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1999年5月，馬雲正在為剛成立不久的阿里巴巴發展尋找投資，當時，瑞典InvestorAB風險投資正準備同馬雲談合作，順理成章，InvestorAB總部也就委派了公司亞洲區域投資的負責人去同馬雲進行商談，這個人名叫蔡崇信。
見面以後，馬雲約這位同齡人在西湖上划船，二人聊了很久，不過說來說去，馬雲一直在談論偉大的願景，並沒有去說明商業模式、盈利或者其他業務上的東西。
這讓蔡崇信感到意外，據他所知，眼前的馬雲已經有了三次創業失敗的經歷，但是卻仍然在他身上能看到一種創業的激情，這對一個屢敗屢戰的企業家來說非常難得。正式這種激情吸引了蔡崇信的興趣，他順勢提出想要看看馬雲的創業團隊，於是馬雲就把他領到了湖畔花園別墅，一開門，蔡崇信有些呆住了。
他看到了什麼呢?屋裡黑壓壓坐著20多人，地上滿是床單，一群著了魔一樣的年輕人在那裡工作著，歡笑著。蔡崇信生在臺灣，不知道當時的他知不知道在大陸有一種組織叫傳銷，眼前這種景象如果讓一個當時大陸的投資方看見了，估計會掉頭就走。不過蔡崇信留了下來，相反蔡崇信很喜歡這種氛圍，並且由衷佩服馬雲從中展示的領袖魅力。
之後InvestorAB否決了對馬雲的投資，不過蔡崇信這時卻動了心思，幾天後他又來到杭州找到馬雲，見面之後，蔡崇信開門見山：“那邊我不幹了，我要加入阿里巴巴”!
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這下輪到馬雲吃驚了!雖然當時的馬老師和現在還不能相提並論，但無論如何也是創業過三次的人，也算是見過世面，為什麼一個同齡人要加入他創業的行業會讓他吃驚不已呢?這還得從蔡崇信這個人說起。
蔡崇信，出身法律世家;其祖父蔡六乘在民國時期的上海曾為杜月笙做過法律諮詢，1949年到臺灣後，在臺北市執業律師;父親蔡中曾，擁有美國耶魯大學法學博士學位，是臺灣地區取得耶魯大學法學博士的第一人，國際法方面的專家;蔡崇信本人13歲時移民美國，於耶魯大學取得經濟學士與法學博士學位;1990年，自耶魯大學法學院畢業後，進入華爾街知名的商務律師事務所Sullivan & Cromwell擔任稅務律師;1995年，蔡崇信遷居香港，擔任瑞典Investor AB投資公司副總裁及高級投資經理，負責亞太區業務，當時的年薪是70萬美元
吃驚過後的馬雲對蔡崇信說：“你到我這兒來，我養得起你嗎?我這每個月可就500元人民幣的工資，你還是再考慮考慮吧。”馬雲這話絕對不是謙虛，在他看來以蔡崇信當時的收入簡直可以“買下幾十個阿里巴巴”，放著這種工作不要跟著自己一起“打游擊”，馬雲多少還是有些想不通，可他看了看蔡崇信堅定的眼神，他明白眼前這個傢伙絕對是認真。
當時蔡崇信的妻子已經有了身孕，得知蔡崇信的這個想法後第一反應就是“自己老公瘋了”，後來蔡崇信逐步說服了自己的妻子，他說：“一個創業者要找到幾個合夥人並不難，可馬雲竟然能說服10幾個人同自己一道創業，這種激情、說服力已經散發出的領袖魅力讓我看到了無限的可能”，後來蔡崇信的妻子對馬雲說：“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一輩子都不會原諒我的。”就這樣，蔡崇信“擼起胳膊，挽起袖子”走進了馬雲的湖畔別墅。
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如果僅以阿里巴巴公司誕生來定義阿里誕生的話，那說阿里是蔡崇信創立的也不為過。1999年6月，剛剛加入的蔡崇信就任公司CFO，開始著手幫助馬雲註冊公司，若以現在資本市場的標準看，當時阿里恐怕只能用“一片荒蕪”來形容，連最簡單的公司登記都沒有。
蔡崇信問馬雲哪些人將成為股東，馬雲給了他一個名單，幾乎小屋裡所有人都是股東，馬雲將很大一部分公司股權讓給了創業團隊，這讓蔡崇信很驚訝。一般，企業家會說：“我想盡可能多持有股份，掌控公司。”
馬雲開放的胸懷，讓蔡崇信覺得自己跟對了人
公司註冊完成後，蔡崇信把阿里員工集合在一起，在杭州溼熱的夏夜裡，拿著一塊小黑板，揮汗如雨地從最基本的“股份”、“股東權益”、“期權”開始教起，接著又幫創始的“十八羅漢”，準備了18份完全符合國際慣例的英文合同，上面明確了每個人的股權和義務，合同做的滴水不漏，從這一刻開始，阿里巴巴這家“公司”，才有了最粗略的雛形。
就這樣蔡崇信可以說是憑藉著一己之力搭建了一個公司清晰的利益分配形式，這一點十分重要，因為創業者往往不會分配股權，往往有許多創業公司在這一點上做得不好讓公司全軍覆沒。
完成了公司註冊，明晰了股權之後，蔡崇信開始了他接下來的重要工作，簡單概括就是兩個字：找錢!
