明朝成化、弘治年間，蘇州城出了一個姓唐的才子，因他生於寅年、寅月、寅日、寅時，所以取名叫唐寅；又因寅為虎，故取字伯虎。
唐伯虎天資聰穎，十六歲秀才考試便得了第一名，轟動了蘇州城。人稱“江南第一風流才子”。他博學多能，吟詩作曲，能書善畫，名冠一時。正當他二十多歲春風得意之時，家庭突遭橫禍，在不到一年的時間裡，家裡共死了五口人：先是父母相繼下世，妹妹亡於夫家；接著是自己的愛妻嬌兒也離他而去。巨大的打擊，使他萬念俱灰、一蹶不振。在蘇州城西北桃花塢建一“桃花庵”，自號“桃花庵主”，整日放浪形骸，詩酒為伴。
這一天，春和景明，唐伯虎騎著毛驢，戴一頂破草帽，身穿舊衣布鞋，到郊野踏青冶遊。他一邊遊山玩水，一邊唱起了他自編的《桃花庵歌》：
桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醉半醒日復日，花落花開年復年。
……
恰在這時，有兩個到省城趕考的舉子也在前邊趕路。他們見唐伯虎穿的破破爛爛，以為他是趕腳的，就要僱他的小毛驢馱行囊。唐伯虎想，反正自己也是遊山玩水，消磨時光，跟兩個舉子一起走走也免得寂寞，就爽快地答應了。
三人同行，兩位舉子只顧自己談笑風生，根本沒把“趕腳的”唐伯虎放在眼裡。晚上住店，兩位舉子又藉口他倆夜裡要攻讀詩文、切磋學問，所以二人住在上等客房，請唐伯虎“自便”。言外之意是他們既然僱了毛驢，是要付腳力錢的，其它住店花銷，當然是要和唐伯虎實行“AA制”，請唐伯虎自己想辦法。唐伯虎一笑，要了一間本店最頂級的客房，並要店老闆把好酒好菜儘管端到自己的客房來。
晚上，兩位舉子在他們的客房裡吟誦詩文，唐伯虎在頂級客房裡獨酌豪飲。飲至半酣，唐伯虎突然想到自己今天出門，身上沒帶分文，酒後如何“自便”？要是現在就向二位舉子討要腳力錢，則有辱斯文，這怎麼辦呢？他眉頭一皺，叫來了店老闆，聲言自己願為店老闆畫一幅畫抵房錢、酒錢。店老闆看看唐伯虎，見他衣衫不整，蓬頭垢面，心想他一個趕腳的能畫出什麼畫？同時他又感到奇怪，就猶猶豫豫地拿來了文房四寶，要看看這個出苦力的人能搗鼓出什麼東西！
唐伯虎展開宣紙，不假思索，大筆在宣紙上“刷刷刷”幾筆，但見一杆青竹臨風而立，數點竹葉青翠欲滴，在疏密有致的枝葉之間，一個紡織娘翹首挺立，活靈活現。店主見畫大喜，親自張掛著自己的客廳裡。
半夜時分，奇怪的事情發生了：客店上下突然響起了一陣陣清脆悅耳的紡織娘叫聲，叫聲驚醒了老闆、舉子等一干人。大家都非常驚奇：紡織娘一般在夏秋之間鳴叫，春季裡從來也沒有聽到過紡織娘的叫聲。店老闆掌燈與夥計四處尋找，一直鬧到四更天氣，仍沒有發現紡織娘的蹤影。兩位舉子反正也睡不著覺，就叫醒唐伯虎，摸黑起早趕路。
唐伯虎趕著小毛驢在前面走，兩位舉子在後面直打哈欠，不住地埋怨那該死而又奇怪的紡織娘。走了一會兒，一位舉子對同伴說，為不誤功夫，消除困頓，咱倆吟詩吧！說著就吟出一句：“晨行何其早。”叫另一個舉子接下句。另一個舉子抓耳撓腮，吭哧了半天，才接了一句：“十里天未明。”再往下，兩人都沒詞啞口了。
