舊上海，作為開放的通商口岸，是冒險家的樂園，同時也是孕育黑社會的沃土。在亂世，黑社會還是有他存在的價值的。對政府來說，很多談判桌上解決不了的事情，都會安排黑社會去解決。在這個背景下，青幫這個歷史悠久的黑幫，逐漸走向了臺前，成為舊上海最大的幫派。
說起青幫，就不得不提一個人的名字，杜月笙。他是舊上海黑道皇帝，勢力遍佈金融、文化、黑道、工商、軍政等各界，在上海灘呼風喚雨，一時間風光無限。
不經歷風雨，安能見彩虹，沒有人能隨隨便便成功。別看杜月笙混的風生水起，其實他的少年時期是十分悲慘的。
我們先來說說杜月笙的身份，說起杜月笙的頭銜，估計夠你讀半天，但是從本質上說，他只有一種身份，黑社會。
誰會去混黑社會呢？大門大戶？官宦人家？顯然不是。但凡有點本事，有點活路的都不會走這條路，誰不想體體面面的活著呢。那就只有底層貧民了，窮途末路，活不下去了唄。
沒錯，杜月笙就是最底層的貧民家庭出生的。母親給人家洗衣服，父親跟人家合夥開了個小米店，艱難地維持著生活。
杜月笙的降生，直接成了壓垮駱駝的最後一根稻草。父親米店生意不好，為了活下去，母親挺著肚子，還去黑工廠拼命工作，終於由於體力不支、營養不良，生下妹妹以後就撒手人寰了。
家裡空空如也，實在拿不出葬禮的錢。於是父親就買了一口薄板棺材，將母親安置在田埂上，周圍綁滿了草，以免風吹日晒，遠遠看像一個草垛子。
母親走後，父親一個人帶兩個孩子，還要養家餬口，實在精力不濟。不久，父親就把妹妹送給了一個黃姓寧波商人，算是給她找了一個生路吧，但是自己的活路還不知道在哪裡。後來父親給杜月笙找了一個後媽張氏，張氏把月笙視為己出，讓年幼的杜月笙心裡頗為溫暖。
本以為生活就這麼安安穩穩的過下去，誰知道老天對杜月笙的考驗還沒有結束。一場天災，導致莊稼欠收，父親米店一下子沒了米源。父親急的四處奔波，勞累過度倒下去，再也沒有起來。後來，繼母張氏也離奇失蹤了，很可能是被人販子拐走了。
眼看著親人一個個離自己而去，年幼的杜月笙除了哭泣，什麼也做不了。然而，你不堅強，又能軟弱給誰看呢。都說窮人家的孩子早當家，其實都是被殘酷的現實逼得。從此，無依無靠的杜月笙，自己當家做主。
然而，他當家後面臨的第一個問題就是生存。父母留給他的財產，除了一間破平房和一些簡陋的傢俱，就再也沒有其他值錢的東西了。一個八歲的孩子，肩不能挑、背不能扛，他該怎麼活下去呢？活下去，成為了杜月笙最大的願望。
貓有貓道，狗有狗道，杜月笙為了活下去，想的第一個辦法就是“蹭”。誰家還沒有幾個親戚啊，挨家挨戶的蹭飯，小日子不就過去了嘛。
杜月笙第一家便是去了對門的堂哥堂嫂家，杜月笙也很機靈，不白吃，掃地刷碗，能幹的都給幹了。剛開始還好，日子一長，堂嫂的臉色越來越難看，說話也不太好聽。
杜月笙知道，那個年代，誰家的日子都不好過。多一張嘴哪怕是個孩子，也會給家裡帶來很大負擔。於是，很小就會察言觀色的杜月笙就很識趣的離開了
後來，杜月笙來到舅舅家。誰知道，這舅母可比堂嫂厲害多了，不僅動嘴，還動手。任憑你吃苦耐勞，殷勤討好，她就是不買賬。稍有不順，連打帶罵，甚至捎上杜月笙死去的爹媽。忍無可忍的杜月笙，終於扔筷子走人了。
杜月笙發現“蹭”這條路顯然是走不通了，那隻能去“乞”。從此，杜月笙開始了流浪生涯。
每一次敲門，每一次伸手，每一次乞討換來的經常是冷嘲熱諷、橫眉冷對，每次接過別人扔出來的食物都感覺是一種屈辱。但是，為了生存，卻又不得不繼續下去。
強烈的求生欲，讓杜月笙早就把面子這個奢侈的東西丟在地上。
後來，結識了一些遊手好閒的小癟三，從此開始了另一種謀食方式：硬乞、軟求、明搶、暗偷。杜月笙是個有心的人，他總是在揣摩人家的心思，想著怎麼才能讓人家多給一些，怎麼跟同伴友好相處。杜月笙會做人，應該是這個時候開始練習的。生存的智慧，只能從為生存打拼的時候才會產生。
沒過幾年，杜月笙已經不再為活下去而擔憂了，這個時候可以有點更高點的理想了。
第一次賭博，第一次贏錢，第一次請客，第一次被人刮目相看，第一次感覺有臉面的活著是多麼好。為了滿足這種虛榮，他變賣了家裡的盆盆罐罐。結果他發現，他仍不被人看得起。
他發誓，他一定要要出人頭地，不要當小癟三，不要被人小看，一定要成為人上人。
高橋鎮帶給他的是冷漠、是輕視、是疏遠，待在這裡，絕對沒有好果子吃。於是他萌生了去上海闖蕩的念頭。
經常遊走於茶館、賭棚子、煙館謀食的杜月笙，早就零零碎碎的聽說了許多關於上海的故事。一夜暴富的傳奇、金髮碧眼的洋妞早就讓杜月笙把去上海的念頭藏在心裡。
說起來容易做起來難啊，如今家徒四壁，連去上海的路費都沒有，還怎麼去闖蕩？說著，往床上一躺，看著天花板發呆。咦，好像這房子還值點錢。
杜月笙跟堂嫂說了賣房子去上海闖蕩的想法，誰知道卻遭到堂嫂的極力反對。堂嫂還覺得不解氣，又把月笙孃舅叫過來了。
沒飯吃的時候，沒人管；有事的時候，能替他做主的人還真不少。
孃舅來了，二話沒說，逮到杜月笙一頓暴打，最後還把他吊到了樹上示眾。讓大家看看這個敗家子，出出醜。
這一出鬧劇最終以癟三朋友救下杜月笙收場，但是卻讓杜月笙在高橋鎮最後一點顏面掃了大街。杜月笙更加堅定了去上海闖蕩的念頭……
祖屋沒賣成，但是去上海已經勢在必行。走之前，他要去跟他外婆，高橋鎮唯一一個真心實意對待他的人告別。外婆能讓他去嗎？其他親戚會繼續採取行動阻止他嗎？