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蔡崇信本人既精通法律又精通財務，且熟知國際慣例的蔡崇信為阿里巴巴與國際化大公司的合作提供了很大的方便，同時也增強了風險投資對阿里巴巴的信任度。可以說正是因為蔡崇信的存在，幫助了馬雲搞定了阿里早期最為重要的兩次投資。
阿里巴巴在1999年10月第一次融資成功之前，曾前前後後拒絕了38家投資機構。馬雲挑剔風險投資的程度甚至高於風險投資挑剔項目的程度，與此同時投資機構對於阿里巴巴的模式也並不看好。
後來，通過蔡崇信一名高盛老朋友的引薦，阿里拿到了高盛以及富達投資(Fidelity Capital)、新加坡政府科技發展基金，以及蔡崇信老東家Investor AB等投資方500萬美元的融資。雖然500萬美元在今天看來並不多，但是這筆錢正好幫助阿里度過了創業初期的寒冬，更為重要的是：高盛的加入讓阿里有了一個非常好的故事：全世界最好的投資銀行看好阿里巴巴這家成立剛剛不到一年的公司，這是一種巨大的背書。
果然，1999年10月31日的時候，馬雲第一次與投資人孫正義會面。當時馬雲僅僅介紹了六七分鐘自己的業務之後，孫正義就決定投資阿里巴巴。孫正義的第一次出價是4000萬美元，要求佔股49%。
當時馬雲聽完以後心潮澎湃，但是蔡崇信卻說了“No”，因為讓出49%的股份實在太多，對以後團隊的增長也不利;於是孫正義還了一個3000萬美元的價，最後調整到2000萬美元;這讓出來的20%多的股份，也為後面阿里的發展奠定了重要的基礎。2000年1月，軟銀聯合富達、匯亞資本、日本亞洲投資、瑞典投資、TDF等6家機構，共同向阿里巴巴投資2500萬美元，領投的軟銀自己砸下了2000萬美金。
其實，許多成功的互聯網公司中都會有著類似於蔡崇信這樣的一個二把手。比如說騰訊有Martin(劉熾平)，早期的攜程有沈南鵬;原因無他，當一個企業的CEO帶領兄弟們攻城拔寨的時候，需要有一個人為這個CEO守好後院，讓公司在資金上少走彎路，同時要進行風險管控，保證公司在財務上平穩運行;更為重要的是，這個二把手也是一個資源調配者，他需要站在和創始人一樣的高度去審視這家公司，為企業的戰略執行提供資源，這才是最難的。
漢高祖劉邦打下天下之後，第一功臣不是運籌帷幄的張良，也不是多多益善的韓信，而是那位“鎮國家，撫百姓，給饋餉，不絕糧道”的蕭何;無獨有偶，明太祖朱元璋打下天下之後第一功臣是誰呢?李善長，他是做什麼的呢?恰恰就是在朱元璋征伐天下時負責後勤和政務辦理;所以你看，但凡能成事兒的一把手，這心裡都是有數的。
上市之前，阿里巴巴四個董事席位，雅虎一席、軟銀一席，另外兩席，一位是馬雲，另一位就是蔡崇信。在阿里巴巴的合夥人制度中，有兩個人是永久合夥人，一個是馬雲，另一個是蔡崇信。不管阿里巴巴發生怎樣的人事變動，蔡崇信都還是那個蔡崇信，二把手的位置依舊很穩(董事局執行副主席)。
2018年4月9日，阿里巴巴董事局主席馬雲向員工發出了一封內部信宣佈，螞蟻金服CEO井賢棟將兼任董事長一職;2018年9月10日，馬雲公佈了他的傳承計劃：一年後的阿里巴巴20週年之際，即2019年9月10日，他將不再擔任集團董事局主席，屆時由現任集團CEO張勇接任。有趣的是，這兩位接班人都是CFO出身。馬雲曾說：“天不怕地不怕，就怕CFO做CEO。”不知道馬老師對CFO出身的人擁有這樣的迷之信心是不是來自於蔡崇信。
作者：田雨
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