1998年冬天，萬里長城上，幾個年輕人笑著朝向鏡頭，但鏡頭的背後，大家其實都很沮喪。這是他們在北京闖蕩失敗，決心南下返杭的最後一天。
1999年，阿里巴巴首次舉行記者會，正式發佈網站。在創業初期，馬雲的穿著以經典“商務風”為主，白襯衫+西褲+皮帶+皮鞋。
2008年年會上，少女心爆棚的馬雲身穿白色長裙，頭戴金色捲髮，化身童話故事裡的白雪公主，引爆了全場氣氛，在網上成功吸引了眾多粉絲。
2009年，阿里10週年，馬雲穿著紅黑相間的“地獄之火”皮夾克，戴著白色長假髮，並在上頭加了“超高莫西幹頭”作為裝飾，被很多網友評論為“辣眼睛”。不過，馬雲自己說，此舉要表現“創意”是阿里的一大宗旨。這一年，阿里雲創建、雙十一購物狂歡節誕生。
2012年，很長一段時間裡，馬雲迷上了彩色毛衣。從淺藍色，到亮黃色、紅色、綠色、黑色，集齊了7個顏色，被稱為行走的彩虹。 這一年，淘寶商城正式更名天貓。淘寶與天貓全年總交易額突破1萬億元，相當於2011年中國社會消費品零售總額的5.4%。
2013年，淘寶10週年，馬雲的造型相對低調些，不過依舊非常“雷”。這一年，菜鳥網絡成立，餘額寶誕生。
2013年，馬雲聯手李連杰，在杭州開太極館。
2014年，阿里巴巴在紐約證券交易所掛牌上市，馬雲穿著黑西裝、深藍襯衫現身紐交所。
2015年，首屆“全球女性創業者大會”上，馬雲身著清明上河圖中山裝。張擇端的《清明上河圖》描繪的是北宋最鼎盛時期工商業蓬勃發展的盛況，和當時剛在美國上市後的阿里所描繪的商業生態不謀而合。
2015年3月15日，德國漢諾威國際信息及通信技術博覽會（CEBIT）開幕，馬雲在開幕式上作主旨演講，併為德國總理默克爾和中國副總理馬凱演示了“刷臉支付”技術，當場刷自己的臉給嘉賓買禮物，成為開幕式亮點。
2017年6月，馬雲現身紐約街頭，T恤+黑布鞋。前兩天，他舉辦了一次美國中小企業論壇。
2017年7月，盒馬鮮生上海金橋店，身穿小立領白襯衫的馬雲現身，對外宣佈盒馬鮮生屬於阿里。
如果要說中國企業史上最會“自黑”的老闆，馬雲可以算一個。特別是在歷年的年會上，他曾變身少女心爆棚的白雪公主、“辣眼睛”的Lady Gaga（嘎嘎小姐）、搖滾男孩，還有雷人的“殺馬特”風……幾乎每次登場，都能上一回熱搜榜。
在年會停辦多年之後，明天，阿里巴巴將迎來18週年年會。從6萬多名員工中抽籤抽出的近4萬名員工，將從全球各地奔赴杭州的黃龍體育中心，參加杭州史上規模最大的企業年會。
除了各路明星、首次亮相的阿里黑科技，坊間戲稱有著“迷之衣品”的馬雲到底會穿什麼，引發全民大猜想。記者 沈積慧
馬雲的“迷之衣品” 背後是阿里發展圖景
從1998年北漂失敗，到1999年創立阿里巴巴，再到如今登頂亞洲市值第一大公司，近20年的時間裡，馬雲從一個躊躇滿志的杭州小夥子，變身為在全球商界遊刃有餘的知名企業家，甚至成為一個商業符號。
其間，馬雲的穿著打扮也在悄然發生變化。不過，有一種穿衣風格貫穿始終，被網友稱為“迷之衣品”。而背後跟阿里業務的發展也有相關性。
在創業初期，馬雲的穿著以經典的“商務風”為主，白襯衫+西褲+皮帶+皮鞋。不過，隨著阿里業務的逐漸壯大，他的衣服開始變得色彩斑斕。
2009年，阿里十週年年會上，馬雲以美國著名流行女歌手Lady Gaga造型出場。時至今日，這仍是網絡上傳播的經典造型。
此後，由於各個業務板塊越來越大，每年的年會主要以各個業務板塊單獨組織為主。馬雲偶而會以“雷人”造型，客串其間。
為什麼馬雲總是要以“雷人”造型出現在年會上？一些網友認為，這正是他的高明之處。“員工被老闆‘虐’了一年，終於可以自己出主意折騰一下老闆，拉近員工和管理層的距離，一舉多得。”
這幾年，阿里的業務越做越大，馬雲的衣著越來越隨意，有時是飄逸的太極裝，有時是簡單的T恤+布鞋——他的同款布鞋在網上一度熱賣。
要說馬雲將衣品發揮到巔峰的，還數在2015年由他發起的首屆“全球女性創業者大會”上。
那場大會吸引了來自全球商界、財經、科技、時尚、傳媒等領域800多名女性。而作為大會唯一準入的男性，馬雲直接身披“清明上河圖”上場。
據說，這件馬雲定製的中山裝上的整幅“清明上河圖”，手工縫製而成，且就出自杭州一家小作坊。
嘻哈？朋克？大Boss裝？
明天馬雲穿什麼出場？一起來猜猜
時隔8年，明天，這家誕生在杭州的企業，將迎來18週年年會，也將刷新杭州企業年會史上的紀錄。
比如，參與年會的阿里員工將達到4萬人之多，動用100多趟航班、1700多輛大巴、32班次高鐵；預訂100多家酒店，平均每天超過7000多間客房……阿里巴巴的多項黑科技，也將在年會現場亮相。
目前最大的懸念，就是馬雲到底會以什麼造型登場？今年大熱的嘻哈風，還是朋克風？抑或是大Boss（老闆）範兒？大家一起來猜猜看吧！