孫彤宇在阿里巴巴歷史上有著舉足輕重的作用，不僅因為他曾是僅次於馬雲的二號人物，他也是淘寶網的創始人。
孫彤宇在阿里巴巴的工號是“2”，馬雲的是“1”，孫彤宇在阿里的花名是“財神”。馬雲一直都對孫彤宇超強的執行能力讚口不絕。阿里巴巴最早盈利也是在孫彤宇的銷售團隊實現的。
但這樣一個重要人物，在2007年12月24日就突然被宣佈“離崗進修”。事先沒有任何徵兆。據知情人透露，當集團高管在淘寶網宣佈孫彤宇離職消息時，孫曾經在發言的過程中難以自控，當眾號啕大哭。
孫彤宇1995年認識馬雲。據他說那時候第一次聽說互聯網，聽說了馬雲的中國黃頁公司，於是以拉廣告為名跑去看看，實際上是為了滿足自己的好奇心。結果廣告沒有拉成，因為馬雲沒有錢，反而把自己搭進去了。1996年，他正式加盟中國黃頁。
孫彤宇於1998年作為馬雲創業團隊的骨幹成員奔赴北京，並於同年開始跟隨馬雲建設外經貿部官方網站以及中國商品網上交易市場。隨後於1999年與馬雲回到杭州，利用建設外經貿部網站積累的經驗從零開始打造阿里巴巴網站。
2003年4月14日，在阿里巴巴已初成規模後，受馬雲指派開始負責領導淘寶網創業團隊，並在僅僅3年的時間內將淘寶網打造成中國第一大C2C網站。創業第一天起，孫就將淘寶看成自己的孩子。淘寶亦是孫商業意識的啟蒙——七人團隊建立了淘寶商業模式和“倒立文化”。2007年淘寶的市場份額達到80%，打敗了競爭對手eBay易趣，且在商戰中練出了執行力很強的團隊。
“我和馬雲有許多的共同點，比如說，都是內心火熱的人，對企業未來有信心。他的戰略眼光學習能力很強大，我比他強的是執行力。”時任淘寶網總裁的孫彤宇說。
2007年12月24日，這一切發生了變化。聖誕節前夜，孫彤宇突然被告知2008年開始由原支付寶總裁陸兆禧擔任淘寶網總裁，孫前往海外學習。
此後，馬雲接受採訪時說，我是讓他們去享受人生，理解了生命和生活再回來。有人將此解說為馬雲的“杯酒釋兵權”。
據媒體報道。記者問孫彤宇：“(離開淘寶)你是不是被廢了武功？”他笑答：“不是廢了，而是武功過時了。”
在淘寶的最後一天，他給所有同事發送告別郵件，他稱呼所有人為"我的戰友，在一起拼殺的戰友".他沒有從淘寶帶出一個人，雖然當時有淘寶員工表示願意跟他共進退。他給淘寶的管理團隊開會，他在會上提出要求，"在淘寶我還有一些目標沒有達到，我希望你們幫我去實現。"
離開淘寶後，孫彤宇沒有出去享受人生，而是做了幾個月的“宅男”，期間也有獵頭公司電話找到他，邀請他去跨國電子商務公司任職，都被他一一拒絕。他有些刻意地遠離電子商務領域，有記者偶爾打電話問他尋求對一個電子商務領域的看法。孫說，“現在我也沒有什麼意見，我都已經退出這個行業了。”
出走後，孫彤宇在2008年5月投資博卡思的教育軟件，2009年初一個叫做盒子世界的兒童虛擬在線社區開始在線運營。
孫彤宇從來沒有把自己當作淘寶網的職業經理人。他說，"淘寶是我的孩子。"他偶爾也會在新公司裡提到淘寶，內容是告訴其他人當初開發淘寶網時，整個團隊連續幾個周不回家。困了洗把臉，房間裡一倒…每當這種時候，他也會感嘆，現在的年輕人沒有當年那麼能吃苦。