劉若英與陳綺貞、張懸並稱臺灣樂壇的三大“作女”。
先來說洗澡水指定要用依雲的陳老師。歌手的演唱會一般是兩個半小時，陳綺貞的演唱會晚8點開場，9點一刻就結束了，之後的一個半小時全！是！安！可！粗略統計，她當晚返場了7次，直逼返場24次的郭德綱。
劉若英以難搞聞名。記得在一場發佈會上，有人問起39歲的劉若英一個關於年紀的問題，曾宣揚“無懼年齡”的劉若英看了她一眼，把臉別到一旁，氣氛一度很僵；還有人問過她關於新婚的話題，好傢伙，劉若英直接拉下臉來，提高音量問對方：“你是哪家媒體的？你是哪家媒體！你是哪家媒體！？
有的人屬核桃的，殼硬核兒軟；有的人屬水蜜桃的，柔軟的果肉包著一顆金剛核。
劉若英，是後者。
1949年，內戰正酣，我軍節節勝利，國軍決定放棄廣東，固守海南島和大西南。國民政府國防部次長劉詠堯深感大勢已去，緊急飛赴廣州——他回去不為別的，而是想把自己15歲的次子劉緯武帶去臺灣。
劉詠堯是黃埔軍校一期的高才生，雖出身戎行，但系出詩禮之門、簪纓世家。公暇吟詩為文、雅愛書畫，可謂文能安邦，武能定國。故他給自己的兩個兒子取名劉緯文和劉緯武。
1942年，劉詠堯與髮妻韋碧輝離異，四年後經黃傑介紹，娶了上海的名媛鍾光儀。鍾光儀是他在南京創辦的私立中正學校第一屆學生，兩人相差18歲。畫家陳少梅當時參加了婚禮，贈送新人《觀瀑圖》。
劉緯武和父親的關係不睦，堅決不肯隨他去臺灣。劉詠堯沒辦法，只好帶著親信離開了大陸。走前，他給小兒子留下一封信，讓他有事找恩來，因為他們是朋友；找小平也可，因為他們是同學……
說個番外，蔣介石曾以“搶救”的名義欲帶走81名院士，可惜只有10人去了臺灣。在那個特殊的歷史時期，留下來的死的死、殘的殘，劉詠堯留在湖南的家人也未能倖免。劉緯武非常幸運，他後來被獲准去香港與母親團聚，躲過那場浩劫。
劉詠堯晚景蕭疏，七旬高齡還以“明知匪諜而不告密檢舉”獲刑；更因東征時頭部中槍，顱骨中的子彈未能取出，以致晚年備受頭痛困擾。
1998年，劉詠堯在臺灣逝世。留下了四百多瓶酒，六百多罐茶葉和兩百多盒人蔘…… 還有軍方一紙請劉家搬離老宅的通知。
劉詠堯出殯那天，有個男人一直陪在他孫女劉若英身邊，這個人就是陳昇。
劉緯文和劉緯武兩兄弟的性情可謂南轅北轍。劉緯武是志願加入人民解放軍，而劉緯文是在父親的要求下加入國民黨海軍，其實他更擅長舞文弄墨。後因受不了念家之苦，索性棄武從文。
他和時任中國對外演出公司的薛奕明也有往來。薛是第一個帶李玲玉、劉維維等人去臺灣演出的人，蔣經國、劉詠堯一家都曾是那次演出的座上賓。
1970年，劉緯文的二女兒誕生，她叫劉若英。
劉若英上有一姐姐劉若玉，下有一同父異母的弟弟劉漢生（劉緯文的兩段婚姻皆以失敗告終）。兩姐妹的性格截然不同：姐姐能力不足，但會全力以赴；妹妹是能力有餘，但會有所保留。
劉家的家規十分嚴格：劉若英她媽懷她的時候身子臃腫，但鍾光儀要求她的旗袍領口絕不能鬆。她不得不佯裝拉肚子，躲去衛生間將領子鬆開，再好好讀一本武俠小說。
劉家的家規十分浮誇：吃個葡萄麼，要把葡萄皮剝好，裡面的籽要細細挑出，還要用水晶碗放置冰箱十分鐘。
劉家的家規十分複雜：宴請賓客，會先上熱毛巾淨手；吃到第四道菜，再上冷毛巾；喝完湯後，上熱毛巾去油；茶點之前，再來一條冷毛巾……真是一點都不環保。
劉家的家規十分造作：這個家庭還算富有，卻始終不肯買洗衣機，因為鍾光儀認為洗衣機會洗壞衣物，堅持要用手洗。
