讀《水滸》，就不能不提吳用。 這個先追隨晁蓋，後效忠宋江的教書先生，不僅左右了梁山高層幾十年，也因過於陰險狠毒的用計手段，讓其無論如何都難以逃脫不得善終的悲慘命運。 想那吳用，不過一個“不入流”的教書先生。書教的怎麼樣不知道，不務正業卻是顯而易見的。平日裡，不是安心在書館裡教授學生，偏偏要提著條鏈子東遊西逛，滿腦子想著如何做一些擾亂法度的事情。看這架勢，哪裡還有半點教書先生的影子。好在吳用在沒上梁山之前，雖然不太安分，卻也從未遇著“明主”，只知道有個叫做晁蓋的有些名氣，就不加思索地跟著人家當匪為盜去了。由此看來，吳用既非忠義之人，更無識人眼光。
待到上了梁山，滿懷雄心大志的吳先生卻慢慢發現，晁蓋並不具備幹大事的素質能力，這讓吳用非常苦惱，想“跳槽”另尋明主，卻已經沒有了退路。沒辦法，只能耐著性子陪晁天王日日飲酒，坐等時機。及至後來宋江上了梁山，才讓陷入痛苦之中的吳軍師看到了希望。 宋江，這個剛剛上了山的“二頭領”，椅子還沒坐熱乎，善於察言觀色的吳軍師就迫不及待地來了個“大轉彎”，不是明裡暗裡地對宋江施以援手，就是不動聲色地削弱著晁天王的勢力範圍。這陽奉陰違的小人做派，讓耿直憨厚的晁天王徹夜不安，焦慮異常。而宋江，對於吳用不時傳來的曖昧信息卻是心領神會。於是，兩人心照不宣地上演了一幕幕偷樑換柱並逐步架空晁天王的“啞劇”，最終還是將晁天王送上了不歸路。這種殺人不見血的陰險手段，雖然暫時成就了宋江的寨主地位，卻也為後來的梁山喋血埋下了深深的隱患。
與其說架空晁天王是一場政治鬥爭，而後來的發展，卻讓吳用的奸詐嘴臉和扭曲心理暴露無遺，陰險毒辣手段用到了極致。天知道他的那些謀略都是從哪裡學來的，為了劫取生辰綱，就在人家酒裡下“蒙汗藥”；為了謀取梁山這塊風水寶地，就挑撥林沖殺了原先的寨主王倫；為了斷掉朱仝的後路，就讓李逵將人家小衙內一斧頭砍死；為了賺得盧俊義上山，就裝神弄鬼設下陷阱讓人往裡鑽，把好好一個盧員外搞的家破人亡，走投無路，還險些要了性命……，諸如此類的狠毒手段自始至終都不離吳軍師左右，好像不如此就沒有其他辦法了。
可見，吳用用計，既不符合天道，也不符合人道。即或成功，終究是些有損陰德的下三濫手段。餘也愚笨，搜遍古今，也未多見如此用計之人。話雖這麼說，吳用的計策出自本人，決策者卻是宋江，因此兩人都沒有好下場。
吳用沒有大智慧，有的只是小聰明。這種小聰明打家劫舍尚能應付，而真正到了疆場之上卻是無能為力了。後來，梁山全夥受了招安，又奉朝廷之命到江南征討方臘，這時的吳用已完全沒有了往日的威風、頭腦的靈光，面對強大的方臘大軍始終顯得無計可施，只能死打硬拼，以至於徵完方臘之後，梁山好漢已是折損大半。
因此，我們有理由認為，梁山的滅亡，既來自於宋江的一貫投降路線，也源於吳用這個狗頭軍師的推波助瀾。