泰森是上世紀最為出色的拳王之一，他在拳壇轟動一時，在擂臺之上泰森依靠著超高的技術贏得了眾人的肯定和認同，在場下他依然是拳迷們關注的熱點，早期的泰森放浪不羈愛自由，小時候生活在陰影中的他在成名之後大肆的揮霍金錢，其中絕大多數都花費在了女人身上，不懂得理財的他在十年間便敗光了4億美元的家產，最後導致了破產。不過即使是在破產之後，追求他的人也有很多。
早期的泰森十分的受女人喜歡，他甚至在英國有一段時間遭遇了禁止上街的限制，只要是 他一上街便會造成交通擁堵，不僅是在英國在其他國家和地區泰森的知名度也是相當的高，泰森的女人非常之多這是其他任何拳王都不能相比擬的。泰森在後來的回憶中說，早年間便有很多的女人對他蜂擁而上，甚至在大街上溜達都會有女人過去和他搭訕，泰森的身上有一種特殊的魅力在吸引著人。
其實泰森並沒有非凡的魅力，大多數女人將他視為掌上明珠是因為看重了泰森的金錢，女人們都非常的喜歡泰森闊綽這一特點，在他自己的自傳中就曾經說過他對女人方面是十分的慷慨的，這在當時也是十分的出名。泰森曾經花費200萬在家中打造了一個黃金浴缸為的就是方便自己和女友消遣。泰森甚至會在不知道對方姓名的情況下就會為她花費幾萬甚至幾十萬的美金，這就是他獨有的處事風格。
在和自己的初戀離婚後泰森開始整天的去酒吧和夜店買醉，那時候他常去的那幾家夜店的女人都知道泰森十分的有錢，只要是泰森一露面他們就是蜂擁而上，為的就是能夠多賺點小費。泰森的初戀吉格斯就是看中了泰森的錢才和他在一起的，那時候只要是吉格斯喜歡的東西，無論多貴泰森都會買來送給她。
泰森在日本被KO 是泰森職業生涯中為數不多的敗績之一，被擊倒在擂臺的很多原因就是在比賽前一天晚上縱慾過度，泰森說那時候在日本他會給那些日本女人很多的日元，當然了為了感謝泰森，那些服務員會帶更多的朋友來陪泰森，最主要的目的那就是賺錢了，泰森的大方使得東方的女性也變的十分主動，泰森輸掉比賽也在情理之中。
日常生活中的泰森對花錢沒有任何的觀念，即使是在當時入獄的時間裡，他也不忘和女性纏綿，當時的泰森看上了一個白人女教官，那個教官是一位單親媽媽，家裡條件很一般，泰森在第一時間內拿出了兩萬美元讓她回家裝修房子，泰森的慷慨大方得到了教官的認可，兩人最終發展成為了男女朋友。其實泰森身上並沒有特殊的引以為傲的魅力，女性們看中的僅僅是他的錢而已。