孫策向朝廷求大司馬，曹操不許，未得，於是便懷恨在心，有了攻打許都的意圖。太守許貢暗中上書曹操，不料使者被孫策手下抓獲，許貢被殺。一日，孫策在山中打獵，被許貢門客截殺，身受重傷，須靜養百日。但他聽說袁紹派使者求合攻曹操，高興萬分，上城厚待來使。看到一道人于吉，以為是妖人，後命其求雨，後天果降大雨，卻仍是將他殺了。斬了于吉後，日夜見到其魂，不過幾日，容貌憔悴，後在鏡中看到于吉，大叫一聲，金瘡迸裂，不久死去。
我們來一解心中疑惑，為何孫策不傳江東基業給子嗣：
其一，當時孫策子嗣尚年幼，江東又處於動盪年月。國危主幼，恐難以服眾，眾將軍和大臣難有臣服之心，長此以往，江東勢力也最終消散，所以不如傳給孫權。
其二，假設當時東漢一直存在外戚專權的情況，母壯子幼難免會有外戚專權，而外戚專權又會引發權利、利益分配不均，勢力內部不穩定，也難以應對外來勢力的入侵。
其三，當時的孫權常常圈養賓客，拉攏朝臣。一方面培養自己的勢力，一方面極盡拉攏其父舊部之間的關係，在孫策當政時已經形成了不小的勢力範圍，所以孫策不得不將江東傳給孫權，否則恐怕妻兒老小就會遭遇不測啊。
“及堅亡，策起事江東。權常隨從。性度弘朗。仁而多斷，好俠養士，始有知名，侔於父兄矣。每參同計謀。策甚奇之，自以為不及也。每請會賓客，常顧權曰：“此諸君，汝之將也。” ——《三國志·吳志·吳主傳》引注《江表注》
其四，從孫家五弟兄的遭遇也可以看出，孫策、孫翊被刺身亡，孫匡死的莫名其妙，孫朗被孫權”判終身監禁“。三個叔叔，兩個死在家裡，一個只因為跟曹操通了個信使，就被關禁閉，幾年就死了。恐怕不能用寬厚來形容孫權。
其五，孫策在朝中大臣最為要好的恐怕飛太史子義和周瑜莫屬。太史慈與孫策英雄相惜，肝膽相照，如傳位給孫策子嗣一定竭力維護。但是，太史慈當時是以降將之身位居高位，本來就有人不服。更加上太史子義忠勇之人，衝鋒陷陣不錯，政治陰謀恐怕還不是孫權對手，所以最後也可能是身死而事未成。
可以這樣說，孫策為江東勢力做好最後的規劃，為江東站好了他的最後一班崗。他的好友周瑜將兵奔喪也許是看出了他的遺願也盡心輔助新君主。文武大臣此時也認為保持現狀有利於勢力發展，維護了內部團結。
否則，江東一旦內亂，荊州劉表虎視江東多年，必將一舉南下，侵吞東吳。就算沒有成功，東吳也將實力大損。如果這樣，日後也沒有什麼三足鼎立，東吳勢力也將退出歷史舞臺。