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1919年的5月9日，蔡元培又一次提出了辭職，這是他第三次表示要辭任北大校長一職了。然而這一次的辭職事件尤為轟動，事發在五四之後，教育界與政治界這兩根弦愈發糾纏在了一起，蔡元培剛好就是兩根弦纏出來的疙瘩，這絕非蔡元培的本意，於是他留下了一張字條表明辭職之意，隨後便從北大校長的位置上不辭而別。
辭職，是這個原本性情溫和寬容之人的反擊，其中既有對北洋政府的不滿，也有對於學生的不滿。
字條上有這樣一句話，“我倦矣，殺君馬者道旁兒”，這個典故出自《風俗通》，意思是一匹好馬跑得很快，越快，路邊的看客也就越興奮，於是不停地鼓掌，馬由此也不停地加速，結果不知不覺累死了。聽見掌聲便忍不住要加速固然不理智，只知鼓掌的路旁人似乎也是不冷靜的。
“五四”當天，蔡元培就站在學校門口希望阻止學生出門，他認為示威遊行不僅不能扭轉時局，反倒會給他人以懲罰北大的藉口。畢竟北洋政府和守舊人物早就對北大提倡的這套學術自由厭惡不止了。
當然，蔡元培的阻攔並未起到多大作用，學生們心頭的火燒得正旺，在學生眼裡，蔡元培校長恰恰是自己的靠山。蔣夢麟後來在自傳中轉述了蔡元培對未來的擔心：“今後將不易維持紀律，學生們很可能為勝利而陶醉。他們既然嚐到權力的滋味，以後他們的慾望恐怕難以滿足了。”
（蔣夢麟、蔡元培、胡適、李大釗）
憂歸憂，事後，蔡元培還是為了保釋學生而東奔西走。他邀集北京13所大專院校的校長在北大開會，並當場表示：為使學生出監獄，他願意“以一人抵罪”。隨後，他便帶著校長代表團前往警察廳、教育部等部門請願，要求立即釋放被捕學生。在連續奔波了兩日後，被捕學生終於被釋。但這一行動被北洋政府視為了蔡元培為幕後主使的證據，他這是在堅定的支持學生運動。
蔡元培對此身心俱疲，他支持學生的愛國熱情，但一向認為大學是做學問的地方，不是搞政治的地方。就在學生們獲釋之後的第二天一早，蔡元培便攜北大總務處職員段子均離開北京，經天津至上海，最後停留在了杭州。
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蔡元培的辭職出走，牽動著各方面的神經。北大眾學生的挽留之舉可能最讓人動容。5月10日，北大學生一邊與學生聯合會呼籲教育部出面挽留蔡元培；一邊派出代表追蹤蔡元培到了天津，試圖挽留校長，沒找著人，又致電上海名流唐紹儀，請唐紹儀見到蔡元培後誠懇挽留。
（唐紹儀）
到了16日，北京各校派出的學生代表十七人，沿著蔡元培南下途徑查找，各處探詢，無果，他們又在上海各報刊登廣告，公開查訪蔡元培的蹤跡。
相較於學生的哭喊挽留，北洋政府方面的態度則相當曖昧。在教育部高層，或者批准蔡元培辭職，或者索性將北大解散，類似的方案有相當一部分人提出。內閣甚至已經把繼任北大校長的胡仁源都推了出來。
全國教育界人心惶惶，甚至還有商界人士也介入了這場衝突，大家都覺得，政府之所以並不真誠挽留蔡元培，主要還是因為蔡先生是新思想的象徵。
政府的“去蔡”傾向和眾師生乃至各界的“挽蔡”之舉，蔡元培都看在眼裡。憤而寫出的《不肯再任北大校長的宣言》皆可看作是對在職期間所受腌臢事的發洩。
不過那篇措辭激烈的宣言在親友勸說下並沒有公開發表，而是由其堂弟蔡元康擬了一個廣告稿讓上海各報發表。據6月17日的《申報》可見，蔡元康擬的稿子要溫和得多，大意是家兄身體不適，醫囑屏絕外緣，正在休息。
辭職、復職，都是極難做的決定。痛罵一通之後便撒手不管，這也並非蔡元培的作風，從北大校長之位上辭職又復職，蔡元培經歷了五次。直到1923年他第六次辭職，算是徹底死了心，於《申報》發表了《關於不合作宣言》之後便去往歐洲並不再復職。即便不再過問任何校長事務了，但北洋政府並未批准，所以三年後蔡元培回了國，又提了一次辭職，還是不批，直到1927年，北大被改為了京師大學校，他的北大校長身份才不復存在。
3
1916年冬季，蔡元培先生開始就任北京大學校長。走馬上任那天，蔡元培坐的是馬車，當他下了車，看見學校門口有許多人在夾道迎接。這是學校的規矩，工友們必須遵循禮儀表示歡迎，隨行人員對蔡先生說了聲：“您請。”沒想到蔡元培竟然脫帽向工友們致意，不僅和顏悅色的點頭，還不住地說道：“謝謝諸位，大家辛苦了！”
平等，是彼時這所官僚習氣濃重之地的新風，同時跟蔡元培多次辭職所體現出來的精神是一致的。他用辭職爭取著某種平等；作為校長，蔡元培也絕不利用身份行強權之事，有時，他的辭職正是平等的體現。
就像第五次，看起來有些“孩子氣”的那次辭職。
當時學生上學都需要講義，這些講義由北大印刷，然後以低廉的價格給賣給學生，基本只收一個成本價。沒想要賺學生錢，在北大經費相當困難，蔡元培甚至因為索要經費宣佈辭職的情況下，已經算是不容易。
沒想到有一小撮北大學生連這點小錢也不願意花。在蔡元培表示不讓步，一定要給講義錢以後，他們居然發動了不少人鬧事，還發動了罷課。
蔡元培相當氣憤，但他不是進行處罰，而是以民主的態度說，你們能罷課，我們老師還要罷教呢。隨即便真的宣佈教師們罷教了。
領頭的幾個學生們聽說蔡元培不屈服紛紛大怒，聚集了數百人衝擊校長室，一些人還在校長室門口打砸。已經50多歲的蔡元培突然衝出校長室，面對鬧事學生大聲喊道：誰敢過來？我和你們決鬥！
前面沒人敢在上前，但後面有人仰仗躲在人群之中，還在恐嚇說：別怕，同學們，我們來扔炸彈！
事罷蔡元培沒有開除刺頭學生，卻開除了自己。他深感“平日訓練無方，良深愧慚”，憤請辭職。北大學生“相顧驚駭”，立馬緊急開會，自發的把鬧事的學生驅逐了，並一致挽留。蔡元培念在鬧事學生是個別，也就沒跟學生們計較了。
縱觀他的7次辭職，第一次是為了抗議張勳復辟帝制；第二次是北大學生要到北洋政府請願反日，蔡元培勸阻，學生不聽；第四次是跟隨北京教育界罷工對抗教育部未按要求發薪；第五次是北大學生不願交講義費；第六次，是實在無法再容忍政府幹預司法。
從1916年12月以來的10年間，北洋政府的總統換了5次，還有臨時執政1人、攝政2人，內閣總理換了30次，權力的位置上人來人往，但多次辭職的蔡元培卻一直是北大校長。
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