這也叫吟詩麼？唐伯虎忍不住“撲哧”笑出聲來。他假意吆喝一聲小毛驢，“兌！籲——，”接著小聲嘟囔道：
滿肚青草屎，一對糊塗蟲！
不料那兩個舉子聽得真真切切，一個趕毛驢的“下里巴人”竟敢辱罵趕考的舉子，這還了得！兩人大怒，與唐伯虎爭吵起來。唐伯虎一再聲言自己沒有罵舉子，罵的是小毛驢和自己。舉子哪裡肯依，一直爭吵到天明。恰在這時，一乘官轎迎面而來，兩位舉子攔轎喊冤，非要坐轎的官老爺為自己主持公道。
轎伕無奈停轎，衙役分立兩廂，請出了清早出巡的縣官。兩位舉子對縣官細說了“臭趕腳的”不識好歹，吟詩辱罵倆舉子的惡行。縣官一聽大怒，對唐伯虎喝道：“大膽腳伕，竟敢不守本分，口出狂言，辱罵讀書之人，該當何罪？”
戴著草帽的唐伯虎大呼冤枉，說是因為舉子吟出了“晨行何其早，十里天未明。”以後沒有下文，是自己幫他們對出全詩，兩位舉子聽不清楚，反倒汙衊他罵人。縣官急問他下兩句的內容，唐伯虎朗聲吟出自己對的詩句：
不見青山在，只聞流水聲。
聽了唐伯虎對出的詩句，縣官大吃一驚,他萬萬想不到一個趕腳的竟有這等文采，再加上他聽到這趕腳的聲音好熟，就急奔到唐伯虎面前，一把摘下唐伯虎戴的破草帽，驚呼一聲：“哎呀，原來是唐兄！”
唐伯虎也哈哈一笑，朝縣官深施一禮：“久違了，枝山兄！”原來那縣官正是唐伯虎的好友祝枝山路過此地，恰好撞上了與人爭執的唐伯虎。
二位舉子一見與他們爭執的趕腳漢原來與縣官是熟人，也不知這趕腳的是何方神聖，正在感到尷尬沒趣，猛聽到後面有人發一聲喊：“客官慢走！”舉子們扭頭一看，原來是昨晚的店老闆慌慌張張地奔了過來。他們非常驚奇，不知店老闆追來所為何事？莫非這趕腳的昨晚偷了店裡的東西？這一來好了，看那趕腳的與縣官如何下臺？
只見店老闆手拿《青竹圖》喘著氣對唐伯虎說：“客官，我們昨晚折騰半夜，一直沒有找到紡織娘在何處鳴叫，後來大家見到這幅畫，都認為定是畫上活靈活現的紡織娘在叫，客官真神了！請告訴我尊姓大名，並在畫上署上名姓，小店也好藉助名人沾沾光！”
縣官祝枝山見狀哈哈大笑，他告訴大家說，這趕腳的就是大名鼎鼎的江南第一才子唐伯虎!兩位舉子早就聽說過唐伯虎的大名，他們羞愧滿面，對唐伯虎納頭便拜，聲稱自己有眼無珠，淺薄輕狂，一再要求唐伯虎原諒，並甘心拜他為師，請“唐先生”不吝賜教。
唐伯虎急忙扶起二位舉子，連聲說“不敢當、不敢當”。他先在《青竹圖》上蓋上“晉昌唐寅”的印章，又誠懇地對二位舉子說；“伯虎進來運不濟，為人更加狂放，多有得罪之處，還請二位仁兄恕罪!俗話說，勤能補拙，二位仁兄的‘懸樑刺股’的苦學精神，確令伯虎感到自愧弗如！以後還望多多指教。”
後來，二位舉子果然拜唐伯虎為師，與他成了朋友。由於唐伯虎的提攜幫助，哥兒倆勤奮上進，雙雙中了舉人。唐伯虎很快從家庭變故的消沉中解脫出來，發奮攻讀，終於在弘治十一年（1448年），二十九歲的他到南京參加鄉試，高中第一名解元，轟動江南。此後更因詩、書、畫等方面的造詣名滿天下。