《水滸傳》裡宋江作的詩詞有近十首，其中《念奴嬌·天南地北》被晚清詞人朱孝臧收錄在《宋詞三百首》，《念奴嬌·天南地北》和《西江月·自幼曾攻經史》，被民國學者唐圭璋收錄進《全宋詞》。由此推斷，此兩首很可能是宋江所作，其他多是偽作。
歷史上的宋江，與《水滸傳》裡的宋江，略有不同，主要區別如下：歷史上的宋江，並沒有108將，而只有36將；起義取勝後並沒有把水泊梁山當成大本營，而是馬不停蹄轉戰山東河北一帶；被朝廷招安，並不是因為朝廷弱宋江強，而恰恰是因為宋江被朝廷大敗，不得已而投降；宋江能征善戰驍勇異常，而不是小說說的那樣幾乎不會武功。
在宋代，當官要通過科舉，落第者只能做吏。而做過吏的，基本不可能再當官。宋江是個小吏，儘管他有文化有抱負有能力，但終究無法當官。於是，他決定效仿黃巢，通過造反來實現自己的理想。但他學得不夠徹底，他造反不是為了推翻朝廷，只是為將來的招安增添談判的籌碼。
順著這條線索，就比較容易理解宋江的詩詞了。
1、《念奴嬌·天南地北》
【賞析】
宋江冒險到東京觀賞花燈，真實目的是想要通過名妓李師師，讓宋徽宗體察到自己的“忠肝義膽”，進而對梁山招安。這首詞表達了作者投奔梁山只是暫時棲身、最終將投降朝廷的意願。
上闕前面四句描述宋江為世道所不容，“無處安身”，只好投奔梁山、做了寨主。下闕前面五句，回述宋江在水泊粱山日夜盼望朝廷降旨招安的消息。結尾五句描述了他滿懷忠義之心，卻不能夠被理解的愁白了頭的狀況。這首詞最大的汙點是：上闕後幾句，對李師師進行了骯髒透頂的肉麻吹捧，暴露了宋江醜陋的一面。
2、《西江月·自幼曾攻經史》
【賞析】
該詞格調高昂激越，由低到高、由柔到剛循序漸進地陳述與抒發。雖然語言通俗，毫無文飾，但真情實感發自心底，沒有絲毫矯揉之氣，讀其詞如見其人。
3、《潯陽樓》
【賞析】
該詩抒發了宋江被髮配到江州後的憂鬱心情，表達了他想要實現其“凌雲志”的迫切願望。值得玩味的是，他的志向到底是什麼？黃巢血戰到底，還稱了帝，宋江為何會笑他“不丈夫”？說到底，還是跟宋江“只反貪官、不反皇帝”（毛主席語）的思想有關。
4、《滿江紅·喜遇重陽》
【賞析】
重陽佳節，群雄只知開懷痛飲，宋江卻想得更遠。既強調弟兄情分，又要為眾人前程考慮。“降詔”、“招安”一出，便為英雄們的悲劇埋下了伏筆。佳節的愉悅，輕輕消解了宋江時光催人老的恐慌，這是一種暴風雨來臨前的平靜。
宋江無疑是個英雄，但由於受忠君思想的束縛，格局還是小了些。另外，他很多時候太做作太虛假，甚至很諂媚，這是我所不喜歡的。
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