公元1402年五月，燕王朱棣的軍隊到達江北，朱允炆下詔徵集各地軍隊抵抗燕軍。當時方孝孺認為事情太過緊迫，應該派人前去以割地的方式向燕王作許諾，企圖拖延朱棣幾天，畢竟東南一帶徵募的軍隊會漸漸彙集，而北方軍隊不善於駕舟操揖，一旦決戰於江上，勝負難見分曉。朱允炆聽後，當即派遣燕王的堂姐慶成郡主前往燕王軍中，陳述割地議和的條件，然而燕王不聽。此後，朱允炆命眾將調集水軍於江上，然而當時陳瑄率戰艦投降了朱棣，以至於燕軍成功渡過了長江。朱允炆見燕軍臨近，因此憂慮畏懼，有人勸他前往別的地方，圖謀復興，但方孝孺卻堅決請求守衛南京城池以待援軍，即使此事不能成功，他也能為社稷而死。只可惜方孝孺沒等到那天，後來金川門大開，燕軍入城，朱允炆自焚而死。在這一天，方孝孺也被抓進了監獄。
當時朱棣想要方孝孺起草即位詔書，以便能名正言順的繼位稱帝，因此他將方孝孺召到朝堂，然而方孝孺悲切哀慟的聲息響遍大殿。朱棣有求於方孝孺，他不得不安慰方孝孺，稱他自己只不過是想效仿周公輔佐成王的方式罷了。然而方孝孺質問朱棣，稱即便朱允炆去世，也應該由朱允炆的兒子繼位為帝，即便國家需要成年的君王，朱允炆也有弟弟。朱棣見方孝孺頑固不化，心中憤怒，於是稱這是朱家的事情，並強逼方孝孺起草即位詔書。然而方孝孺直接將筆仍到了地上，稱自己寧死不寫詔書。朱棣見方孝孺至死不肯服從他，於是命令將方孝孺車裂於街市。但後世卻往往稱方孝孺被朱棣誅了十族，事實真是如此嗎？
事實上，方孝孺被誅十族的記載，是從萬曆中後期開始的，後來在公文中“誅十族”也經常被人提及。而對方孝孺殉難事蹟描述得最為生動的則是《方正學先生年譜》，其中稱朱棣在要求方孝孺寫繼位詔書時，方孝孺提筆寫下了“建文五年永樂篡位”這幾個字，隨後將筆扔到地上並大哭不止，當時朱棣十分生氣，稱方孝孺竟然不顧九族，方孝孺憤然回答，稱即便是誅十族又何妨，就此，朱棣下令誅方孝孺十族。
看起來，書中描述的情節確實讓人感慨，但仔細思索起來，這裡面的記載是有很大的問題，當時書中為了增加誅十族的可靠性，特意增加了援筆大批“建文五年永樂篡位”的情節，可見方孝孺被殺的時候，方孝孺已經知道了朱棣的年號。但實際上，朱棣當時根本就沒有確定“永樂”這個年號，更何況當時是“建文四年”，因此這樣的描述應該是後來作者自己加上，或者根據當時傳聞編造出來的劇情。
只不過到了明清交替之際，方孝孺殉難事蹟與 “誅十族 ”結合在一起，被進一步宣說、議論。通過這些事蹟的宣傳，進一步解釋方孝孺株連族人應受譴責的是“天性刻薄”的朱棣，而非守持忠義的方孝孺。可以說，方孝孺被朱棣誅十族本就是後世杜撰而來的事情。不過誅十族雖然不是真的，但方孝孺確實慘遭殺害。當時方孝孺的弟弟方孝友與方孝孺一同赴刑場，也賦詩一首而死。妻子鄭氏及兩個兒子中憲、中愈事先自縊身亡，兩個女兒跳進秦淮河溺死。可以說，方孝孺一家人確實是因朱棣而死。
筆者認為，方孝孺多次頂撞朱棣，朱棣會對方孝孺嚴懲是情理之中的事情，但誅十族之事太過玄乎，並非正史所言。
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