宋江仗義疏財，一不小心成了黑社會的"保護傘"。晁蓋為感謝他的恩情，寫了一封感謝信幷包了一百兩黃金，讓劉唐送給宋江。宋江不肯要，劉唐硬塞。沒想被閻婆惜發現，閻婆惜本與宋江同床異夢，又是見錢眼開的不良婦人。閻婆惜要挾宋江，其他的，宋江都應了，就這一百兩黃金他要還給晁蓋，不肯給她。閻婆惜偏就貪這一百兩黃金。於是鬧將起來，宋江就把閻婆惜殺了。
宋江被髮配江州（今江西九江），一路上的江湖好漢聽說了宋江的名字都前來孝敬。宋江卻沒有逃跑的念頭，老老實實到江州服刑。到了江州又碰到戴宗李逵等照顧，日子過得倒也自在。一個囚犯可以隨意出來走動，到尋陽樓去喝酒。酒喝多了，想到自己在江湖上的名聲這麼大，感覺也特別好。一時興起，就在酒樓上題起詩來，一首不夠，又來第二首。寫完就回牢裡睡覺，發洩完了好痛快，一覺睡到第二天中午。誰曾料到，黃文炳也到尋陽樓閒坐。這黃文炳只是無為軍的一個等閒通判，肯定也是沒有功名的人物。他看到這首詩就像發現了寶藏一樣興奮。立即抄下來，送給江州知府看。這江州知府叫蔡德章，是當朝太師蔡京的兒子。黃文炳想讓蔡德章立功的同時，也給自己升遷的機會。蔡知府把宋江抓來一審問，宋江只能招認。宋朝時要判死刑還得要刑部核准。蔡德章沒走正規程序，而是寫了一封家書給老爺子（也不忘帶上禮物），叫戴宗送去。戴宗穿上甲馬飛也似地去了，這神行太保好像不認識路，往河南的方向，卻跑到山東去了。你說是有意還是無意？梁山了得了這個消息，本要立即下山營救，吳用卻自作聰明，把蕭讓和金大堅賺上山來，弄了一封假的回信。讓江州方面把宋江押往東京審判，在路上找機會把宋江劫了。可黃文炳是有心人，一眼就識破其中的機關。竄掇蔡德章把宋江就地正法，先斬後奏。
吳用怎麼會這麼糊塗呢？蔡京是當時頂尖的書法家，誰能模出他的神韻來？別人可能好蒙，他的親兒子也是蒙得過的？還蓋上私家圖章，這是欲蓋彌彰，誰寫家書還蓋章的？明知一旦發現，宋江立即就有生命的危險。吳用為什麼還要這麼做呢？那是因為不把宋江往絕路上逼，宋江是不會上梁山的。宋江只不過是一押司（也就今天的公安局長），但他的志向卻很遠。總想有一天能騰空而起，直上雲霄。可命運總與他開玩笑。已過而立之年，還是一押司。他也沒灰心。發配江州，心裡雖然不憤，但沒有造反的意思。寫反詩也只是發洩而已，並不想當真。當時梁山正需要宋江這樣的人，宋江一上山，天下豪傑會聞訊而來，規模會迅速擴大。宋江不來，梁山終難成氣候。所以吳用就用了這一毒招。
戴宗走後，吳用立即安排人馬前去江州。梁山到江州也是萬水千山，尋常沒有半個月是到不了的。但吳用就是用六七天的時間就趕到了江州。再晚幾天，可能沒有後來的故事了。
果然，梁山好漢大鬧江州以後，又打敗了無為軍，殺了黃文炳全家，宋江再也回不去了，只好去了梁山，順便也帶了一拔人。其實吳用讓劉唐去送信送黃金，就有逼宋江上梁山的意思。只是宋江一直沒有意識到。
在這個過程中，黃文炳做了個冤死鬼。他做夢也不會想到，自己成了吳用手裡的一顆棋子。沒有黃文炳，宋江在江州服完刑，還會回到鄆城去做些仗義疏財的事，還會去找機會為朝廷賣命，謀取功名。黃文炳直接把他送到了地獄門口。不想死，只有造反，這就是宋江人生的轉折點。
宋江也許看出了吳用的險惡用心。在隨後的日子裡，宋江隻字不提，一是說破了對大家都不好，二是吳用確實成就了宋江。除了上梁山這條路，沒有第二條路可以讓宋江揚名立萬了。
那京師汴梁流行的兒歌："耗國因家木，刀兵點水工；縱橫三十六，播亂在山東"，我懷疑也是吳用的傑作。但我覺得這首兒歌寫的也太粗糙了，竟沒有一點藝術造詣。看來這吳用的文字功底，確實也不咋的。這樣的秀才當個私塾的老師都夠嗆。還是早出來鬧騰的好，免得誤人子弟。