豐臣秀吉出身卑微，在他飛黃騰達之前根本沒有世代效忠的譜代家臣，這是豐臣氏的先天弱點。秀吉由於沒有普代家臣，因而很多家臣完全是由於秀吉個人的能力聚集起來的。比如蜂須賀正勝、前田利家、黑田官兵衛、加藤正清、石田三成等人。他們侍奉豐臣氏時間短，彼此之間缺乏信任。要知道無論是前面的織田信長，還是後面德川家康，都是有譜代家臣的。特別是家康，三河武士的忠心帶來了強大的戰鬥力。
因為豐臣秀吉一直沒有兒子，他曾試圖把關白之位傳給養子，同時也是外甥的小早川秀秋（也就是豐臣秀吉正室寧寧的親侄兒）。但後來有了豐臣鶴鬆以後，他打消了這個念頭。但是豐臣鶴鬆早夭，這時候，豐臣秀吉把關白之位傳給了他的另一個養子、外甥豐臣秀次（豐臣秀吉姐姐的兒子）。但是很快，側室淺井茶茶又給他生了豐臣秀賴，於是，他為了把關白之位傳給親兒子，不斷打擊自己的外甥豐臣秀次，逼他自殺，並清理掉豐臣秀次的勢力。
如果當初豐臣秀吉從整個豐臣家族的前途著想，把關白之位傳給小早川秀秋和豐臣秀次其中任何一個人，這兩個都是成年人，而且曾多次跟隨豐臣秀吉南征北戰，他們絕對是能夠把豐臣家族延續下去的。
而沒傳位的結果是，殺掉豐臣秀次及支持者，嚴重削弱了自身勢力。不傳位小早川秀秋，因此小早川秀秋後來成為豐臣家族的叛徒，直接導致在與德川家康的交戰中失敗。
豐臣秀吉是在織田信長的基礎上完成了統一的。但是為了迅速統一，無論是九州的島津，還是奧州的伊達，都是靠著軍事高壓來使對手降服，並不是完全剷除。這使得地方大名中很多還是非常有實力的，比如德川、毛利、上杉。秀吉不過只是表面上維持著自己的統治，很多人並沒有真正臣服。
豐臣秀吉沒有合適的繼承人。“殺生關白”事件，保全了豐臣的親兒子秀賴的利益，逼迫養子豐臣秀次切腹自盡。而豐臣秀次在豐臣家中已經是比較有能力、有威望的人物，他的死也牽連了豐臣家的許多大名，使得豐臣家族自身的勢力削弱，甚至後期豐臣家的家臣與豐臣家決裂，關原之戰中倒戈德川家，影響了關原之戰的結果。