舊時名媛身上有常人難以理解的怪癖，比如穿一輩子高跟鞋啦，對旗袍有執念啦；必須非常麻煩——麻煩自己也麻煩別人，並習以為常，等等。像鍾光儀，她先生有了外遇，她不哭，但你說扔掉她一紅木櫃子，她便真的不想活了
所以劉緯武從大陸去臺灣探親，都是住旅館的，因為他受不了這個家起床、吃飯、門禁都有時間限制。
劉若英的教育、儀態、品行全靠她奶奶一手栽培，你在她身上能感受到舊時名媛的一點面貌，不過她性子裡還保有湖南人的刀剛火辣。
有篇報道曾講過，說某天劉若英和林志玲、小S聚在一個場合，女人們見面一定是從抱怨自己最近又胖了開始，意料之中別人會迴應“哪有？一點都不胖”，可劉若英會突然揪起自己肚腩上的贅肉讓她們看……兩個女人一時語塞，客氣話哽在喉間。
七年前，鍾光儀患上了阿茲海默症，最愛的孫女站在面前，她卻再也認不出了，一直問護工，“英英在哪裡啊”。劉若英的心都碎了。
老話說得好，“父母在，不遠遊”，許老溼也是三年前才明白這個道理，於是結束了15年的漂泊，誓不再出去奔波，餘生要和母親度過。
劉若英從小被豢養在家中，小學到高中讀的是私立學校，誰敢動她一根汗毛，她爺爺會拍案而起：“來人，把槍拿出來！”高考失利後，劉若英選擇去美國加州州立大學學習音樂，主修聲樂，輔修鋼琴。
鍾光儀最初不太主張她出去，覺得名媛不該這麼努力，什麼17歲學會英法德意日五國語言——那是張海迪要做的事。名媛就是要嫁個好人家，絕不能有正常工作，搞搞藝術這種形而上的玩意兒就好。所以劉若英無論是出國還是從藝，都和家裡起過巨大的爭執。
留學生活蠻苦的，她白天讀書，晚上到餐廳打工、教鋼琴，週末則到中國城賣床墊，第一個月只賺到了102美金。好在家裡接濟，而那些吃過的苦，都成了人生最寶貴的財富。
大三下半學期，劉若英回到臺灣度假，和姐姐劉若玉的一群朋友去游泳。陳昇和他太太，以及一幫兄弟也在。那時的劉若英還是娃娃臉，身材也不錯，從游泳池走過，男生會衝她打口哨。這兩夥人因為有共同相熟的朋友而玩在了一起，有人就提起說我朋友的妹妹劉若英在加州學音樂。陳昇的兄弟們一個個眼睛放光：那快來當歌星啊！但陳昇覺得這是害了人家，因為這個行業能出來的太少，以劉若英的長相，他怕誤了這女孩兒的青春。
那時候樂壇流行的是陳淑樺這種都會女子，劉若英只能算是尋常少女。滾石唱片老總段鍾潭也覺得她不漂亮，於是陳昇把劉若英留在身邊做助理。
助理的工作類似於藝人的保姆，替他們端茶倒水，看得清眉眼高低。那時為了省生活費，工作吃剩的便當和礦泉水劉若英都會帶回去。後來福隆又送來了金城武，因為他是委託培養，基本上沒人理這個大帥哥。所以這兩個人成名後，秉性都有些古怪，皆因他們從娛樂業的底層做起，太明瞭這個圈子的規則。
一位同行回憶，劉若英剛進內地時給人的印象是“雙商”很高，曾讓她評價兩岸三地的媒體，劉若英的回答很狡猾：“臺灣記者很寬容，對我更是愛護有加，用他們的話說是‘不忍心傷害這樣一個女孩’；香港記者很辛苦，但他們與其說是報道，不如說在創作，一句話，就是製造新聞；至於內地記者，我覺得文化素質都挺高，具體好不好嘛，要等明天看了你們的報道再說。”
唯一一次失手，是1997年的金馬獎。那一年《春光乍洩》大熱，劉若英和秦漢上臺頒獎。秦漢說：“像我這麼資深的演員，演了幾十年的戲，但像《春光乍洩》這樣講男人與男人的愛情，我可演不了”！劉若英附和：“我也是！”
那年金馬獎對張國榮的“不敬”，導致他再也沒出席過頒獎禮，而劉若英隨後拍了一部同志電影《美麗在歌唱》——真是啪啪打臉啊。
