晚年蔣介石因肺部積水時常昏迷不醒，士林官邸的重要事務便由宋美齡全權定奪。宋美齡無兒女，只有孔令偉朝夕陪伴在身邊，她理所當然的成為宋美齡身邊最信賴的人。宋美齡簡直視她如己出。由於孔令偉行事作風怪異，連她生母宋靄齡對她都有幾分嫌惡，而宋美齡卻是格外的欣賞她、溺愛她。這可能也與她男孩性格的養成與當年宋美齡讓她剃頭穿男裝有關。孔令儀曾說：“令偉啊，真是可憐！她小時候是穿女孩子的衣服。因為天氣熱嘛，她頭上生了一粒一粒疥。蔣夫人說我母親，怎麼搞的，給她穿那麼那麼長的衣服？她身上生疥，就把她頭髮剃了，給她穿短褲子。結果，祕書啦，侍衛啦看見就笑她，說，唉呀！二小姐你怎麼穿這個？她就覺得不自然啦，後來就故意穿男孩子的衣服，因為小孩太敏感吶。其實怎麼穿關你們甚事，等病好了，再換過來就行了。她換不過來了，所以蔣夫人對這一點覺得很遺憾。”
著長衫戴禮帽的孔令偉與宋美齡宋慶齡等。
可能是在宋美齡看來這孩子喜歡男裝以至於性取向發生變化都與自己多少有些關係，因而對她格外溺愛。這位孔二小姐從小在孔祥熙夫婦、蔣介石宋美齡夫婦身邊長大，與同齡人相比不能不說見多見多識廣，24歲時就以祕書身份陪伴宋美齡出訪美國，上至美國總統下至政府官員、商界精英，都有接觸，加上後來自己開公司做中外貿易，時常與外國人打交道，練就了她敢作敢為、潑辣能幹的性格，加上天生的聰明、機靈、與眾不同的獨特思維，可以說她主意很多，也願意拍板定事，有時候並不一定正確，難免有些剛愎自用。以至於官邸人當面稱她“孔總經理”，背地裡稱她“孔老二”或“孔二小姐”。
基於孔二小姐的這種行事風格，有時難免會捅出簍子來，宋美齡不但從不追究，而且深信不疑，有時甚至溺愛到幫她擦屁股。
剃短髮著長衫的童年孔令偉與蔣介石夫婦
1974年11月間，根據蔣介石肺部X光顯示，他的肺部積水雖然未見明顯改善，但病情既未見惡化，也未因肺積水感覺任何不適。月底前，蔣介石由“榮民總醫院”搬回士林官邸，他心情極為愉快，食慾也不錯，體重也隨之增加，不僅每天會在官邸花園裡散步，還能自己梳洗、洗澡。而《蔣介石治療報告》也巧妙地以1974年12月1日，作為蔣介石身體狀況分水嶺。
孔令偉與晚年蔣介石夫婦
醫療小組認為，蔣介石肺部積水是心臟功能較差而引起。目前雖然拿不出更好辦法，使肺部積水問題得到改善，因為短時間裡不會威脅蔣介石性命，還是以保守治療為主。然而擔任士林官邸“醫療總顧問”的孔二小姐，聲稱她和哥哥孔令侃在美國找到了一位世界名醫，可以抽出蔣介石的肺部積水，讓蔣介石身體快速復原。宋美齡聽孔令偉說的這位洋醫師的醫術如此高明、神奇，立刻命令孔令侃、孔令偉兄妹趕緊把這位曠世名醫請來臺灣。
醫療小組“御醫”們早就警告過宋美齡、蔣經國，做肺部穿刺手術風險極高，可惜，宋美齡始終置之不理。“御醫”們自始就認定背部穿刺手術“是蔣介石病況惡化的主要原因”。醫護人員和侍衛人員心裡都有數，決定肺臟穿刺手術，抽出肺部膿血積水，雖然出自宋美齡一片善意，卻無疑也是蔣介石生命快速終結的催命符。
1974年11月底，孔氏兄妹把這位名醫從美國請到臺灣。他是美國某知名大學外科主任兼教授哈醫師。哈醫師風塵僕僕剛到士林官邸，宋美齡待他若上賓，和他促膝長談。哈醫師看過蔣介石一長串病歷表之後，提出應該在蔣介石病情穩定時，施行肺部積水抽出手術，以便做進一步的治療，只有這樣，才有康復希望。
孔令偉與蔣介石夫婦
儘管蔣介石的醫療小組成員集體提出反對意見，然而一心想讓蔣介石早點康復的宋美齡還是同意了哈醫師的方案，決定對蔣介石實施肺部穿刺手術，取出積液。無奈之下，御醫”們跑去見蔣經國，讓蔣經國幫忙勸阻宋美齡。
蔣經國聽後深感吃驚。當即答應去找宋美齡“敬稟”、勸告。哪知道蔣經國不去還好，去了士林官邸，老太太的一頓抱怨，迎面而來。宋美齡告訴蔣經國，她完全是希望蔣介石的身體能趕緊好起來，最好過完聖誕節和陽曆新年，就能恢復正常上班，處理當局事務。
這個美國醫生，是孔家好不容易從美國以重金禮聘來臺灣的，在美國，哈醫師可是大大有名的外科權威醫師，在美國的手術行程已經排到明年了，這次費盡脣舌請他破例從美國飛來臺灣，到國外“出診”，費用高得嚇人哪！孔家預付了好多美金，動了好多脣舌，才請動哈醫師的啊！
