很簡單：李白是商人之後，按如今的話就是富二代，後來又娶了孔雀女（第一任是名門望族之後許氏，最後一任是前宰相宗楚客的孫女），一生算是衣食無憂。而杜甫則是希望科舉改變命運的鳳凰男，並且鳳凰未遂，因為杜甫終身未中舉，為官的父親作為家裡唯一的經濟支柱去世後，杜甫生活更加窘迫困苦。
當然，商人在當時社會地位不高，李白這富二代跟如今比起來是要打折扣的，李白不能參加科舉，也未能在仕途上實現抱負。這一點上，二人一生都可以說同為懷才不遇，並且還是生活中的好朋友，但經濟條件及境遇的差距、性格的差別造就了二人詩歌意境及格調的天壤之別。
先說詩聖。杜甫家世代為官，但到他這一系家道中落。父親杜閒是家裡主要的經濟來源，為官雖小，但俸祿穩定。事實上，杜甫30歲之前過得並不算太拮据，十九歲開始漫遊吳越，二十四歲科舉落榜，繼續遊歷四方。但公元741年，父親病逝，杜甫失去主要經濟支撐，加之之後自己在科舉與官場也均以失敗告終，可以說從此開始了困苦潦倒的一生。
科舉唐玄宗開元二十三（公元735年），杜甫參加了第一次科舉，落榜。到底是考場有內幕，還是杜甫不是“考場型選手”，或者根本就是當時遊山玩水無心考試？如今已不得而知。可以確認的是，十年後，公元746年，杜甫的第二次科舉失敗，卻屬躺著中槍。因為這一年，布衣之士竟然無一及第。原因便是當時的奸相李林甫暗做手腳，對於當時學識出色的人他非常忌憚，擔心威脅到自己的權勢，所以肆意打壓，最後還向唐玄宗報告說“野無遺賢”。
這次考場失敗之後，杜甫客居長安十年，期間鬱郁不得志。曾任官職左拾遺，但因為營救房琯觸怒肅宗差點蹲大獄，幸虧宰相張鎬出手相救，之後棄官，一直在躲避戰亂而逃，開始了“支離東北風塵際，漂泊西南天地間”的漂泊生活，一家人窘迫至極。公元770年，杜甫病逝舟中，終年59歲。
杜甫的命運是悲劇性的，也正是如此，他適合寫憂傷離亂，他的詩也是一部史，見證興到衰。而他曾寫過的那些抒情、唯美的詩句，被現實主義的光芒掩蓋掉。
（ 話劇《杜甫》，劉佩琦主演杜甫）
再說李白。隋唐時期“士農工商”商排最後， 商人不得參加科舉考試。作為商人之子，加上年少時又有打架滋事的案底，李白並不能參加科舉。
據說開元十三年，25歲的李白辭親遠遊，父母出手闊綽一給給了他三十萬金，他到了揚州到處揮霍，樂善好施到處接濟落魄公子，不到一年便花光三十萬。此軼事的真實性雖然不可考，但李白輕財重施，任俠好客這是公認的。
與當時的宦遊士子一樣，李白也是滿腹為官報國之志，多次投書長吏，即使寫出“生不用封萬戶侯，但願一識韓荊州“，依然未被當時的荊州刺史韓朝宗接納。
唐玄宗天寶元年（公元742年），李白曾任供奉翰林，實際就是宮廷侍從。但桀驁不馴的他不久便得罪了楊貴妃和高力士，後離開京城，放浪江湖。
李白先後有四位妻子，不能說李白的婚姻有多幸福，因為他似乎沒有家庭觀念，遊山玩水縱情杜康習慣了，應該不是現在意義上的好男人。不過李白幾任太太確實家室不錯，加之自己家境也不錯所以與杜甫不同，生活窘迫這樣的形容離李白還是較遠的。
（北京人藝經典劇目《李白》濮存晰飾演李白）
李白的詩本人甚愛，大抵是因為那股凡人再不曾有的仙氣和霸氣，讀他的詩總有“骨骼清奇非俗流”的感覺。木心說：讀李白，好像世上真有浪漫主義這麼一回事。唐人比西方人還浪漫。歌德說，每個時代的特徵都是浪漫主義。我說，青年人會嚮往各種主義，但是他們要自己提出主義，只能是浪漫主義。