《紅樓夢》裡有許多“幽默大師”、“搞笑高手”，賈母、王熙鳳、劉姥姥風趣詼諧，賈政、寶玉、薛蟠各具特點，黛玉的幽默則是來自骨子裡，直指諷刺要點卻不顯山露水，伶牙俐齒妙趣橫生，非常人能及。
一、才氣幽默挷住少年的心
湘雲暗戀寶玉不禁呼之欲出，一見面就稱“愛哥哥”，黛玉笑道：“偏是咬舌子愛說話，連個‘二’哥哥也叫不上來，只是‘愛’哥哥‘愛’哥哥的，回來趕圍棋兒，又該你鬧麼‘愛’三了。”
女生應該含蓄一點，黛玉是如何對待寶玉呢？寶玉聞見一股幽香自黛玉袖中發出，便纏著黛玉找香氣的來源，黛玉笑道：“我有奇香，你有‘暖香’沒有？”寶玉不解，黛玉點頭笑嘆：“蠢才！蠢才！你有玉，人家就有金來配你；人家有‘冷香’，你就沒有‘暖香’去配他？”令寶玉如夢初醒，又氣又樂。
寶玉看著寶釵雪白的胳膊很為羨慕，忽然想起“金玉”一事來，再看看寶釵形容，不覺呆了。黛玉恰到，答寶釵問話，笑道：“何曾不是在房裡來著？只因見天上一聲叫，出來瞧了瞧，原來是個呆雁。”寶釵問在哪裡，黛玉道：“我才出來，他就‘忒兒’的一聲飛了。口裡說著，將手裡的絹子向寶玉臉上一甩便甩醒了他。
黛玉通過幽默，既控制了場局，把握了主動權，又為寶玉留有餘地。寶玉喜歡黛玉，是因為林妹妹骨子裡的才氣傲氣幽默拿捏恰當，很有趣味。
二、言談幽默獲得支持者
有次鳳姐問起暹羅國進貢的茶，黛玉說“吃著卻好”，鳳姐便說打發人送來，還有一事相求，一同叫人送來。
黛玉笑道：“你們聽聽：這是吃了他一點子茶葉，就使喚起人來了。”鳳姐笑道：“你既吃了我們家的茶，怎麼還不給我們家作媳婦兒？”眾人都大笑起來。
王熙鳳是有名的“鳳辣子”，言辭犀利，幽默搞笑高手。從鳳姐和黛玉的對話可以看出，兩人關係還是挺親密的，鳳姐不識字，估計是想請黛玉為她抄抄寫寫，黛玉敢於以幽默挑戰強權，但實質也是應允可以幫忙的。鳳姐則以幽默方式公開寶黛戀情，表明支持“木石前盟”姻緣，同時也是公開在為“木石前盟”造輿論。
三、反應靈敏笑點一擊即中
黛玉對劉老老的搞笑形象頗為深刻，也為惜香因劉姥姥、賈母一句話要畫大觀園需詩社告假一年抱不平，笑道：“她是哪門子的姥姥，直叫他是個‘母蝗蟲’就是了。”
此處黛玉只是取其形、食態可掬、形象醜爆的幽默，並沒有真的歧視劉姥姥。還說，畫的題跋就叫“攜蝗大嚼圖”。
聽著寶釵為惜春作畫開出洋洋灑灑的單子：“頭號排筆四支，二號排筆四支，三號排筆四支，大染四支，中染……再要頂細絹羅四個、粗籮二個，擔筆四支，大小乳缽四個，大粗碗二十個……風爐兩個、沙鍋大小四個，新磁缸二口……生薑二兩，醬半斤——”黛玉忙笑道：“鐵鍋一口，鐵鏟一個！”
寶釵道：“這做什麼？”黛玉道：“你要生薑和醬這些作料，我替你要鐵鍋來，好炒顏色吃啊。”黛玉又看了一回單子，笑著拉探春，悄悄的道：“你瞧瞧，畫個畫兒，又要起這些水缸箱子來，想必糊塗了，把她的嫁妝單子也寫上了。”
黛玉的幽默很有涵養，懂得幽默的人在逆境中應該具有頑強的生命力，可惜她先天身體病弱，多愁善感的性格仍佔上風，若能再樂觀豁達一點，可能結局會不一樣了。