曹德旺的曾祖父和父親都是做生意的。生活比較富裕。在國內共戰時期。為了躲避戰亂，曹德旺的父親帶領著一家老小，從上海回到福建老家。他們帶著全部的家產坐船回去，但是在途中遭遇了變故，船沉了導致所有的財產都沒了，於是他們在下船以後又成了窮人。
那時候的曹德旺只有兩歲。他的家庭條件不好。他在九歲的時候才開始上學，14歲就輟學了，輟學以後的他一邊放牛一邊讀書。後來他和父親做生意倒賣菸絲，還倒賣過水果。在他22歲的那年，他的父親生病了，家裡人希望他娶媳婦幫助照顧母親，於是他在媒人的介紹下和現在的妻子陳鳳英結婚了。
在結婚前，他們兩個沒有見過一次面，只是看到了一張黑白的照片。結婚後陳鳳英一直幫助他照顧家庭，帶孩子，無怨無悔。曹德旺將陳鳳英的嫁妝賣掉了，用換來的錢開始種白木耳，拿去山西倒賣賺錢，他剛開始去山西倒賣的時候，一次能賺七八百塊錢，但是在他去第四次的時候，貨被人扣下了，不但賠本，還欠下了很多的錢。他回到家中，工地上的人來找他，說他欠了20個工作日的義務工，讓他補上，如果不補的話就要按一天3塊5毛錢交錢，於是他去了工地。在去工地之前，他送妻子回孃家，他覺得他很窮。家裡什麼都沒有，於是他告訴妻子，可以再嫁。丈母孃聽了不同意，丈母孃說他很聰明，困難是可以度過的，他的老婆和孩子，她會給看著。
後來。曹德旺在明溪遇到了一個女人，為了這個女人，他甚至想過放棄家庭。他給妻子寫過一封信。讓家裡的妹妹念給他聽。後來他回到家，妻子說知道自己配不上他，如果他要走，就把房子和孩子留給他。曹德旺聽了很傷心難過。這個時候日子已經不像之前那麼窮了，生活有了很大的好轉。
他在明溪遇到的那個女人，已經有了家庭和孩子。但是他們彼此很投緣，聊得來，那個女人和他相愛在那個社會也是鼓足了勇氣的。這時候的曹德旺面臨著兩個選擇，一邊是默默為他付出的結髮夫妻，她淳樸善良，信任他。一邊是有著共同語言的知音，他們互相瞭解。那時候的曹德旺非常的苦悶，不知道該如何選擇。後來他都忘去做了一個調查，他調查了一百位夫妻，看他們的婚姻狀況，他發現，即使很多人看來很幸福的夫妻，他們私底下也會吵架，沒有一對夫妻是真正的幸福的，於是他釋然了。
曹德旺想通了，兩個人來自不同的家庭，受過不同的教育，對事情的看法也是不相同的。可能談戀愛的時候，因為兩個人互補，很聊得來，真正結婚了也許會面臨很多問題。世界上沒有絕對的幸福，每個人對幸福的看待都是不同的，有的人認為有吃有喝就是幸福，子孫滿堂就是幸福。曹德旺認為世界上是沒有絕對的幸福的，所以再換一千個人，還是沒有用的。現在那個女人已經當奶奶了。但有時候他回想起過去的事情，也會有很多傷感。但他想：人的一生總會有遺憾，有些事情再努力也是無法避免的，經歷的多了，內心就會豐富起來。
曹德旺說他聽過一句話，“每一個成功的男人背後都有一個女人”，雖然她沒有跟他在一起，但是，他的成功是跟她有關係的，雖然他在明溪放棄了她。她將曹德旺與她之間的事情和她的姐妹說了，她的姐妹很不看好曹德旺，說她為什麼找一個農民。曹德旺就在心裡暗暗發誓說，一定要出人頭地，讓她的姐妹在日後談論起他來的時候，說她沒有看錯人。
現在社會上還有一種說法，就是“男人有錢了，男人就會變壞”，但是曹德旺認為這不是絕對的，一個好的男人會有責任感，把心在家裡。但曹德旺看來，男女之間還是要有真的感情的，就像他和他的妻子，他曹德旺曾經被追債追到快把房產都要賣掉的時候，他的妻子還是信任他，跟隨他。雖然他們之間交流不多，但是一起經歷過很多事情，有真的感情。
曹德旺的女兒結婚的時候，他怕別人是因為女兒有一個有錢的爹而娶她。曹德旺對女兒說：“人家長的又帥，還是名牌大學畢業，爸爸還是市教委主任，為什麼要娶你這個本科畢業的呢？”曹德旺後來解釋這樣說是想弄清楚那個男的是為了什麼而娶她的。現在他們夫妻兩個，為了證明曹德旺的話是錯的，在澳大利亞邊打工邊開店。曹德旺說，“他對他們施壓是為了女兒好，因為按照他們那邊的習俗。女兒是嫁出去的，是男人當家，但是我的財產也有女兒的一份。”
他說他的老婆根本不需要他去哄，他們之間沒有矛盾。有很多人為了做事業，還要處理家庭的矛盾，對他來說根本不需要。曹德旺名下的財產都是記在陳鳳英名下的，而不是曹德旺名下。這是曹德旺想讓妻子覺得安心，有依靠。