《三國演義》中曹操攻打劉備，在漢中不能有所進展，又不甘心退兵，這時諸葛亮讓軍士日夜擊鼓、吹衝鋒號，導致曹軍整天提心吊膽，休息不好，弄的曹操心情煩躁，隨口說了一個“雞肋”當暗語，誰知道楊修這個時候偏偏故作聰明，反而是愚蠢至極，竟然教軍士們收拾行裝，準備撤退，導致曹操徹底怒了，表示“妄猜孤意，亂我軍心——斬！” 楊修死亡是因為“恃才放曠”，又遭曹操忌才，所以在徵漢中的時候為曹操藉口“雞肋”一事被殺。
楊修，字德祖，是楊震的玄孫，楊彪的兒子，出身東漢名門“弘農楊氏”。為人好學， 有俊才，建安年間被舉孝廉，除郎中，後擔任丞相曹操的主簿。
楊修在初任丞相主簿時，應該說還是比較為曹操所信任的，《三國志》《曹植傳》雲：“修年二十五，以名公子有才能，為太祖所器”，又有“是時，軍國多事，修總知外內，事皆稱意。自魏太子已下，並爭與交好”。觀這兩段，說明兩個問題，一，楊修才華出眾，所以才會為曹操任以“總知外內”的主薄一職，而且“事皆稱意”，這樣來說，曹操在這個時候應該是對他比較看重而且是信任的，不然，不會把這個職位交給他。二，由“自魏太子已下，並爭與交好”一句可見，當時連魏太子曹丕也要巴結他，而其中的“並”“爭”二字，又說明有很多人在巴結他，非是太子一人，可以想見他當時地位之重要。反過來說，這個又可以證明楊修這個時候應該深得曹操信任和倚重的府吏，而且關係比較密切，不然無由出現“自魏太子已下，並爭與交好”的情況。
然而曹操在處理完了立嗣的問題後，馬上從政治角度出發，考慮到了曹植和曹丕爭嗣的後果不能小看，因為兩人周圍都有一群謀士，而曹操是深知謀士力量的，所以終於在建安二十四年秋，在救曹仁的軍中將楊修估計是隨便按了個什麼罪名就斬首了。《三國志》是這樣說的：“太祖既慮終始之變，以楊修頗有才策，而又袁氏之甥也，於是以罪誅修”。
楊修就這樣死了，死的原因大部分可以分為兩點：
第一：參與了奪嫡之爭。
在當時，曹操對曹丕和曹植兩人由誰來做太子繼承魏王一事是頗為猶豫的。
時間一長，下屬間漸漸形成了擁丕派和擁植派兩個集團。擁丕派有桓階、邢頤、吳質、賈詡等等，擁植派有丁廙、丁儀、楊修、孔桂、楊俊等等，各自結為黨羽，設計謀，造輿論，爾虞我詐，互相傾軋。擁植派中的楊修是個智謀過人的奇士，又身為曹操的主簿，消息特別靈通，對曹植十分有利，在他出謀畫策之下，曹植在這場爭奪戰中漸佔優勢，“幾為太子者數矣”。
然而使曹植獲得其父青睞的是他的詩人才氣，而最終使他失寵的卻也是他的詩人氣質。這個時候又出了一件大事，就是曹植在魏國的都城鄴城奔馳於弛道中。弛道，是曹操做為魏王的專用道路，曹植這樣做，可以說已經以魏王自居了，所以曹操大怒，結果是“公車令坐死。由是重諸侯科禁，而植寵日衰”。
曹丕最後做太子其中起最重要作用便是曹操謀士賈詡的一句話，《三國志》《賈詡》傳說：“是時，文帝為五官將，而臨菑侯植才名方盛，各有黨與，有奪宗之議。文帝使人問詡自固之術，詡曰：“願將軍恢崇德度，躬素士之業，朝夕孜孜，不違子道。如此而已。”文帝從之，深自砥礪。太祖又嘗屏除左右問詡，詡嘿然不對。太祖曰：“與卿言而不答，何也？”詡曰：“屬適有所思，故不即對耳。”太祖曰：“何思？”詡曰：“思袁本初、劉景升父子也。”太祖大笑，於是太子遂定”。所以曹植身邊的謀士就被處死了。
