李密和李淵一樣都是關隴集團備推的取代隋煬帝楊廣的代理人，關隴集團自從北魏六鎮起義之後就牢牢把握著操控天下的力量，陳寅恪先生說，六鎮起義是北魏漢化的反動。自從拓跋宏在洛陽建立的政權被後魏和北周瓜分後，長安就一直是有志之士夢寐以求的建都之地。因為這裡被關隴集團牢牢把控著，得長安者得天下。楊堅就是靠關隴集團的扶持上位的。楊廣是在江南起的家，所以他沒有得到關隴集團的支持，只好一意孤行下江南，最終被拋棄了。李淵入長安首先也要得到關隴集團的支持，所以李建成被關隴集團所認可。李世民是靠山東豪傑起的家，大本營在洛陽，因此只好搞玄武門之變奪權。李世民臨終也很無奈的把政權交到長孫無忌為首的關隴集團手裡，武則天建立武周後定都洛陽，對關隴集團大開殺戒，延續三百年的關中本位制才漸趨式微。
所以如果李密能夠不跟王世充死磕而是第一步帶領山東豪傑入長安，那麼他就會取代李淵的位置成為關隴集團新的代理人。但是他這一步走錯了，給自己找了好多借口不想入長安。比如弟兄們都是山東豪傑不想跟他走啦，比如怕翟讓抄了他後路啦，比如怕王世充和屈突通包了他餃子啦等等。其實幹啥事是萬無一失的，啥叫危機，就是危險中還有機會。李淵拋家舍業把太原的大本營都丟了，孤注一擲入長安，難道不怕劉武周抄了他的後路啊。但是魚肉熊掌不可兼得，幹大事大局觀很重要。李密就缺乏大局觀。他的致命失誤有三。
第一，殺翟讓。其實當時翟讓已經是傀儡，而且翟讓是個草莽英雄，對李密構不成大的威脅。翟讓的追求和梁山的晁蓋一樣，就是論稱分金銀論身穿衣服，大碗喝酒大塊吃肉。至於替天行道當皇帝啥的，沒想過。可是李密在幕僚的蠱惑下過高估計了翟讓的危險，過低估計了翟讓的威望，擺了一出鴻門宴把翟讓暗殺了。翟讓之死直接導致瓦崗群雄對李密的極度不信任，尤其瓦崗山兩大元老徐世勣和單雄信受到了一萬點傷害。而李密最終的悲慘下場也跟這兩位大佬有直接關係。所以這是他犯的第一個致命錯誤。
第二，死磕宇文化及。宇文化及殺了隋煬帝之後帶著幾萬關隴驍勇北上，沒別的要求，就是想回家。這幫關中子弟在江南喝美酒賞美景抱美女都不開心，就想回家看看。但是隋煬帝楊廣想在江南養老，不想回長安，所以才被弒殺。可是當宇文化及浩浩蕩蕩帶著這麼一幫人回家的路上，卻被李密攔住了，不讓回。李密剛火併翟讓，宇文化及剛弒殺隋煬帝，他們是當時中原地區最精銳的兩支武裝，也太想證明一下自己的實力了。於是打了起來。事實證明李密走了一步臭棋。宇文化及的確不咋地，可是這幫關隴驍勇可不是吃素的。再說回家心切，所以殺得眼紅。雖然最終李密靠著糧多人多險勝，但是兩敗俱傷，最後李密被王世充打敗，投降李淵被殺。宇文化及被竇建德攔住殺死。如果李密不打宇文化及，那麼宇文化及就會直奔長安城攻擊李淵，那麼李淵根本不經打。因為留守關中的關隴集團也會裡應外合迎接這幫關中子弟回家。當然李淵可能用策反之術讓關隴集團支持自己殺死宇文化及，那麼最後幫李唐打天下的就是這幫關隴驍勇而不是山東豪傑了。而李密如果不打宇文化及，那麼打王世充是很容易的事，到時候就是李世民帶著關隴驍勇和李密帶領的山東豪傑死磕。不過我覺得李密還是幹不過李世民。
第三，投奔李淵。李密被王世充打敗之後有三條路可走，一是投奔黎陽的徐世勣，一是投奔長安的李淵，一是帶著王伯當等人以河陽（今河南孟州）為根據地圖謀再起。李密首選投奔徐世勣，但是有人提醒，當年殺翟讓的時候你差點把徐世勣也殺了，他是豬啊記吃不記打。於是李密準備帶著王伯當東山再起，可是諸將都說，咱們剛打了敗仗，人心危懼，如果據守河陽，就怕沒幾天人都跑光了。人心一散，隊伍很不好帶啊。李密於是只好選擇第三條路，帶著部隊入關投奔李淵。其實從他準備投奔李淵的那一刻起，他就應該知道自己這輩子應該幹什麼。跟他有一比的是羅藝，也是軍閥割據勢力投唐，可是羅藝不是困窮來投，人家手裡有牌啊。李密根本手中沒牌好吧。但是他還不識死活，投降了又後悔了，機關算盡太聰明，誤了卿卿性命。
