格蘭特是個追求唯美的演員。1957年和1958年，他與著名女影星索非亞·羅蘭合作拍攝了兩部影片，得到了人們的好評。考慮到與奧黛麗·赫本年齡相差太大，格蘭特曾分別拒絕了在1953和1954年的影片《羅馬假日》和《龍鳳配》中與她的合作機會，但兩人最終在1963年的影片《謎中謎》中演出了對手戲。該片並未因兩人年齡相差懸殊而受任何影響，相反，成功贏得了各個年齡段的觀眾，也為格蘭特帶來了更大的聲譽。
1966年，在拍完影片《走，勿跑》之後，格蘭特宣佈息影。1986年11月28日，在愛荷華德文港阿德勒劇院他的單人秀《與加里·格蘭特的一夜》上演之前，格蘭特突發中風，幾個小時後在聖盧克醫院溘然辭世。遵循他的遺願，骨灰被撒在太平洋中。
兩次與奧斯卡擦肩而過的經歷讓格蘭特十分受傷，尤其是當他自以為表演最棒的1944年影片《寂寞芳心》失利之後。但鑑於他拍攝的30餘部優秀影片和為世界影壇創作的眾多不朽的銀幕形象，1970年他獲得榮譽奧斯卡獎，作為對他電影人生的褒獎。1995年他在英國電影雜誌《帝國》“電影史上100位最性感明星”榜上位列第22名。1997年他入選《帝國》“電影史上百位頂級明星榜”，排名第7。
格蘭特的生活也如同他的電影一樣，虛構而神祕，他曾經說過：“人人都想成為加里·格蘭特就連我自己都想。”這可以說是對他自己的一個恰如其分的概括。
格蘭特拍攝影片《氣壯山河》時儘管家中有妻子，他還是瘋狂地愛上演對手戲的女星索非亞·羅蘭，但羅蘭很快與製片人卡洛·波蒂相戀，不再理睬他。次年的《水上人家》中兩人再度合作，他依舊不依不饒，對她緊追不捨，羅蘭無奈之下只得找導演告狀。格蘭特本人對這段戀情始終念念不忘，後來還經常稱這是他一生中最投入的戀愛。
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