說起唐伯虎，人們眼前多會浮現出民間傳說和影視作品中演繹的形象：才華橫溢、風流倜儻、浪漫非凡。“江南第一風流才子”、“三笑點秋香”、“家有九美”等等。但歷史上真實的唐伯虎卻是一生坎坷，並非影視劇中塑造的那種喜劇角色。
唐伯虎(1470—1523)，名寅，字伯虎，後字子畏，別號六如居士、桃花庵主等，我國繪畫史上傑出的畫家、文學家。明成化六年(公元1470年)，唐伯虎生於蘇州，其父唐廣德是普通的蘇州市民，在蘇州皋橋開設酒肆做小生意，其母丘氏也是當地的小家碧玉。因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又稱唐伯虎。
唐伯虎自幼天資聰敏，過目成誦，熟讀四書五經，博覽《史記》、《昭明文選》等史籍，閒暇時也學畫山水花鳥。當時文徵明的父親文林常去唐家的酒肆喝酒，見唐伯虎稟賦和才學過人，決定讓唐伯虎與文徵明一起拜吳門畫派創始人沈周為師。唐伯虎16歲時秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城。因才華出眾，唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿被並稱為“吳中四才子”，也稱“江南四才子”。
唐伯虎19歲時娶當地女子徐氏為妻，兩人感情甚洽。唐伯虎25歲那年家中遭遇不幸變故，父、母、妻、妹在一年之內相繼去世，這對他打擊很大，悲痛之餘，唐伯虎更加努力讀書治學。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29歲時參加應天府(現南京)鄉試，中解元(第一名)，一時聲譽鵲起，名震江南，“冒東南文士之上”，春風得意。
考中解元后的第二年，30歲的唐伯虎躊躇滿志地進京參加會試，路遇同去趕考的江陰鉅富家的公子徐經，兩人相談甚恰，遂結成莫逆之交。這位徐經，就是後來著名的旅行家徐霞客的曾祖父。“世路難行錢作馬”，這富家公子徐經到京城後，以錢財賄賂會試主考程敏政的家僮，得到了試題。徐經文才不行，開考前請唐伯虎幫他寫好了文章，而唐伯虎事先並不知情。畢竟紙裡包不住火，此事不久就被人告發，兩人都鋃鐺入獄。唐伯虎在大獄中吃了不少苦頭，在他給好友文徵明的信中詳述了當時的悲慘境狀：“至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。”
經過一年多的審訊，案情不明不白，最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯，但干係是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋放出獄，但經過這番折騰已經聲名掃地，科舉仕途已無望。朝廷革除了他的“士”籍，把他發配到浙江偏遠之地為小吏。
因才得名，又因名罹禍，而立之年卻“倒立”，突如其來的打擊使唐伯虎心灰意冷。恥於去浙江當小吏，又感到沒有臉面回家，31歲的唐伯虎開始遊山玩水排遣苦悶，足跡遍佈浙、皖、湘、鄂、閩、贛等省。
唐伯虎在外遊蕩了一年多，銀子花光了，雖感“近鄉情更怯”，最後也不得不硬著頭皮迴歸故里。回家後，妻子已棄他而去，唐伯虎又氣又累，大病一場，性情也大變，破罐破摔，放浪形骸，狎妓聚飲，縱酒澆愁，一副“看透世態炎涼”的態勢。史載，唐伯虎曾和祝枝山等扮為乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了，就上酒樓喝酒。明弘治十八年(公元1505年)，已經36歲的唐伯虎續娶患難中的紅顏知己沈九娘為妻，隨後在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵(遺址在今桃花塢大街)。
後來唐伯虎憑賣文賣畫之餘，逐漸從人生低谷走出，他不再消沉，決定開始新的生活。唐伯虎對科舉、權勢、榮名等封建社會所尊奉的價值體系開始採取蔑視和對抗的態度，並有意識地強化了自己“狂誕”的形象。他寫詩嘲笑利祿之徒“傀儡一棚真是假，髑髏滿眼笑他迷”，自稱“此生甘分老吳閶，寵辱都無剩有狂”，凡此種種，很顯著地表現出一個脫略縉紳階層行為範式的市井文人形象。後世產生了許多關於唐伯虎的虛構的傳說，也正表明了他的性格存在與市民情趣相契的特徵。
唐伯虎晚年精神空虛，“皈心佛乘，自號六如”。明嘉靖二年(1523年)，唐伯虎去世，享年54歲。唐伯虎身後很蕭條，他死後歸葬於橫塘的宗族墓地，還是靠了好友祝枝山的相助。唐伯虎為世人留下了大批書畫詩文，與唐伯虎有關的地名，在今天蘇州地圖上還能找到不少，如桃花塢大街、桃花塢橋弄、唐寅墳巷等。
關於唐伯虎“江南第一風流才子”之名的由來，有人認為，唐伯虎出於對自己才華的狂傲自負，確實刻了一枚“江南第一風流才子”的印章，但也有學者考證認為，唐伯虎從未自刻過“江南第一風流才子”的圖章，存世之印是別人偽造。後世學者普遍認為，唐伯虎“江南第一才子”是名副其實的，他的詩、書、畫被稱為三絕，藝術造詣高超，唐伯虎才氣橫溢是真的，他完全稱得上“江南第一才子”的美譽。若說“風流”二字，也只是說唐伯虎文風飄逸，為人灑脫，落拓不拘，舉止有放浪之行，僅此而已，實際情況並不是小說和影視作品中描寫的那等“風流豔名”。
至於唐伯虎“妻妾成群”的傳說，很可能因其續娶的夫人名叫沈九娘，加之唐伯虎的仕女畫登峰造極，以及唐伯虎平日的放浪不羈的舉止，後世無聊小道文人望文遐想，把“九娘”附會成“九個美嬌娘”，還杜撰出了一個《九美圖》，這樣，唐伯虎在小說中就有了九個妻子，並且在傳來編去中演繹出了“三笑點秋香”。其實，歷史上的唐伯虎並無“三笑點秋香”其事，只是後來者的傳聞和編寫演繹罷了。
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