「一獄一世界：高登闊少蹲監日記」是一個實實在在的香港老牌題材劇情片，由網絡小說改編，講述的是一個富二代由於醉酒駕駛，鋃鐺入獄的故事。整個故事圍繞一個叫於日辰的富二代展開，這個娃娃從小沒有爹，在媽媽的庇護下過著驕奢淫逸的生活，身邊充斥著美女豪車，卻不料在一次的醉酒駕駛中誤撞路人被判入獄，在監獄發生的百態。
本影的重點是男主在獄中的生活，男主由於醉酒撞人被判入獄，直到被獄警大聲的斥責，才真正意識到自己真的坐牢了。曾經潛意識裡殘酷無比的監獄卻不想也有自己的一套行為準則，雖然大家都是來坐牢，但姦淫擄掠有所為有所不為，有傷風化 人神共憤的人進來還是要受到更嚴厲的制裁，例如，強姦罪的人。雖說男主只是酒駕入獄，但此時躺在眼前的這個被獄友們揍的體無完膚的犯了強姦罪的男人讓男主從心底裡第一次真切的感受到了來自監獄的“問候”，暗暗下決心在監獄裡夾起尾巴做人。
監獄裡沒有一日三餐的大魚大肉，只有難吃到死的A餐B餐，第一口喝到的牛奶還帶著一種恐怖嗆鼻的洗潔精味，A餐B餐基本都像餿水一樣難吃的要死！看著達叔（獄友）手裡吃著正香的茶葉蛋，男主此時明白想要體面的活著必須得想辦法。再回頭看看身邊的蟑螂（獄友）不顧一切的狼吞虎嚥，絲毫沒有形象可言，看上去早已習慣了這樣的監獄生活。
日子一天天的熬著，一般的工薪族認為上班比坐牢慘，哪知坐牢期間還要上班工作，獄警會給犯人分配各種工作，會按輩分和年資來算工資，像男主這樣新來的幹一個月才能攢到一包煙的錢，堪比發展中國家的同志們吶！
平靜的日子起了風波。蟑螂平日為人很仗義，大家都很喜歡和他交朋友，他也很照顧男主。這天蟑螂私下幫男主場外認購，犯了規矩，連同男主一起被獄中老大司徒哥抓來審訊。所謂國有國法，倉有倉規，規矩一定要遵守的，福利煙認購準則：福利煙可以認購，但不可以私下做，一定要正式申請代購，每筆十包，一千兩百塊，公家扣一包做手續費，也就是說一千二有九包煙，而蟑螂卻賣給男主兩千五包，黑心程度可見一斑，不得不說他有自己的苦衷。蟑螂被教訓了一頓，司徒哥同時也教育男主說：裡面的世界和外面一樣，都要循公守法。
過了一段時間，獄中進來一位不好惹的主-呂文積（阿積），兩年強姦罪入獄，是個超級富二代，為人超級凶狠，據說他舅舅很有勢力。男主入獄前曾和呂文積的老婆發生過不可描述的事情，呂文積本身就不是吃素的，但苦於沒有發現姦夫真正的樣子，使男主僥倖逃過一劫，現在獄中相遇更多出了幾分詭異的氛圍，所謂仇人相見分外眼紅大概就是如此吧！
夏季來臨，男主由於打的一手好籃球而獲得獄友們的尊重，復興了獄中的運動風氣，在當時可謂紅極一時。男主贏得了比賽獄長恩准大家用大餐，此時阿積卻尋釁挑事被教訓。男主搬出了自己信奉的真諦：忍一時，得寸進尺；退一步，變本加厲。阿積的所作所為男主看在眼裡，記在心裡。再加上之前阿積帶人抓走了蟑螂，更使男主懷恨在心，要知道男主能夠在獄中穩健的活到現在，都是蟑螂的幫助，兩個人早已經成為無話不談的好獄友。
就在男主過生日的時候，獄警在男主的床底下搜到一小袋類似毒品的東西，這是阿積看男主不順眼威脅蟑螂放在男主的床下，但此時蟑螂不畏阿積淫威站出來為男主說話，供出受阿積指使陷害男主，男主因此免於懲罰，而蟑螂受罰單獨關在水房。從此男主和阿積的仇恨進愈演愈烈。
蟑螂出水房後和男主的兄弟情進一步加深，蟑螂出身窮苦，老婆跑了留下一個五歲的女兒由義工照顧，每天的盼頭就是出獄後和女兒幸福的生活。男主被感動，答應蟑螂出獄後提供一份穩定的工作給他，並將蟑螂的名字改為很體面的伍仔，因為蟑螂的名字裡就有一個伍字。
