根據《華爾街日報》引用知情人士的消息：軟銀集團創始人孫正義，在數字貨幣價格達到巔峰時，曾經個人投資過比特幣，並且投資的金額很大，而在孫正義對其進行拋售時，他已經損失了超過1.3億美金。
此前，這位世界億萬富翁並沒有披露過這些投資。
“這充分說明了即便是世界上最精明、最富有的投資者，也曾經陷入過數字貨幣的狂熱潮流之中。”《華爾街日報》因此稱：“根據彭博社的估計，孫正義的個人淨資產價值在190億美元左右，因此，作為只有1.3億美金的虧損，孫先生可能幾乎都不會關注到，但是儘管如此，這也削弱了孫正義作為投資者在‘耐心’和‘預言’方面的聲譽。”
根據《華爾街日報》的報道：孫正義之所以做出投資比特幣的決策，是受到了Fortress投資集團聯席主席Peter Briger的鼓勵。
2017年2月的時候，軟銀收購了Fortress，並且繼承了該資產管理公司的比特幣儲備以及其更傳統的投資基金。
而在Peter Briger領導下的Fortress，曾經在2013年首次購買比特幣。這個時候，比特幣仍然是一種主要用於網絡商業黑暗角落的邊緣技術。而當軟銀完成了對Fortress的收購之後，Fortress集團持有的比特幣價值，已經超過1.5億美元。
《華爾街日報》引用知情人士的消息稱：無法準確確定孫正義在比特幣領域的具體投資規模，但是在2017年的時候，數字貨幣已經上漲了超過10倍，已經達到了其狂熱的巔峰期。根據歷史資料，2017年的12月中旬，比特幣的價格接近2萬美金，而孫正義的拋售時間，是在比特幣暴跌之後，孫正義在2018年的年初，賣出了比特幣。
值得注意的是：這兩年，憑藉快速的投資決策，以及高風險的賭注，孫正義在美國名聲大震，被譽為是“世界上最具影響力的技術投資者之一”。
《華爾街日報》稱，而孫正義的大部分投資也都得到了回報。其中，最有名的投資案例包括阿里巴巴。
“據說，孫正義投資阿里巴巴創始人馬雲的時候，雙方僅僅花了五分鐘的時間交流。而他對一家在室內種植蔬菜的創業公司的投資，金額是2個億美金，但是投資之前，雙方的交談時間只有半個小時。”《華爾街日報》稱。
之後於幾年前，孫正義推出了全球最大的風險投資基金——願景基金Vision Fund，並引起了硅谷投資者的惶恐。
願景基金由沙特阿拉伯政府投資基金支持，擁有全球一些最優秀的私人公司的大量股份，包括像打車軟件公司Uber和聯合辦公空間WeWork，並在推高一些全球最大的私營科技公司的估值方面，受到讚譽。