要說起上世紀的上海灘，真是魚龍混雜，人才輩出的寶地。在這地方擁有無限的可能，儘管你是麻雀也有機會飛上枝頭變鳳凰，即便你是猛虎也有可能會陰溝裡翻船，落得一副被狗欺辱的場景。可以說，上個世紀的上海灘，見證太多的小人物的閃耀崛起，也有無數的大亨無奈隕落，這些江湖大佬之聞，被大家津津樂道，但最為吸引人的故事莫過於上海灘土皇帝杜月笙的發家史了。
杜月笙從小是個苦命娃，三歲沒了媽，四歲就死了爸，好不容易盼來個繼母，在他八歲那年也不知蹤影了。可以說杜月笙從小就是無依無靠，如雨中浮萍一般。杜月笙就這樣渾渾噩噩的長到了15歲，那時的杜月笙擁有這雖然只是個少年，但早有一腔熱血和出人頭地的夢想，所以少年的他離開了自己的家鄉，來到了憧憬已久、英雄輩出的上海灘，在這裡開始了他的草根逆襲之旅。
杜月笙來到上海灘之初，由於沒有一技之長，靠著自己削水果的刀工尚可，一直在一個水果攤謀生計。不過杜月笙有一大優點，善於交際，愛廣交朋友，他有幸結識了一位青幫的弟兄，還得到了這位弟兄的引薦，見到了當時的上海灘大佬黃金榮本人。杜月笙不肯放棄這次出人頭地的機會，於是他向黃金榮主動請纓，表達自己願為他效犬馬之勞的忠心。黃金榮也對杜月笙表示十分的喜歡，但無奈杜月笙面黃肌瘦，毫無身體優勢，加入幫派打打殺殺肯定不行，於是便把他安排給了自己的夫人林桂生差遣。
不得不說林桂生真的是杜月笙的貴人，林桂生不僅僅是黃金榮妻子那麼簡單，他還是當時全上海灘最具有影響力的黃公館背後真正的當家，可謂是權勢滔天。發現了這一點的杜月笙，意識到這一定是自己一步登天的機會，於是他千方百計的討好林桂生，取得了林桂生的信任。林桂生自然也十分喜歡杜月笙這個機靈可靠的小弟。
皇天不負有心人，杜月笙之前的所有努力付出做出的鋪墊最終得到了回報。林桂生覺得杜月笙是個人才，一直留在身邊當奴才使喚確實有點大材小用，所以她把杜月笙推薦給了黃金榮。恰逢黃金榮在當時有一個搶奪鴉片計劃，而杜月笙主動請求加入了這次行動。
前文便提過杜月笙愛廣交朋友，所以在這個計劃實施時，杜月笙朋友幫了大忙，成功搶奪了鴉片。可是在清點鴉片數量時，突然發現竟然比情報中預計數量還多了兩包。於是當時行動的帶頭人阿廣，便決定不要聲張，將這兩包鴉片偷偷分給自己兄弟，為自家兄弟謀點福利。說實話，這件事做的沒毛病，放在現在來說，就是老闆為自己員工謀取福利，但是錯就錯在當時的阿廣不是老闆，他這樣就是籠絡人心，以下犯上啊！暗知這一切的杜月笙，把這件事給黃金榮打了小報告。黃金榮十分的生氣，決定將阿廣繩之以法，但是苦於阿廣是自己的大弟子，跟隨自己出生入死多年。如果嚴厲處置他，肯定會讓人覺得自己不重情義，到時候人心散了，隊伍就不好帶了。於是黃金榮便給杜月笙出了個難題，叫杜月笙去處置阿廣。
精明的杜月笙當然知道黃金榮的意思，他明白這件事必須辦的漂亮，不然就是兩邊不落好，兩邊不是人了，所以他便巧妙地設了一個局。他在一天請了阿廣喝酒，假裝喝醉後，向阿廣訴苦，說黃金榮知道他的所作所為後十分生氣，又表示自己作為黃金榮下屬對黃金榮的忠心，作為阿廣兄弟對阿廣的情誼。杜月笙嘆了一口氣說：“其實，師父要派別人來要兄弟的一根手指，我怕別人一來，兄弟的手指就沒了，所以我才搶著接來這個任務，我一定讓兄弟你十指全全的平安離開上海。”聽完這話，阿廣對杜月笙更加敬佩，阿廣深知幫派的規矩，事情辦砸的後果，他猛然拿起杜月笙帶來的斧子，將自己的左小指切了下來，阿廣也是江湖上的一條好漢，他剁下手指對杜月笙說：“既然兄弟你這樣情深義重，我絕不會讓你在師傅面前為難！”就這樣，黃金榮給杜月笙出的一個難題，也就被杜月笙如此輕鬆的給解決了。
杜月笙隨後拿著阿廣的小拇指交給了黃金榮，黃金榮一看，杜月笙這小子忒會辦事兒了，由此非常讚賞杜月笙，黃金榮充分看到了杜月笙的潛力，於是便全力栽培他，而杜月笙也憑著自己會來事兒的頭腦，慢慢取得黃金榮的信任，並藉著黃金榮的勢力扶搖直上，並認識了很多軍閥，自己也開辦了很多工廠實業，進步速度快得讓人詫異，很快便成為了和黃金榮齊名的上海三大亨之一了。從此慢慢超過了黃金榮的成就，叱吒軍政商三界，在上海灘成為叱吒風雲的“土皇帝”。
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