巔峰時期的泰森十分的能打，早早出名的他吸金無數，成為當時最有號召力的拳王，頻頻在場上KP對手。但是泰森也有弱點，那就是女人，。儘管拳擊職業生涯給他帶來了超過4億美金的收入，但是在女人身上，泰森花費了太多的金錢，而且還因為女人進了監獄，這直接影響到了泰森的拳擊生涯。
泰森的入獄，和一個黑人姑娘德西蕾華盛頓有關，她指控泰森對其進行了性暴力，儘管在法庭上泰森竭力否認的這樣的控告，但是最終法院還是判決泰森有罪入獄。直到現在回憶起這件事，泰森內心依舊充滿了憤怒：她完全就是陷害我，有沒有強姦她，她心裡有數。那些白人法官和審判員根本是就看不起我，他們就是想把我弄進監獄。
但是泰森的監獄生活就不像一般人過得那麼悲慘，他不願意和那些殺人犯待在一起，於是花錢在監獄租了一間房子，並且聘請私人保姆照顧自己，而且這樣的空間也給了泰森在監獄與外來女子享樂的場所。其實泰森的行為也是鑽了當時美國法律的空子，這樣高調的行為引起了獄警們的不滿，向上級反映之後，法院制定了外來人員不得和犯人有任何肢體接觸的條例，這也被稱為“泰森法則”，而這個法則的實施，讓很多其他犯人感到不滿，對他怨恨在心。
但是泰森依舊還是有辦法滿足自己的慾望的，和她接觸的還有一個女戒賭輔導員，泰森對這個女輔導員產生了好感，剛開始輔導員是拒絕他的，但是之後她的家裡遇到了資金上的困難，向泰森訴說，之後泰森就給了她一筆錢，然後兩人就開始了交往。這位輔導員幾乎每天都會來到監獄對泰森進行輔導。
泰森的這段監獄生活，並沒有像外界看得那麼的悲催。但是過度的放縱自己，也讓泰森的傳奇拳擊生涯沒落了。如果沒有這些場外因素的干擾，拳王泰森的成績會比如今的成績更加的輝煌。
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