高潮部分來了！這一天的夜裡，男主去小解，發現了吊死在床頭的伍仔，收拾遺物時發現了伍仔一直很寶貝的女兒畫的全家福，不斷回憶著伍仔死前向自己描述的出獄後和女兒幸福的生活，這些深深的刺痛了男主的內心，打算為伍仔復仇的決心再次堅定了。因為之前毒品結下的仇怨，男主一直認為是阿積暗暗地殺死了伍仔，苦於沒有證據一直沒能收拾阿積，但是復仇的種子已經狠狠地的紮根在男主心中。
男主偷偷地找來一個叫傻熹的獄友幫忙暗中除掉阿積，卻不料被達叔知道，告知了獄中的老大司徒哥，男主因為意圖擾亂獄中秩序，尋釁挑事被司徒哥等人狂揍一頓後氣沖沖的跑去找達叔算賬，卻不想達叔一番話醍醐灌頂，讓男主茅塞頓開，悔不當初，劇情再次被推向高潮。
達叔直言男主和自己的兒子差不多大，不希望男主變成像阿積一樣的惡人，仗著有錢就可以殺人放火，開始和男主聊人生智慧。男主坦言，不殺阿積就沒有天理，達叔道：世間本沒有天理，本就不公平，你生下來就是富二代好吃好喝，難道有天理？像你這種富二代，被老爸老媽慣壞了，從小到大父母什麼都順著你，不順著你，你就發脾氣，一發脾氣，他們就服軟，慢慢的你就習慣了，你以為什麼事都是理所當然的，這世界不是這樣的，這個世界不會圍著你轉，你只知道自己享受，人家活該毫無感受。如果再不好好想想用腦子做事，一輩子都是廢物！！！一念天堂，一念地獄，自己好好想想。
這一罵就是一個多小時，從小到大男主從沒被人這樣罵過，不知怎麼回事，看著達叔男主竟然有見到父親的感覺……
被達叔罵過以後，男主就像電腦裝了防毒軟件一樣，問題全出來了，決心重新設定人生。其實男主一直對伍仔和其女兒的死耿耿於懷，後來被告知伍仔女兒確實是失足摔下山崖致死而非阿積有意為之，伍仔本人也是因為女兒的死受到了強烈的打擊而選擇的自殺。男主在愧疚和遺憾中迎來了曙光，刑滿釋放的他改頭換面決定不再依靠家裡，而是從工薪層做起，過著簡簡單單的生活，最後心心念唸的女友也終於回到自己的身邊，人生算是圓滿了，到此影片結束。
整個電影持續一個小時二十七分鐘，沒有大牌導演，也沒有流量明星，但卻都是實實在在的演技派，真實反映了現當代家庭教育的缺失給孩子帶來的不幸。一方面，劇中身為一個單親媽媽不能同時兼顧生活和孩子，難道也是這個女人的錯嗎？這種情況現在的社會也比比皆是，為了餬口，不得不捨棄與孩子相處的親子時間，即使如此不僅得不到孩子和周圍人的諒解，還使孩子誤入歧途，究竟誰之過？另一方面，劇中結尾，男主責怪媽媽不該一直縱容自己不管對與錯，反思為人父母的不管有多忙多麼心疼孩子都要好好教育不斷引導，在孩子還小的時候樹立正確的三觀，不要以為一味的縱容就能彌補失去的親子時光，就可以給孩子帶來安全感和快樂，其實孩子或許要的很簡單就是父母的陪伴。曾仕強說“你教不好孩子，生男孩害自己全家，生女兒害別人全家”，其實無論男孩女孩都還是個孩子，都是一張白紙，這張白紙以後會是一副人人稱讚的美畫還是被人唾棄的醜畫起決定性的部分還在於父母，都說父母是孩子的第一任老師，但願天下父母都可以做到。
最後，男主在和達叔的交談中感悟人生真諦，大徹大悟的感人瞬間使得一獄一世界這個主題也在影片中得到了昇華和很好的詮釋。天堂或地獄就在我們一念之間，無論何時切不可輕易衝動做事，否則給別人造成傷害的同時也給自己帶來了不幸。簡簡單單做人，規規矩矩做事，我有我的一片天。
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