第二：楊家的政治觀念與曹魏政權的利益有衝突。
楊修的父親楊彪，是個正統的儒學家，曹操則是個不拘小節的改革派。。在建安元年，曹操迎漢獻帝都許昌的時候，楊彪是尚書令，也就是相當於丞相的角色，就已經對曹操有所看法。“建安元年，從東都許。時天子新遷，大會公卿，兗州刺史曹操上殿，見彪色不悅，恐於此圖之，未得宴設，託疾如廁，因出還營”，又“（建安）四年，復拜太常，十年免。十一年，諸以恩澤為侯者皆奪封。彪見漢祚將終，遂稱腳攣不復行，積十年”，案《三國志》建安十八年五月丙申，天子使御史大夫郗慮持節策命曹操為魏公，二十一年夏五月才進為魏王，而此雲“（建安）十一年……彪見漢祚將終，遂稱腳攣不復行，積十年”，則可見並不僅僅因為是楊彪因為“見漢祚將終”才這樣的。其中原因是就是因為建安元年的時候，曹操覲見天子而“彪色不悅”。所以曹操緊接著就以興平二年袁術僭號天子的事情株連楊彪，理由是楊彪夫人是袁術的女兒，意圖除去這個政敵。這個時候，另一個與曹操在政治上始終是對立，又與楊彪交好的大臣孔融聽說了，連朝服也來不及穿就來曹操處說：“楊公四世清德，海內所瞻。《周書》父子兄弟罪不相及，況以袁氏歸罪楊公。《易》稱‘積善餘慶’，徒欺人耳。”曹操辯解道：“此國家之意。”孔融當即說：“假使成王殺邵公，周公可得言不知邪？”又繼續要挾曹操“今橫殺無辜，則海內觀聽，誰不解體！孔融魯國男子，明日便當拂衣而去，不復朝矣。”曹操這個時候在朝中的根基還沒有穩，羽翼尚未豐滿，還要藉助孔融等名士來收買人心，於是不得已“遂理出彪”。但孔融此人，也是一個長於清談的狂放之士，幾次在曹操推行新令的時候和曹操過不去。又冷嘲熱諷。當時因為戰亂頻起，天又災荒，民不聊生，所以曹操下令禁酒以節糧，孔融就去書諷刺曹操說：“天有酒旗之星，地列酒泉之郡，人有旨酒之德，故堯不飲千鍾，無以成其聖。且桀紂以色亡國，今令不禁婚姻也”，御史大夫郗慮知道這個事情後，便“免融官”，那知道他“雖居家失勢，而賓客日滿其門”，還“常嘆曰：“坐上客常滿，樽中酒不空，吾無憂矣”；曹操破袁紹後，曹丕娶紹子袁熙的夫人甄氏為妻，他又調侃道：“武王伐紂，以妲己賜周公。”曹操因為孔融博學，還以為是書傳所記，就問孔融出處，孔融就說：“以今度之，想其當然耳”，所以孔融終於被曹操找個藉口殺了。和他最相得的禰衡，也因為看不起曹操，被放逐到劉表那裡，結果也不討劉表喜歡，被劉表部將黃祖一刀殺了。禰衡在評論許昌眾人的時候，說：“大兒孔文舉，小兒楊德祖”，也就是說只看得起這二人，其他人不足道。而孔融推崇劉備更過於曹操，他們對曹操以及曹魏的重臣如荀彧、陳群、司馬懿等是很看不起的，因此可以說處處與曹魏政權作對，可惜又沒有政治和軍事上可以對抗的能力和實力，因此只好在口頭上佔些便宜，最終被曹操一個個地斬除了。
楊修被殺後，有一天，曹操碰到楊彪，問道：“楊公為何瘦得成這個樣子？”楊彪回答說：“ 愧無日磾先見之明，猶懷老牛舐犢之愛。”意思是說，我慚愧沒有金日磾那樣的遠見，（金日磾的兒子，為漢武帝所喜歡，稱為弄兒；後來漸漸長大了，有一天，金日磾遇見弄兒在殿裡同宮女戲耍，他怕將來連累自己，便把弄兒殺死了）而又還有老牛舐犢的愛子之心呀。曹操聽了，很有點下不了臺。