劉備和曹操是三國時期的兩個老冤家，從徐州之戰兩個人第一次交手開始，一直到漢中之戰兩人最後一次交手，二十多年的時間裡面，曹操和劉備你來我往的打了十幾場規模大小不同的戰爭，相互之間都有勝負。
讓人不解的是，在呂布滅亡之後，劉備曾經落入到曹操的手中，曹操不僅沒有殺死劉備，反而給了劉備兵權，讓他帶兵出征，最後放虎歸山。
劉備被曹操控制，要從呂布偷襲劉備說起。在兗州之戰結束之後，呂布投奔了剛剛接手徐州的劉備，劉備離開徐州進攻袁術，呂布從後面偷襲了劉備，佔領了整個徐州。
徐州失陷之後，劉備只能向呂布求和，勉強駐紮在了小沛，過了不久，呂布再一次偷襲劉備，把劉備從小沛趕了出去。流離失所的劉備投奔了曹操，曹操倒是很大方，直接把豫州給了劉備，讓劉備有了安身之地。
就這樣劉備在曹操手下呆了三年的時間，因為有共同的敵人呂布，所以兩個人關係還算融洽。等到呂布戰敗被殺之後，曹操的謀士們就開始勸說曹操殺了劉備，曹操也有這個想法。
這時候曹操的首席謀士是郭嘉，曹操去詢問郭嘉的意見，郭嘉認為劉備這個人很得人心，如果殺死了劉備的話，那麼就會讓曹操失信於天下，未來平定其他諸侯的時候，誰還敢再投降。郭嘉的說法沒有錯，後來張繡和張魯以及劉琮都不戰而降，和劉備沒有被殺有很大的關係。
不過郭嘉也認為劉備這個人野心勃勃，肯定不會久居人下，他認為曹操應該把劉備軟禁起來，然後就沒有後顧之憂了。
曹操聽從了郭嘉的前半句話，沒有殺死劉備，卻也沒有把劉備軟禁起來。曹操曾經和劉備一起喝酒，對著劉備說：天下的諸侯裡面，都是一幫酒囊飯袋，只有我們兩個人是真正能夠成大事的英雄。
曹操沒有軟禁劉備，應該是他考慮到了劉備的能力出眾，想要利用劉備打天下，而且英雄之間都有惺惺相惜的感情，曹操也不想這樣浪費一個英雄。
劉備在這時候也非常會演戲，自己每天就種種菜，既不和皇帝打交道，也不和其他大臣們過多交往。曹操經常把劉備帶在身邊，因此給了劉備逃跑的機會。
到了官渡之戰前期的時候，袁術和袁紹兩個死對頭突然和好，袁術帶著自己的殘兵敗將，想要去投奔袁紹，袁紹的兒子帶著軍隊去接應。因為交戰的區域在徐州境內，曹操想要讓劉備去帶兵剿滅袁術，劉備當場就答應下來。
曹操剛剛給劉備下達了委任狀，劉備就帶領軍隊出發了。這時候郭嘉不在曹操的身邊，回來之後聽到劉備走了的消息，趕緊讓曹操讓人去追，可是放虎歸山容易，想要再抓回來就難了。劉備出征之後先攻擊了袁術，一戰就擊垮了已經快要滅亡的袁術，袁術也在眾叛親離中死去。
可是滅了袁術之後的劉備就再也沒有回來，他襲擊了曹操的徐州地區，從曹操的束縛中逃了出來。雖然曹操又重新奪回了徐州，但是在隨後的二十年裡面，曹操一直為了消滅劉備東征西戰，始終沒能如願以償。
曹操不殺劉備，確實給曹操樹立了好名聲，但也讓劉備有機可乘。如果曹操軟禁劉備，那麼曹操極有可能有機會一統天下，孫權縱然能力再強，沒有劉備牽制曹操，東吳一國之力也擋不住曹魏的攻擊。有了劉備的教訓之後，對於後來投降的張魯和張繡等人，曹操都是加官進爵，卻不給他們實權。
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