的窮哥們，接濟他們。這讓林桂生大為感動，專門給他又找了一份工作：去法租界有名的賭場“公興記”當保鏢，好讓杜月笙多一點收入。
有一次林桂生去賭場耍錢，剛玩了幾把，忽然想起要和一個大佬談生意，便讓杜月笙替自己玩幾把，輸了算她的。結果杜月笙大殺四方，贏了二千多銀元。
杜月笙拿著銀元回到黃府，交給林桂生。林桂生正在談事，讓他在外面等候。結果林桂生竟然把杜月笙給忘了，從另一個門出去吃飯去了。
到了半夜才回來的林桂生，看到倚在門框打瞌睡的杜月笙才想起來。她很不好意思的問杜月笙有什麼事，杜月笙雙手把銀元奉上。林桂生見狀，堅決不要，說是你贏的歸你。
杜月笙卻說我是替夫人的，運氣也是夫人的，所以錢也是夫人的。把林桂生說的哈哈大笑，收下了二百大洋的本錢，其餘給了杜月笙。
這件事讓林桂生對杜月笙更加信任有加，她在黃金榮面前極力推崇杜月笙，告訴黃金榮：杜月笙是個守信的義氣漢子，也正是我一直夢寐以求的得力助手。我們一定要好好關心他、栽培他、扶植他，假以時日，他一定是我們最可信任、依賴的左膀右臂！
一向對林桂生言聽計從的黃金榮這次也不例外，他從此對杜月笙另眼相看。不遺餘力將他當心腹來培養，將法租界一處油水很足的賭場交予他管理經營，還幫他租了一套體面的房子，並出錢幫他娶了老婆，兩家人來往密切，形同一家。
杜月笙感恩戴德，確實也蠻拼。他精明過人，做事滴水不露，將賬目管得清清楚楚，一毫不差。他自己並不多拿多佔，對待手下慷慨大方，義字為先，且賞罰分明，人皆敬服。後來他果然平步青雲，其勢力、聲望甚至有超過黃金榮的苗頭。
但是，就是這樣一個可以說叱吒整個上海灘，成就了黃金榮和杜月笙的林桂生，卻在晚年被黃金榮拋棄，自己一個人在上海西摩路的老房子裡度過餘生，於1981年孤獨死去。