常遇春出身貧窮，從小跟著父母下田務農。但生不逢時處於亂世之中，元朝末期爆發了多次農民起義，常遇春迫於無奈加入了一夥強盜，過著打家劫舍的日子。他所在的強盜團伙實力還是十分強悍的，開始的時候還覺得新鮮，可過久了，就感覺這幫人沒有大志，便萌生去意。
常遇春獨自一人遊走在江邊，想著自己到底要幹什麼呢？這時朱元璋帶領起義的隊伍從他旁邊經過，他看見這支部隊，紀律嚴明，跟別的隊伍明顯不一樣，於是就決定加入他們，起初朱元璋很看不起他，認為他只是為了在部隊混口飯吃而已。
有一天朱元璋問他，你是不是在外面打家劫舍被仇人所追，為了保命才到我的部隊裡面來的。常遇春回答道，我當初只是打家劫舍混口飯吃，並不傷人性命。所以並沒有仇人，我早前聽聞將軍胸懷大志，帶兵有方日後必將能成一番大事，特此投靠將軍。
朱元璋看常遇春說話神情凝重，並不像撒謊。於是就把它安排到部隊中跟隨自己，常遇春也真是一個戰爭奇才，1356年2月，朱元璋即率軍渡江南下，在著名的採石磯大戰中，元兵利用地理優勢多次把義軍的進攻阻擋回去，漸漸的義軍顯示出敗像。但在這千鈞一髮之際，常遇春乘一艘小船，左手持盾，右手揮戈冒著亂箭衝鋒向前，隻身一人把元兵衝得七零八落。
1357年，他帶兵進攻寧國，不幸身中流矢，他執意不下火線，裹傷再戰。此後連克寧國、池州、婺州等城。1363年，陳友諒舉國之力出動60萬大軍與常遇春在鄱陽湖大戰，雙方死傷無數最後依靠常遇春用火攻之計，大勝陳友諒讓朱元璋在眾多軍閥中脫穎而出。
隨後常遇春跟隨朱元璋大小上百戰，未嘗一敗。但常遇春當了將軍之後，弒殺的性格漸漸暴露了出來，不僅大事殺死俘虜，連城中的老百姓也不放過，常遇春打仗之時經常屠城。
洪武二年，常遇春從上都凱旋歸來突然暴斃在軍中，朱元璋聽聞十分傷心，親自帶人把常遇春安葬在鐘山之下。對於常遇春死亡的原因有很多，一個說法是當時張無忌給他治病的時候折了一半陽壽，另一個說法是他一生殺戮太多，糟了天譴。
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