說起楊修之死，很多人都會覺得曹操殘忍好殺。究其原因，便是因為楊修多才，曾屢次當眾道破曹操話中的玄機，讓曹操頗為難堪，其中比較著名的例子有“合字謎”、“闊字迷”。但我認為，這些事情不足以激怒曹操興起殺機。
主簿楊修
據史料記載，楊修出身顯貴，為人好學，於建安年間被舉為孝廉，後出任丞相府主簿。在職期間，楊修負責內外之事，無不令曹操滿意。為此，曹操也曾多次在公共場合稱讚楊修的才能，甚至自嘆不如。可見，曹操在容人方面確實非比尋常。
猜字謎——才不見卿，乃覺三十里
在《三國演義》中，曹操殺楊修的直接事件是雞肋之事。時曹操與劉備爭奪漢中，恰逢戰事不利，楊修恃才成性，私解營中口令“雞肋”之意，動搖三軍士氣，被曹操斬首。先不論楊修此舉的本意（事後曹操命人厚葬楊修，可見其本意是好的，也表明曹操賞罰分明），單就軍法來講，楊修身為文官，卻妄議軍機，已然構成死罪（曹操以此為由處決楊修，可謂不失公允）。
曹操殺楊修
事實上，曹操殺楊修的原因並不像表面這般單純，很可能還與奪嫡之爭有關。
一、誘主之事
作為曹操的合法繼承人，曹丕和曹植為爭奪世子之位大打出手，而楊修就是以曹植幕僚的身份參與其中。一開始，曹操偏愛於不拘小節的曹植（子有父風），但幾經試探後發現曹植過人表現的背後無不有楊修幫襯的影子，這讓深明“主弱臣強”道理的曹操甚是忌憚（縱觀歷史，大凡出現主弱臣強的現象，王朝必定覆滅在即）。
擒殺呂布
二、背主之事
曹植爭嫡失利後，楊修曾有意疏遠他，但礙於曹操的權勢，又不敢做得太過明顯，於是保持著若即若離的關係。楊修此舉，雖能應付曹植，卻瞞不過曹操，終惹殺身之禍（曹操最恨反覆無常之小人，其殺呂布、陳宮，皆出於此）。
曹植七步成詩
三、毀主之事
在爭嫡期間，楊修曾向曹操告發，說曹丕用廢竹簍裝吳質入府謀事，後遭吳質算計，反引曹操生疑。曹丕被確立為世子後，仍視曹植、楊修等為眼中釘，應當沒少在背後詆譭他們（僅以曹植七步成詩為例，便可窺一二）。