她雖然深得賈母的百般寵愛，但在賈府裡她始終有“寄人籬下”的孤獨感，賈家再好，終究這裡沒有自己的父親母親。更何況，賈府上下，都生就一雙雙勢利眼，骨子裡就清高孤傲的她更能體會其中的酸楚。王夫人的刻板冷漠，薛姨媽的虛與委蛇，王熙鳳的見風使舵，賈政的不問世事，還有薛寶釵的世故圓滑，最終拆散了黛玉一生所繫的“木石姻緣”。
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多愁善感的天性，使她沒法和與她有同樣遭際的史湘雲那般灑脫，唯一的情感寄託就是和賈寶玉的那份飄忽不定的愛戀。愛上了一個“見了姐姐，就忘了妹妹”的寶二哥，註定她的眼淚要秋流到冬，春流到夏了。
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骨子裡她是個本真純良的女子，從來霽月風清，坦坦蕩蕩，但有時難免隨心所想便把那傷人的話說出了口，又慣會在人前使小性，動輒言語相譏，睚眥必報。因此賈府上下都說她尖酸刻薄。其實這正是她的天性率真，不通世故。她完全沒有薛寶釵的老成世故，她不知道在賈傢什麼該說，什麼不該說。少年老成的薛寶釵為了討好自己的姨媽，面對金釧的跳井而亡居然可以世故冷漠到跟王夫人說這丫頭是在井邊玩耍不慎落入井中的;而不通世事的林黛玉則可以輕狂到當著王夫人的面，親手喂寶玉喝冷酒。沒眼力勁兒到這個田地，一向刻板保守的王夫人怎麼會喜歡她?
誰優誰劣，須得比較一番才能看得分曉。世人都說林是孤高自許，目無下塵，其實真正目無下塵的是平時謙恭隨和的薛寶釵。林黛玉雖然外表看上去很“冷”，其實心裡有如一盆炭火。就是對待賈府的下人奴婢，林也是以心換心，平等相待;不像寶釵，外表熱情，內心“冷血”，骨子裡，她把下人只看做富貴人家買來的一些玩意兒。所以，金釧死了，寶釵才會那樣毫無人性地說出那番冷漠徹骨的話。對待香菱作詩的態度，薛寶釵頗有微詞，言下之意，一個奴婢，何必附庸風雅地做什麼詩?可林黛玉，對香菱作詩不僅大家讚賞，而且傾囊相授。可見，對待下人，真正孤高自許、目無下塵的是薛，而不是林。林的“冷”，只是外表;薛的“冷”，深入骨髓。
一個清清白白，露在表面;一個陰冷守拙，不形於色。黛玉自始至終只是一個活在自我夢幻中長不大的絳珠仙草，而賈寶玉則是唯一出現在她夢幻中的一個神瑛侍者，眼見那個處處優秀的寶姐姐要來搶自己的寶哥哥，她當然要極力地抗爭。但她選擇的方式卻是小孩子慣用的“賭氣”、“撒嬌”，如此孩子氣，與老於世故的薛寶釵一比，自然要完敗無疑。
最終天性敗給了世故，熱忱輸給了冷漠，愛情遭到了世俗的綁架，葬花詞成了這絕世女子的輓歌。“爾今死去儂收葬，未卜儂身何日喪?儂今葬花人笑痴，他年葬儂知是誰”。這哪裡是在葬花，分明是在埋葬自己呀!