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獻帝建安十三年（公元208年）七月，曹操出兵荊州，州牧劉表病逝，其子劉琮投降，荊州大部地區落入曹操之手。此時黃忠駐紮在長沙郡，也隨太守韓玄一起歸順曹操，並被任命為裨將軍一職。
同年年底，赤壁之戰爆發，孫劉聯軍大敗曹操。隨著這場戰爭的結束，曹魏集團迅速向北方撤退，荊州地區出現了巨大的權力真空。劉備開始向荊州南部的零陵、武陵、桂陽、長沙四郡進軍。也就是在這個時候，黃忠搖身一變，又成了劉備集團的一員。
在《三國演義》等文藝作品及地方誌中，劉備佔領長沙遭到了黃忠的頑強抵抗，期間還發生了關羽黃忠的精彩篇章，在長沙等地甚至還留下了不少相關的所謂遺址。不過，在真實的歷史當中，劉備佔領長沙期間並未發生戰事，屬於和平解放，因此也就根本不存在這些所謂的關羽戰長沙。
黃忠投靠劉備的數年間都做了什麼，在正史中並無蛛絲馬跡，倒是在南朝梁人陶弘景所著《古今刀劍錄》中有個記載：“黃忠漢先主定南郡得一刀，赤如血”。如果這個記載屬實，證明黃忠還曾參加過由孫劉聯盟一同參戰的江陵爭奪戰，而這把寶刀便是此戰的戰利品。
獻帝建安十六年（公元211年）年底，在張鬆、法正等人的鼓動下，益州牧劉璋做出了邀請劉備入蜀的決定。劉備以龐統為軍師，以黃忠、魏延、馮習、張南、傅彤、卓膺等為將，立刻親率部曲兵數萬進入了益州。
不過劉璋沒有想到的是，劉備入蜀並不是為了幫助劉璋抵禦漢中的張魯，而是為了奪取益州。故此在隨後一年多的時間裡，劉備並未與張魯進行過任何交鋒，卻始終在問劉璋要錢、要糧、要兵，積極擴大自己的影響力，為奪取益州做準備。
獻帝建安十七年（公元212年），張鬆給劉備的密信被劉璋截獲，劉備的陰謀被曝光，劉備與劉璋反目成仇，劉備斬殺楊懷等人，派黃忠、卓膺率兵南下，向劉璋發動進攻，益州爭奪戰開始。黃忠也終於得到了再度馳騁疆場的大好機會。