東漢末年，由於中原長期戰亂，大批北方士人與百姓一道南下荊州避禍，其中就包括了徐庶、諸葛亮等人。此後，徐庶和石韜、崔州平、孟建、諸葛亮等人結成十分要好的朋友，後人稱前面四人為諸葛四友。

當時北方曹操全力應對袁紹的壓力，無暇他顧。這些人在富庶安寧的荊襄九郡談天說地，一起研究學問的同時也相互傾訴理想抱負。當時諸葛亮就曾對徐庶等人說過：以爾等之才，可堪任郡守、刺史之職。而當他們反問諸葛亮自己能做什麼官職時，他卻笑而不語。諸葛亮自比管仲、樂毅，當時定然已經做了出將入相的打算。只是頗為奇怪的是，當日後石韜在曹魏做到郡守、典農校尉；徐庶做到右中郎將、御史中丞；孟建做到涼州刺史、徵東將軍。三人皆為刺史郡守級別的高管後，諸葛亮卻感慨萬分、嘆息不已，這是為什麼呢？

為好友的境遇嘆息

諸葛亮晚年，貴為蜀漢丞相，而這一切的起點皆源於當初徐庶對劉備推舉薦。在史書中並未記載徐庶為劉備集團謀劃過什麼具體的計策。當公元208年，解決了袁紹後的曹操開始南下，徐庶隨劉備一同南逃，卻被曹軍先鋒曹純率領五千虎豹騎追上並大破劉軍。當曹操俘虜了數十萬追隨劉備南下的百姓，其中也包括了劉備的兩個女兒和徐庶的母親。最終徐庶前來向劉備辭行，言及為顧全母親而無法相隨，並舉薦了諸葛亮。

顛沛流離之際，劉備得到了諸葛亮支持，並在赤壁之戰、入川之戰和漢中之戰後，逐步站穩腳跟，與曹操、孫權形成三足鼎立之勢。此後荊州關羽敗亡而劉備東征孫權，卻慘敗於夷陵，白帝託孤之後，諸葛丞相漸漸主掌蜀漢大權。位高權重之下，諸葛亮未忘舊情，在公元228年第二次北伐之時，曾寫信託人探查徐庶、石韜等人的下落。得知舊友官職之後，發出了“魏殊多士邪！何彼二人不見用乎？”的感嘆，可以理解為好友沒能更進一層而嘆息。

為魏國人才濟濟而憂心

雖然徐庶、石韜等人的官職等階，已經達到了自己當年的預測。然而在諸葛亮看來，如此不可多得的人才，顯然也能擔當更高的官職。他們擁有如此才幹，卻只能擔任御史中丞、涼州刺史這樣的官職，顯然是魏國朝堂上還有很多才華出眾之士。

諸葛亮北伐之時，曹魏政權已經採納了由陳群建議的九品官人法的選官制度，一改曹操時代刻意打壓世家豪族的政策，成為三國之中被世家士族最為青睞的一方陣營。對人才的把控導致曹魏在三國之間的力量對比中佔據絕對優勢，諸葛亮因此而感慨魏國士人之多，隱含了對匡扶漢室前途的憂慮。

對數十年歲月的感慨

史書之中雖未對諸葛亮的私人情感進行過多描寫，但從他晚年尚且惦記著舊友的行為來看，他是一位頗為重視情誼的人。據傳徐庶早年曾為遊俠，且經常做出豪氣雲天之事，後雖改換門庭，棄武習文，但物以類聚人以群分之下，他身邊交往密切之人必定同樣頗具豪情。諸葛亮聽聞徐庶、石韜等人而今的境遇，回想年輕之時談天說地、高談闊論，必定會生出時光易逝、世事滄桑之情誼。

二十年風雲，轉瞬即逝。當年的好友除了崔州平外，竟都在敵方陣營之中，人生能有幾個二十年。此時的諸葛亮正值第二次北伐期間，當時蜀漢內部弊政頗多，既存在土客之爭又存在世家勢力和皇權的爭鬥。打出匡扶漢室的旗號，率軍北伐曹魏，幾乎是統合蜀漢內部的唯一方法。只是北伐強魏，何其難也。在國力、軍力和人才均不佔據優勢的情況下，誰能知曉再過二十年，天下局勢又會是怎樣一番光景。

正因為以上三個層面的原因，諸葛亮才會在晚年知曉舊友境遇之後發出嘆息。在他的嘆息聲中，不僅是對舊友的惋惜，同樣也包含了對自己二十年歲月的感慨和對蜀漢政權的憂慮。