戴笠接手軍統之後，把軍統發展的很好，最輝煌的時候，軍統的特務遍佈全世界。後來戴笠去世之後，軍統也就跟著沉寂了下來，因為戴笠生前，為人比較囂張，國民黨有不少人怕他，所以他去世之後，真正懷念他的沒幾個，但杜月笙知道他去世之後，一度想要跳樓自盡。
按照兩個人的關係來看，怎麼著也不會這麼親密，這究竟是為什麼呢？一起來看看，他們是如何認識的吧。
在沒被老蔣賞識之前，戴笠原本也是個小混混，在上海討生活，他不願意勞動，所以就想撈偏錢，最快的方式就是賭博了，戴笠骰子搖的可以說是出神入化，多大的點數，他都能搖出來，也是因為有了這一手，所以他就經常混跡各大賭場。
時間久了，賭場的負責人就覺得，這個人是在出老千，畢竟賭場這個地方的彎彎繞，大家也都瞭解，沒有人能從這裡撈上錢財，於是賭場的人，就要求戴笠把贏來的錢交出來，很巧的是這個賭場就是杜月笙開的，戴笠要求見賭場老闆。
杜月笙對他很欣賞，於是就見了他，並且在大家的面前，表演了自己控制骰子的絕技，於是杜月笙就認為，這是一個人物，後來兩個人的關係越來越好，甚至還拜了把子，當初戴笠報考軍校，經濟上很困難的時候，就是杜月笙幫的忙，
可以說戴笠的成功，和杜月笙脫不了關係，後來戴笠在黃埔，就得到了老蔣的賞識，漸漸的成為了國民黨的一位大人物，戴老闆有了權勢之後，就開始和青幫合作，一邊有權力一邊有黑幫勢力，兩個人一合作，賺了不少的錢。
戴笠就把杜月笙介紹給了老蔣，這樣一來，這位黑幫老大，和軍政界的人，都有了聯繫，也拓寬了自己的人脈，後來抗戰結束之後，他不想參與任何陣營，所以就帶著家人到了香港生活。
當時杜月笙也沒有什麼經濟來源，慢慢的生活就變得很困難，知道杜家的生活困難，所以戴笠就找了一個項目，讓杜月笙去做，這樣一來他也能賺不少錢，靠著這些錢能維持他們的生活。
他和戴笠的關係，一直都是互幫互助，說有多少兄弟情義其實也不然，兩個人說白了就是互相依靠，戴笠就是他在國民黨中的靠山了，少了這樣一位政府官員的支持，那麼青幫自然是岌岌可危的，所以戴笠去世之後，他才會一直喊著完了，並且自己還想要尋死。