鍾繇幼時相貌不凡，聰慧過人，曾與叔父鍾瑜一起去洛陽，途中遇到一個相面者，相面者看到鍾繇相貌，便對鍾瑜說：“這個孩子面相富貴，但是將有被水淹的厄運，請小心行走。”結果，走了不到十里路，在過橋時，鍾繇所騎馬匹突然驚慌，鍾繇被掀翻到水裡，差點被水淹死。鍾瑜看到算命先生的話應驗，便越來越欣賞鍾繇，供給他錢財，使他專心學習。
後來，鍾繇被察舉為孝廉，任尚書郎、陽陵縣令，因病離職。又被三府徵召，擔任廷尉正、黃門侍郎。當時，漢獻帝在西京長安，大將李傕、郭汜等專權，阻斷了獻帝和關東的聯繫。
初平三年（192年），兗州牧曹操任派遣使者至長安上書。李傕、郭汜等人認為：“關東想自立天子，現在曹操雖然派使者來，並非出於他的真意。”於是商議扣留使者，拒絕接受曹操的誠意。鍾繇勸李傕、郭汜等人說：“當今英雄並起，各自假託帝命轄制一方，只有曹兗州是心裡想著王室，如果拒絕他的忠誠，這不是符合將來願望的辦法。”郭汜等人因為鍾繇的這番話，加以優厚地報答，從此曹操才得以派使者和漢帝取得聯繫。之前，曹操已多次聽謀士荀彧稱讚鍾繇，又聽說他勸說李傕、郭汜二人幫助自己的事，於是對他充滿渴盼。
鍾繇篆、隸、真、行、草多種書體兼工，其書法古樸、典雅，字體大小相間，整體佈局嚴謹、縝密。張懷瓘《書斷》說：“元常真書絕世，乃過於師，剮柔備焉。點畫之間，多有異趣，可謂幽深無際，古雅有餘。秦、漢以來，一人而已。”他寫得最好的是楷書，《宣和書譜》評價說：“備盡法度，為正書之祖。”
鍾繇所處的時期，正是漢字由隸書向楷書演變並接近完成的時期。在完成漢字的這個重要的演變過程中，鍾繇繼往開來，起了有力的推動作用。一方面他能適應時代潮流，善於學習民間出現的新書體；另一方面他勤奮學習，善於思考與鑽研。
據唐代張彥遠《法書要錄》說：蔡邕受於神人，而傳與崔瑗及女文姬，文姬傳之鐘繇，鍾繇傳之衛夫人，衛夫人傳之王羲之，王羲之傳之王獻之。
鍾繇的書法理論，散見於有關書論內。其中最重要的是他關於用筆方面的論述。
衛恆《四體書勢·隸勢》載鍾繇語曰：“鳥跡之變，乃惟左隸，（益蜀）彼煩文，從此簡易。煥若星辰，鬱勞雲市”，此語見於《初學記》，內容主要談隸書的演變及其筆法。
張彥遠《法書要錄》收有梁武帝《觀鍾繇書法十二意》，所謂十二意指平、直、均、密、鋒、力、輕、決、補、損、巧、稱。主要也是指用筆方法、間架結構等。
鍾繇在中國書法史上影響很大，歷來都認為他是中國書史之祖。他在書法史上首定楷書，對漢字的發展有重要貢獻。陶宗儀《書史會要》雲：“鐘王變體，始有古隸、今隸之分，夫以古法為隸，今法為楷可也。”鍾繇之後，許多書法家競相學習鐘體，如王羲之父子就有多種鐘體臨本。後張旭、懷素、顏真卿、黃庭堅等在書體創作上都從各方面吸收了鐘體之長、鍾論之要。
總而論之，鍾繇在中國書法史上佔有相當重要的地位，他和東漢的張芝被人合稱為“鍾張”，又與東晉書聖王羲之被人並稱為“鐘王”。對於漢字書法的創立、發展、流變都有重要作用。
臣繇言：戎路兼行，履險冒寒。臣以無任，不獲扈從，企仰懸情，無有寧舍。即日長史逮充宣大令，命知徵南將軍運田單之奇，厲憤怒之眾，與徐晃同勢，併力撲討。表裡俱進，應期克捷，馘滅凶逆。賊帥關羽，已被矢刃。傅方反覆，胡修背恩，天道禍淫，不終厥命。奉聞嘉憙，喜不自勝。望路載笑，踴躍逸豫。臣不勝欣慶，謹拜表因便宜上聞。臣繇誠惶誠恐，頓首頓首、死罪死罪。建安廿四年閏月九日，南蕃東武亭侯臣繇上。
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