1886年的藝術之都巴黎，印象派大師雷諾阿已經開始向古典主義風格的轉變，更多的印象派畫家們依然繼續引領著潮流。33歲的梵高在這一年二月離開安特衛普來到巴黎，投奔比他小四歲的弟弟提奧。對於巴黎，梵高並不陌生，在他22歲的那年夏天，就曾經在巴黎古皮爾藝術公司打過工。梵高和自己的弟弟首次見面約在了盧浮宮，他堅定了自己做一位職業畫家的想法。
想要成為一個有前途的畫家，梵高自知先得拜成功藝術家為師。著名藝術家弗爾南多·科蒙（Fernand Cormon）在巴黎克里什大道有一個藝術先鋒工作室。1886年，初到巴黎的梵高在那裡工作了三個月，遇到了許多年輕畫家。梵高從他認識的藝術家那裡學到了很多，並且與他們交上了朋友。
Cormon's studio, 1885-1886
這張照片是在梵高到科蒙的工作室不久後拍攝的。他不在這張照片裡，埃米爾·伯納德在最右邊第一排，亨利·德·圖盧茲·勞特里克(戴著圓頂禮帽)坐在左邊的前臺。弗爾南和科蒙坐在畫架的右邊。
Vincent van Gogh, Portrait of Père Tanguy, 1887
顏料商朱利安·皮爾·唐吉（Julien’Pere Tanguy）的店鋪Tanguy's是前衛藝術家的聚會場所。他和梵高成了的朋友。這位富有同情心的黑人在他的店裡展出了畫家們的作品，其中包括梵高的作品。他還經常給他們提供繪畫材料，他的妻子阻止了他，這令他感到強烈的憤怒。
“……當我開始在阿斯涅爾工作的時候，我有很多畫布，唐吉我對我很好。他現在仍然是，(……)但是他的妻子注意到發生了什麼，並強烈反對。現在我告訴了她我的想法，說如果我不買其他東西，那是她的錯。唐吉很聰明地保持沉默，他也會照我說的去做。”1887年7月17到19日間，文森特在巴黎給提奧的信中寫道。
Émile Bernard（28 April 1868 – 16 April 1941）
1886年秋，梵高和埃米爾·伯納德（Émile Bernard），一個18歲的年輕人，在朱利安的Tanguy's裡建立了友誼。他們早些時候在科蒙的工作室見過面。他們還時常在阿斯涅爾的伯納德父母的花園裡工作，那裡有一個小的木製畫室。在梵高於1888年離開巴黎後，兩人之間依然保持著頻繁的通信交流。
“當文森特從後面的畫室裡走出來時，他的前額又大又寬，我幾乎嚇壞了，但我們很快就交上了朋友。” 埃米爾·伯納德回憶文森特時說道。
John Peter Russell (1858-1930), c. 1888
約翰·彼得·拉塞爾（John Peter Russell）是一位在法國工作多年的澳大利亞畫家。莫奈和馬蒂斯等著名藝術家對他的作品評價很高，但他從未獲得過世界認可。梵高在科蒙的工作室遇見了拉塞爾，拉塞爾的畫給他留下了深刻的印象。
John Peter Russell, Vincent van Gogh, 1886
他在1886年以一種傳統且現實的方式為梵高畫了肖像，並且設計了姿勢。這張畫顯然受到攝影效果的影響，不過臉部和手仍然表現出印象派的觸感。這幅畫像的色調原本沒有那麼暗。另一位藝術家阿奇博爾德·斯坦迪什·哈里克（Archibald Standish Hartrick）在拉塞爾工作室遇到了梵高。他後來回憶說:“(拉塞爾)剛剛完成了他穿著條紋藍色西裝的肖像。”你確實可以在畫的下緣看出一些藍色的條紋。此外，分析還顯示，畫面上梵高的頭上方曾經寫有“Vincent, in friendship”的字樣。 這些字經過長期時間褪去了色彩，消失了。
Vincent. J.P. Russell, pictor. Amitié. Paris 1886
