杜月笙是上海灘最富有傳奇色彩的人物之一，一襲長衫、鈕釦緊鎖，如果不是瞭解他的人，怎麼也不會將文質彬彬的杜月笙和黑社會大哥聯繫到一起。他靠著會做人、講義氣、善於投機鑽營，從一個小癟三，最終坐上了上海灘青幫的頭把交椅，出入於黑白兩道，遊刃于軍政工商，躋身上海黑道三巨頭。作為上海黑道三大亨的後起之秀，風頭遠蓋黃金榮、張嘯林，道上人稱“黑道皇帝”。
有錢有勢之後，杜月笙將男人本色演繹的淋漓盡致，先後娶了五個老婆，生下十個兒女。別看杜月笙自己是個泥腿子，沒什麼文化，卻對子女的教育那是十分重視，要求極為嚴格，同時還嚴禁他們沾染黃賭毒，更不准他們學自己混黑道。
那麼黑道皇帝杜月笙的子女後來都怎樣了？
大阿哥杜維藩是杜月笙與原配沈月英所生，不知道是出於自己的興趣愛好，還是為了彌補父親金融的短板，在大學期間主修金融專業，後來移居臺灣，繼續從事經濟研究方面的工作。
二阿哥杜維恆是杜月笙與二太太陳幗英所生，他與哥哥杜維藩的關係還算融洽，也可能是受杜維藩的影響，後來也學習經濟，不過他比哥哥有出息，留學美國，最後定居臺灣。
三阿哥杜維屏是杜月笙與第三位太太孫佩豪所生，曾經因為囤貨炒股，被蔣經國殺雞儆猴，吃了半年牢房。留學美國的經歷，讓他對世界有了全新的認識，流浪地球之後，最終找到了屬於自己的烏托邦-巴西。
四阿哥杜維新也是杜月笙與第三位太太孫佩豪所生，由於被美國的異國風情所吸引，杜維新在學成之後，就生活在了美國，並且幹了一件連杜月笙都沒有做到的事情——娶了一個洋妞。可能是受了哥哥杜維屏的影響，走上了經商之路。
五阿哥杜維翰是二太太陳幗英所生，是杜維恆之親弟，在杜月笙的兒子中是唯一一個進入軍營的。在黃埔軍校畢業之後成為了一名指揮官，軍事素質過硬的他本該有一個美好的前程，但是缺乏政治智慧，最後在一次政治風波中受到牽連，從此默默無聞。
六阿哥杜維寧也是二太太所生，他為人忠厚，很有主見，是眷戀故土也好，資質平庸也罷，反正他在國內待了一輩子。
七阿哥杜維善是杜月笙與四太太姚玉蘭所生，是一位著名的收藏家和古錢幣研究者，曾經因為多次捐獻古錢幣給上海博物館，獲得了上海市白玉蘭獎，後來定居加拿大溫哥華。
八阿哥杜維嵩也是杜月笙與四太太姚玉蘭所生，後來隨母親遷居臺灣，據說接受不了錦衣玉食變粗茶淡飯，被理髮店幾個吊絲羞辱之後，在家裡自殺了，將生命永遠的定格在了29歲。
大公主杜美如也是杜月笙與四太太姚玉蘭所生，作為杜月笙子嗣中第一位女兒，備受杜月笙寵愛，同時杜月笙對她的教育也是要求極嚴，有一次杜美如考試成績不理想，杜月笙直接皮鞭伺候。杜美如也沒有讓杜月笙失望，學有所成，後來也算事業有成，並且給杜月笙找了一個 軍人女婿，最後定居臺灣。
二公主杜美霞也是杜月笙與四太太姚玉蘭所生，也是杜月笙的掌上明珠，寶貝的很。後來想和親人們團聚吧，跟隨丈夫從內地來到臺灣定居。
三公主杜美娟是杜月笙的養女，孟小冬進門的時候，杜月笙年事已高，一直沒有孩子，杜月笙為了不讓孟小冬難過，就和孟小冬一起收養了這個孤女為養女。這個杜美娟行事向來低調，神龍見首不見尾，江湖上一直有她的傳說，卻沒人知道她身居何方。
可能是為了彌補自己沒能有機會讀書的遺憾吧，半文盲的杜月笙，對子女教育頗為重視。子女們也都很爭氣，結局都算不錯。杜月笙後人從事各行各業，但是都有一個共同之處：都沒有混黑道，原因是杜月笙不允許他們混黑社會。
流氓不可怕，就怕流氓有文化，杜月笙的子女大多學有所成，如果杜月笙讓他們來幫自己，那不是如虎添翼嘛，更何況這麼暴利的生意也需要繼承人啊。
那麼，在舊上海呼風喚雨的黑道皇帝，為什麼不允許自己的子女混黑道呢？
第一、積陰德
黑道是一個讓人不齒的行業，乾的無非就是黃賭毒、綁架勒索、坑蒙拐騙的勾當，這可是斷子絕孫、傷天害理的事情。在那個愚昧無知的年代，大家對風水之說深信不疑，他們相信因果報應。杜月笙自然也不得不為後代考慮，他做了一輩子黑社會，他怕報應到子孫後代身上，因此堅決不讓子女再混黑道，也算是為後代積點陰德吧。
第二、不受尊重
黑社會幹的那些事情都是齷齪骯髒的、損人利己的，它不得人心，作為黑社會成員自然讓人厭惡、鄙視。杜月笙在發達之前，一次又一次的被這種厭惡的躲避、鄙視的眼神刺痛，最後他立誓要出人頭地、被人尊重。經過不懈努力、不斷的洗白，杜月笙終於闖進名流的行列。然而，他發現人家只是表面上對你尊重，打心裡還是看不起你的，尤其在競選上海市市長、議員的落敗，讓他認識到流氓的印記將會一輩子跟著他。所以他不想讓子女跟他一樣，不想一輩子被人指著說：杜氏一門全是流氓。
第三、沒有好下場
杜月笙回顧自己黑道生涯，有多少勾心鬥角、明爭暗鬥、打打殺殺，不知道哪一天自己就掛了。運氣好點兒，混上個大哥如黃金榮、張嘯林，最終的下場也是難逃一死的噩運。勉強苟活於世也是畏畏縮縮，受人唾棄。運氣再好點兒，比如自己，還不是背井離鄉不得回。
不得不佩服杜月笙的遠見卓識，在杜月笙的囑咐下，後代們都得到了善終，甚至是不錯的結局。