有人說過，這世間相似的人總會走到一起，而不同的人終究背道而馳，用來形容襲人與黛玉和寶釵的關係發展，再沒有更貼切的了。
寶釵進府前，黛玉已在賈府住了好幾年，就像寶玉安慰黛玉時說的“你先來，咱兩一桌子吃飯，一屋子睡覺，長這麼大了她才來的”。而在這幾年時間裡，寶玉與黛玉形影不離，跟著寶玉的襲人接觸最多的主子小姐自然是黛玉了。如此，黛玉和襲人的關係，一開始是極融洽的，比如寶玉進私塾時，怕襲人在屋裡待著發悶，便勸襲人跟黛玉去玩“你也別悶死在這裡，長和林妹妹一處去頑才好”，如果襲人對黛玉有所情緒，寶玉斷不會讓其主動去尋黛玉的，就像後來寶玉捱打後，為了給黛玉送帕，便先支開了襲人，可見彼時寶玉已看出襲人對黛玉的不滿了。
襲人和寶釵的互相欣賞，是在第二十一回。史湘雲來賈府玩，當夜睡在了黛玉屋裡，次日早餐寶玉未梳洗便往黛玉處來，並用湘雲洗剩的水洗了臉，叫湘雲替自己梳了頭，襲人趕來時，寶玉已梳洗完畢了，襲人泛了一肚子酸，但自己是丫頭，別人是小姐，哪有動嘴的資格？自顧自走了回來，剛好遇見了大清早來尋寶玉的寶釵。
兩人首次深度交流，在襲人的一堆抱怨中，寶釵發現這丫頭“竟有些見識”，遂閒言中套問其家鄉年紀情況。襲人能令寶釵如此感興趣，很大的原因是因為在第二十回，李奶奶罵了襲人一番話，將襲人與寶玉那點鬼鬼祟祟之事抖落了出來，因此寶釵知道了襲人對寶玉的重要性，取得襲人助力，“金玉良緣”成功率更高。
而對於襲人來說，寶釵素日行為豁達，世事洞明，早被襲人所知。重要的是，薛家舉家進府後，“金玉良緣”悄然瀰漫了賈府，這薛家和王夫人關係匪淺，王夫人對寶釵的認可有目共睹。賈府雖有個金字塔尖人物史太君，那也畢竟年邁，人說“老健春寒秋後熱”，到時賈府還是王夫人說了算，兼自知晴雯才是賈母意中的寶玉姨娘人選，故而對襲人來說，投靠王夫人一派，勢在必行。
兩人首次深度交流，都在對方印象中取得信任，但也是淺嘗輒止，並未將話打開，算不得一種契約。直到偷聽了寶玉訴肺腑後，襲人和寶釵說了一句話，才是兩人真正結盟的開始。
在第三十二回，史湘雲再次來到賈府，此前寶玉在清虛觀得了一塊金麒麟，表興興頭頭要送了史湘雲去，黛玉因想著自古許多才子佳人多半因一件小巧玩物撮合，便悄悄跟來以察二人之意。誰料在這裡聽到了湘雲和襲人在排揎自己，而寶玉則為自己辯解，黛玉是有喜有悲，便感嘆便走了出來。巧的是寶玉出來時，正見黛玉一人獨行，忙趕上來，談話間寶玉一句“你放心”令黛玉怔了半天，這是寶玉首次表白，黛玉聽後便走了，而寶玉卻發了痴病，繼續站在原地，正巧襲人趕來送扇子，文中寫到：
襲人怕他熱，忙拿了扇子趕來送與他，忽抬頭見了林黛玉和他站著。一時黛玉走了，他還站著不動，因而趕上來……
不管襲人此前是否將兩人的對話都聽了去，在後面襲人是明確了寶玉和黛玉的關係了。襲人走過來後，寶玉誤以為黛玉，一把拉住繼續說了一堆肺腑之言，將她嚇得魂飛魄散。
寶玉羞走後，襲人便暗自思忖，如何才能避免寶黛兩人有“不才之事”，巧的是寶釵走來了，問其出的什麼神，文中寫到：
忙笑道：“那邊兩個雀兒打架，倒也好玩，我就看住了。”
雀兒，是極弱小的鳥類，在《紅樓夢》裡，雀兒是被人關在籠子裡取樂的，沒有自由的，收人擺佈的，比如賈薔買來的雀兒，比如芳官用發糕丟打的雀兒，在這裡，襲人將寶黛兩人看做了雀兒。
至於打架，在《紅樓夢》裡更不是多幹淨的詞語，比如秦可卿叫丫頭仔細貓兒狗兒打架，又比如傻大姐撿到繡春囊後說圖上有兩個妖精打架，可見打架是某種行為一種隱晦的說法。
那麼襲人的意思就很明顯了，寶黛兩人在做不才之事。很快襲人又表示“我就看住了”！這五個字什麼意思呢？“我將她們看住了”，這與之前想的“如何避免此醜禍”對榫。襲人這是下了要拆散寶黛的決心，不讓兩人感情有發展的機會。這對於寶釵來說是一種表示，意思很明白，我反對“木石前盟”，而擁護“金玉良緣”。
所以，寶玉捱打後，襲人趁機在王夫人面前進言，獻計找個機會將寶玉搬出大觀園，這無疑是掐斷寶黛愛情的最佳方式，襲人這招實在狠辣，而經過此次獻言，襲人徹底取得王夫人歡心，不久便暗地裡將其提拔，襲人如願成了寶玉的準姨娘。可惜，襲人一生步步為營，爭榮誇耀，也終究難逃嫁給戲子的下場，呵~
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