讚揚完哈醫師的醫藥專業，宋美齡開始數落蔣介石身邊的醫療小組：“經國，你自己回想一下，從‘民國’六十一年（1972年）到今朝，搞了兩年多了，先生的病時好時壞，他們醫療小組的確很辛苦，但是先生仍未恢復健康卻是事實，那為什麼不試試看哈醫師的抽積水手術呢？哈醫師給我作的簡報，十分專業，我們的醫療小組就該學習他的專業，要服氣人家，更要尊重哈醫師的專業，不要動不動就質疑人家。”
宋美齡揚起嘴角，很篤定地說著：“經國，我看就這樣子，哈醫師只能在臺灣幾天工夫，我馬上就要召集醫療小組和哈醫師一起開會，經國，你也一同來參加，等你聽過哈醫師的意思，就明白我的苦心。經國啊！我同你一樣，也希望你阿爹早一點好起來，我們醫療小組太過保守了，要靠他們治病，不知要拖到幾時啊！”
1974年12月1日（恰逢禮拜天）中午，宋美齡召集全體醫療小組成員、哈醫師和蔣經國等近20人，在士林官邸開會。會議首先由宋美齡講了一段洋文客套話，讚美了哈醫師一番，宋美齡發言大意是說哈醫師來一趟臺灣不容易，他在美國的行程都排滿了，在臺灣停留的時間有限，馬上又要趕回美國，蔣介石的病情緊急，醫療小組要多聽哈醫師博士的專業意見，爭取時間，為恢復蔣介石的健康共同努力。
接著，宋美齡讓哈醫師發言，哈醫師言簡意賅的講解一遍他的穿刺抽積水理論，哈醫師講完話，會場一片沉寂，沒人敢發言頂撞，或者發表不同的意見。宋美齡很清楚，在場的中國醫師沒有人會贊成肺部穿刺手術。她馬上發言補充，她夾雜著一半洋文一半上海話說，哈醫師講得很有道理，不抽出積水，任由蔣介石的肺臟惡化下去，身體怎麼可能變好。
這積水裡邊肯定都是一些很毒的細菌，不把它們趕出身體，先生怎麼可能好得起來？現在，蔣介石的肺葉有三分之二泡在這毒水裡，每天靠氧氣輸管過日子，再不想辦法把細菌抽出來，有再好的藥也不成。
宋美齡與蔣介石、蔣經國父子
宋美齡一邊說一邊用眼睛在每個“御醫”臉上一一掃而過。回過頭來問蔣經國：“經國，你有什麼意見？”蔣經國無從判斷哈醫師是不是真能救自己父親一命，但他清楚宋美齡早有定見，自己根本無法在專業上反駁哈醫師什麼，只好說，一切請母親決定吧！
為了配合哈醫師匆促的行程，宋美齡主持開會的當天下午，就由洋醫生在士林官邸動手術。
肺部穿刺手術不過是一項小規模的手術，不必動用手術刀劃破皮肉，所以，手術不必大費周章搬到無菌室中進行。1974年年底乃至1975年年初的蔣介石，由於長期臥病和衰老等因素，他的體能狀況已經十分羸弱，蔣介石的體重大幅減輕，外表也顯得既蒼老又衰弱，甚至連身體有些部位的痛感，都幾乎喪失了。
據親眼目睹手術進行的人士指出，那天的手術並未施行麻醉。哈醫師手持一管50CC的長針筒，請副官和護士協助將原本仰臥在床上的蔣介石，翻轉身體成側躺姿勢，哈醫師即用那管長針筒，從背部刺進蔣介石的肺臟，再把針筒向外抽拉，從蔣介石肺部抽出好幾針筒的膿血液體。
施行手術當天，宋美齡怕見血，不敢在床邊看，蔣經國另有政務，到“行政院”辦公去了，醫療小組的醫師們，則在一旁冷眼觀察。
手術做完不久，哈醫師即收拾行囊搭機離臺。當天夜裡，蔣介石體溫急劇拉高，高燒飆升到41℃，醫療小組急得手忙腳亂，士林官邸內氣氛空前凝肅，原本拍板決定施行肺部刺穿手術的宋美齡，也慌了手腳。
蔣介石與宋美齡
由於肺部穿刺的決定者是宋美齡本人，因而沒有任何人膽敢針對這一誤診事件，追究醫療責任。
但是，真正離譜的事情，發生在後頭。當蔣介石過世之後，醫療小組基於為“尊者諱”的心態，《蔣介石治療報告》竟故意略去肺部穿刺手術一節，而且捏造了別的病由，刻意掩蓋並抹殺事實。
原本極力吹噓洋醫師醫術高明的宋美齡，以及對外號稱是士林官邸“醫療總顧問”的孔二小姐，一時之間全慌了手腳。一位高級侍衛官員，日後不諱言地引述“御醫”們的說法稱：“雖然夫人與總經理都是好意，但卻是蔣介石病況惡化的主要原因。”
蔣介石靈堂
1974年12月1日蔣介石施行肺臟穿刺手術。1975年4月5日，蔣介石病逝。