在哈里克的觀點中，這是梵高最準確的肖像——比其他藝術家或文森特的自畫像更真實。梵高非常喜歡它。多年以後，他寫信給西奧:“好好照顧這幅拉塞爾給我畫的肖像，這對我意義重大。”
Paul Gauguin (1848-1903) in 1891
梵高在1887年底結識了保羅·高更（Paul Gauguin），他們互相交換作品。這位法國畫家那時剛從位於東加勒比海的馬提尼克島旅行回來。梵高的弟弟西奧在蒙馬特大道的畫廊裡還展出過高更的照片和陶器，並還買下了高更的一幅畫，“芒果樹，馬提尼克”。
Henri de Toulouse-Lautrec (1864-1901), c. 1889
梵高還認識了亨利·德·圖盧茲·勞特利克。他經常帶著自己的作品到勞特利克的畫室裡展示給他看，畫室就在梵高弟弟西奧公寓的拐角處。受到勞特利克的影響，梵高曾用稀釋的油彩進行了短暫的繪畫實驗。
Henri de Toulouse-Lautrec, Vincent van Gogh, 1887
這是一張梵高在喝苦艾酒的粉彩肖像，是勞特利克在Le Tambourin咖啡館為他畫的。據藝術家保羅·西格納克(Paul Signac)的說法，梵高每天都在酒吧流連忘返，在那裡，“阿布拉斯和白蘭度很快就會互相追隨”。梵高自己後來承認，當他離開巴黎去阿爾勒時，他“幾乎是個酒鬼”。因此，勞特利克有充分的理由為他的朋友畫一張喝著苦艾酒的肖像。
這位法國畫家與比他年長十歲的梵高在弗爾南和科蒙的畫室相遇，兩人還一起上過課。他們可能在一起工作了一段時間，因為他們在這一時期的繪畫風格和技巧看起來非常相似。
在1890年早期，勞特利克在布魯塞爾的“Les Vingt”展覽上為他的朋友梵高辯護。梵高提交了六幅畫，在開幕式上引起了轟動。勞特利克對他聽到的關於文森特的作品的一些負面評論感到非常憤怒，以至於他差點和另一個藝術家大打出手。這兩位畫家可能在畫展幾個月之後最後一次見過對方，當時梵高離開了聖雷米，前往巴黎的奧弗斯-蘇埃斯(auvers- sur - oise)。人們對他們的友誼知之甚少。
Vincent van Gogh, In the Café: Agostina Segatori i
Agostina Segatori是Le Tambourin咖啡館的老闆。她和梵高有一段短暫的戀情。在這張梵高給她畫的肖像中，桌子上有一杯啤酒，Agostina拿著點燃的香菸。桌子下面的茶碟洩露了她正在喝第二杯啤酒的事實。在咖啡館喝酒和抽菸並不適合受人尊敬的女士。這種生活方式與藝術家或妓女有關。
梵高曾把創作的靜物花卉畫掛在咖啡館裡，希望能找到買主。他還在咖啡館組織過一個展覽，出售他收藏的日本版畫。在這幅肖像的背景中可以看到日本畫的圖案。他可能在展覽期間畫了這幅《阿古斯蒂娜》。不過最後他們分手了。
“至於Segatori小姐，這完全是另一回事了，我仍然對她有感情，我希望她對我也還有感覺。” 1887年7月23日至25日，文森特在巴黎給西奧的信中寫道。
和其他人所有人一樣，梵高也需要通過朋友來感受到自己被支持。他會和一些人討論生活中重要的問題，而和其他人一起時，他會出去喝幾杯。 他和他的藝術朋友們一直保持著時而輕鬆時而緊張的關係。
對年輕的埃米爾·伯納德來說梵高是父親的形象。另一方面，世俗的智者保羅·高更，則是他景仰的人物。梵高相信他能從他身上學到很多東西。
兩年後，忙碌的巴黎人的生活方式開始讓梵高感到不安，他於1888年初離開巴黎前往法國南部的阿爾勒。來到阿爾勒的梵高儘管失去了與藝術界朋友的聯繫，他們繼續以書信形式對藝術進行激烈的辯論。