兩宋以前，團扇大多仍屬日用性的裝飾扇，進入兩宋，團扇扇面正式轉為書畫藝術的載體，這些扇面題材廣泛，意境深遠，又與詩詞佳作互為映證，開創了將書畫藝術融於方寸的新局面，盛況空前，登峰造極。
五代後蜀 黃筌《蘋婆山鳥圖》
北宋初年，翰林圖畫院羅致四方名手，後蜀和南唐的相繼滅亡，使得黃荃父子、趙長元、高文進等隨蜀主孟昶入汴梁，周文矩、董羽、董源和徐崇嗣等隨後主李煜而來，宋初的帝王對這些畫家頗加禮遇。山水畫風格形態更趨多樣化，花鳥畫題材則確立了意蘊富貴的宮廷藝術審美形式，至宣和時高度成熟，稱為“院體”，其輝煌的成果可以說與宋徽宗個人的“好畫”息息相關，他將繪畫納入科舉，招攬天下畫手，設立“畫學”，分為六科：佛道、人物、山水、鳥獸、花竹、屋木，教授《說文》《爾雅》《方言》《釋名》，儼然培養畫家的最高學府，經由訓練和考核，選送入畫院，各授官職。宣和一朝畫家人數之多，畫藝水平之高，邁絕前代。
北宋 趙佶《掠水燕翎詩》
宋徽宗趙佶藝術造詣極高，書法自成一體，史稱“瘦金體”，山水、花鳥、人物無不精通。他尤愛在扇面上題詩作畫。草書團扇《掠水燕翎詩》：“掠水燕翎寒自轉，墮泥花片溼相重。”碩果僅存，彌足珍貴。他的《枇杷山鳥圖》，枇杷枝葉繁盛，圓果累累。枝上山雀引頸回望一風蝶，靜中有動，妙趣橫生。趙佶的花鳥畫多用設色法，此圖則純以水墨勾染而成，略近沒骨效果，蒼勁中不乏細膩。“上有所好，下必甚焉”，在宋徽宗的影響下，扇畫盛極一時，蔚為壯觀。《畫繼》載：“政和間，每御畫扇，則六宮諸邸竟皆臨仿一樣，或至數百本。其間貴近，往往有求御寶者。”當時著名的周文矩、黃居寀、徐崇矩、劉寀、易元吉等都有團扇畫傳世。
北宋 趙佶《枇杷山鳥圖》
宋徽宗“每召畫工，必摘唐人詩句試之”，曾以“竹鎖橋邊賣酒家”為題，大多人皆突出酒家，只有李唐於橋頭竹外掛一酒帘，宋徽宗贊他得“鎖”字意。又有試“踏花歸去馬蹄香”，眾皆畫馬畫花，有一人畫數蝴蝶飛逐馬後，得宋徽宗青睞。考題中還有如“野水無人渡，孤舟儘自橫”“亂山藏古寺”“午陰多處聽潺湲”等。總之，宣和畫院體制確立了“以詩入畫”的審美原則，然而，過於追求嚴謹的寫實，也是其消極之處。
南宋 李唐 《牧牛圖》
宣和畫院隨著北宋滅亡而潰散，輾轉南渡的，仍有不少宣和舊人，李唐便是其中之一，早在宣和畫院時，因宋徽宗偏愛花鳥，他的山水並未受到推重，他曾作詩感嘆：“雲裡煙村雨裡灘，看之容易作之難。早知不入時人眼，多買胭脂畫牡丹。”而南宋高宗趙構對山水畫抱有更大的興趣，於是山水畫與花鳥畫並列成為畫院的兩大主角。趙構還命人搜訪靖康變亂中散佚的書畫，充實祕閣，也足以媲美前朝。
南宋 李唐 《鬆湖釣隱圖》
南宋 劉松年 《鬆湖釣隱圖》
李唐保留了范寬的“雄強”之風，劉松年繼承了李唐並加以發展。馬遠則更具“院體”秀潤、典麗的風範，又有奇特之處，其山水多峻峭奇突，樹枝多斜科偃蹇，綽號“拖枝”，以他的《月下賞梅圖》為例。據南宋范成大《梅譜》提出的“宮梅”和“野梅”之分，可知馬遠梅花的奇特姿貌來自宮苑人工栽培而成的“宮梅”，極富雕琢意味的美感，這一點在其他樹枝的形象上也類似。相比馬遠，夏圭顯然更為簡潔洗練，他初學范寬、李唐，融化吸收，獨創了一種“拖泥帶水皴”。後人稱馬遠的畫是“邊角之景”，甚而呼為“馬一角”，與之並駕齊驅的夏圭自然成了“夏半邊”。
