既然是好漢，當然要路見不平拔刀相助，很有俠義心腸。這樣，梁山上是不缺英雄好漢的，比如武松魯智深史進等人。不過也有行為卑劣之徒，甚至連王英都比不上，王英雖然號稱矮腳虎，不過面對送上來的女子，比如清風寨知寨劉高的夫人，還是能夠聽進去別人的勸阻。如今說的這個人，卻是為了自己的慾望，卻殺了心愛女人的丈夫，實在有悖常理。
這個人是誰，他就是大名鼎鼎的董平。
董平這個人長得俊俏，書中有專門描述：兩面旗牌耀日明，簡銀鐵鎧似霜凝。水磨鳳翅頭盔白，錦繡麒麟戰襖青。一對白龍爭上下，兩條銀蟒遞飛騰。河東英勇風流將。能使雙槍是董平。非但如此，也不是繡花枕頭，多才多藝。原來董平心靈機巧，三教九流，無所不通，品竹調絃，無有不會。山東、河北，皆號他為風流雙槍將。因此自視過高，對結婚對象鎖定出身高貴的程太守的女兒，那姑娘十分大有顏色。董平無妻，累累使人去求為親。程萬里不允。真的不知道程太守為何不把女兒嫁給董平，按理說郎才女貌，天作之合，或許是看上了京城裡的哪個衙內，還是嫌棄董平沒有太大的前程。不過對於守城，文武大員如果不能齊心協力，自然是凶多吉少。
按照一般人，別人不允許你就算了，天涯何處無芳草。可董平居然惱羞成怒，追隨宋江，做了個私通反賊的強盜。宋江道：“弊寨地連水泊，素無擾害。今為缺少糧食，特來東平府借糧，別無他意。”董平道：“程萬里那廝，原是童貫門下門館先生。。得此美任，安得不害百姓。若是兄長肯容，董平今去賺開城門，殺入城中，共取錢糧，以為報效。”宋江大喜。便會一行人將過盔甲槍馬還了董平，披掛上馬。董平在前，宋江軍馬在後，捲起旗■，都到東平城下。董平軍馬在前，大叫：“城上快開城門！”把門軍士，將火把照時，認得是董都監，隨即大開城門，放下吊橋。董平拍馬先入，砍斷鐵鎖。背後宋江等，長驅人馬，殺入城來，都到東平府時。急傳將令，不許殺害百姓，放火燒人房屋。董平逕奔私衙，殺了程太守一家人口，奪了這女兒。
這是什麼行為，殺其父而奪其女實在是聞所未聞，這樣的人居然成了忠義之士，還是宋江信任的五虎將之一，實在是匪夷所思。因此李卓吾非常反感，惡，真強盜。最可恨者，董平那廝只因一個女子，便來賣國負人，國家有如是人，真當寢皮食肉。餘象鬥也對此人罵不絕口：觀董平入城殺程太守一家，此不義也;復奪其婦女，非仁也。令人可惡，吾何以觀之哉!