南宋 馬遠 《月下賞梅圖》
正值宮廷畫院中競芳爭豔，同時一種嶄新的畫風悄然而生，倡導者是赫赫聞名的蘇軾、米芾、文同等，名為“文人畫”。文人畫並非指文人所作之畫，而是一種風格流派，他們以“墨戲”自榜，貶議“形似”（寫實），崇尚“意似”。宮廷繪畫對寫實形式的完美追求已至歷史巔峰，一些文人藝術家卻恍然頓悟——逼真的摹擬並非唯一的正道，於是他們毅然改弦易轍。
南宋 夏圭 《煙岫林居圖》
作為文學藝術全才的蘇軾，他的繪畫聲名或許不及他的散文、詩詞和書法，然而他提出的一些繪畫美學觀點，其深刻性放眼古今幾乎無人能與之頡頏。“論畫以形似，見與兒童鄰。賦詩必此詩，定非知詩人。詩畫本一律，天工與清新。”而蘇軾也非反對一切寫實的繪畫，只是反對缺乏詩意、“只取皮毛”的寫實，即所謂“謹毛而失貌，捨本而逐末”，強調象外之意。他稱王維“詩中有畫，畫中有詩”，稱杜甫詩是“無形畫”。又說，“古來畫師非俗士，摹寫物象略與詩人同。”
文人畫純粹的水墨，疏野的雲煙山景、梅蘭竹石，粗放率性的書法筆法，反過來又逐漸影響了“院體畫”，一些崇尚藝事的皇室貴戚，嘗試把文人意趣和院體風格融合起來，如北宋的王詵、趙令穰，南宋的趙伯駒、趙伯嘯。文人畫和院體畫的雙向滲透，又催生出一種介於“文人”和“院體”之間的畫作，最突出的是被稱為“禪畫”的梁楷和法常的作品。
南宋 梁楷 《秋柳雙鴉圖》
梁楷雖為畫院待詔，卻狂放不羈，對御賜的金帶都不屑一顧，號“樑風子”，他不同於文人的“野逸”，更為叛逆。他的畫被稱為“減筆”，奔放奇譎。如《秋柳雙鴉圖》，一截斷裂的枯柳，將扇面中分為二，突兀卻又出奇致勝，純以渴筆焦墨，三兩根枝條昂揚向上，又飄拂而下，細勁堅韌，空寂神祕。又如《 澤畔行吟圖》，語本《史記·屈原列傳》：“屈原即放，披髮行吟澤畔。”危崖矗立，雲湧江河，策杖高士，特立獨行的氣魄充溢其間。梁楷的“減筆”畫對物象高度概括而傳神無比，這在兩宋花鳥畫中是絕無僅有的。這種高妙奇思在後世徐渭、八大山人、金農等人身上也得以流露，他們無一不是倔強而磊落的。
南宋 梁楷 《澤畔行吟圖》
南宋還有個頹放行吟、自歌自道的放翁，“放翁胸次誰能識”“一樹梅前一放翁”“衰翁不減少年狂”“放翁痴腹常便便”，每每使人捧腹。雖然陸游說自己“欲畫衣冠無妙手”，卻樂於題詩，南宋周密《浩然齋雅談》記陸游一次受邀飲宴，酒足飯飽，主人遞來手中的團扇，他欣然題下：寒食清明數日中，西園春事又匆匆。梅花自避新桃李，不為高樓一笛風。陸游還特別喜歡做夢，紀夢。有一天，他夢見了蘇州的幾位老友，范成大、尤袤，夢到他們一起漂舟煙波，菡萏過雨，蘋洲放釣，“吳中近事君知否，團扇家家畫放翁。”他對老友們說：“你們想我啦？家家戶戶團扇上就畫著我哪……”