劉若英的奶奶鍾光儀很不喜歡陳昇，覺得孫女不像個淑女，不愛穿裙子，愛搞音樂，都是陳昇給害的。但是劉緯文很感激陳昇，他覺得陳昇比他這個做父親的更加稱職。
陳昇其實也教不了劉若英什麼，無非是給她一些曝光和練習的機會。比如唱唱暖場，或是進錄音室實踐。後期，還把劉若英送去香港跟羅大佑學藝。那至於包裝和打造，真不是陳昇的強項。於是，他就把劉若英推薦給了張艾嘉。
1993年，李安籌拍《少女小漁》，後來好萊塢找他拍《理智與感情》，考慮說輔導金好不容易批下來，放棄可惜，便把本子交到張艾嘉手上。因為小漁這個角色是從大陸偷渡赴美的，比較土，張艾嘉就想到了劉若英。資方老闆徐立功端詳了半天，“這個女的，這麼醜、這麼胖，你確定這是演員嗎？”張艾嘉據理力爭：“這不是漂不漂亮的問題，而是像不像這個角色！”李安也嫌劉若英少了一點明星氣質，何況啟用新人是一步險棋。
電影懸而未決，唱片束之高閣。當時製作一張專輯的成本是300萬臺幣，陳昇建議劉若英自己來賺。可劉若英這個人又很扭捏，你讓她去做一個事情，她總會說“不要”。比如，拍《我的美麗與哀愁》。
導演陳國富當時找不到影視新人，索性就去音樂圈找。這部電影的製片人鈕承澤的外公和劉若英的爺爺是世交，兩人自小就認識，於是他建議劉若英來試試，另外兩位是張洪亮打造的新人張本瑜和寶聯唱片旗下的新人吳天心。
好啦！劉若英的表演讓業內驚豔。張艾嘉更有底氣了，徐立功和李安也不吭氣了。1994年，劉若英正式入組《少女小漁》；滾石也沒辦法再以“不漂亮”作梗。1995年，順勢發行了劉若英的首張專輯：《少女小漁劉若英的美麗與哀愁》。裡面有首《決定》，陪了許老溼很多年。
1996年，陳昇主動中止了和劉若英的合同。她在臺灣中影和張艾嘉之間，選擇了後者做她的經紀人。
劉若英和陳昇之間沒有私情，他們就是普通的師徒關係。
有同行回憶，有一年陳昇坐在車裡，司機正放著廣播，電臺DJ用遺憾的口吻講述他和劉若英纏綿悱惻的故事。陳昇聽不下去，對助理說：“什麼嘛！這都傳成什麼樣子了……”劉若英也發表了澄清聲明，說“你們欠我個師傅”，捎帶腳還把造謠的東南衛視告上了法庭。
張艾嘉說過，“劉若英管理的太好，老是不出錯，沒有我的風範，還有，緋聞太少了。”這二十年多年我們聽到的，是她和陳國富多年的糾葛，以及所謂“蕾絲邊”的小道消息。
那是在一檔綜藝節目上，劉若英被羅志祥繞到脫口而出“我以前女朋友”。
那時媒體環境多寬鬆，同志也不是敏感詞。廣州有家媒體直接就問：“曾有傳聞說你是同志，你對此作何評價？”劉若英不正面否認，她說：“一個女孩能被男性喜歡不難，但能夠被女性也喜歡，這說明她很可愛。我覺得說我是女同志，絕對是對我的恭維。”
這種誤會不止一次發生。
記得劉若英進內地拍《粉紅女郎》，當初跟組的人回憶：劉若英說話粗聲粗氣的，不像一般臺灣女孩嗲嗲的，有一種讓人害怕的威嚴，很像同志。
胡兵當時很想和她成為姐妹，但是劉若英並不接翎子。那時開發佈會，聽說當時最紅的陸毅要來，胡兵如臨大敵，他和穿著紅色睡袍的陳好滿場飛，拗各種造型供記者們拍照。劉若英一言不發，靜靜的看著他們裝逼。
對同志傳聞勇敢面對，但與陳國富那段她絕口不提。
一段感情走不下去，自有它的道理，外界眾說紛紜，我們只能在當事人的文字中尋找蛛絲馬跡。
劉若英曾在散文《三十元的祕密》中影射過一段“不能見光”的感情。說每每清晨從男人家離開，心情都像是再也不會回來了一樣，但她的心神還在男人家。她清楚，自己是個懂事的女生，這個時候離開，也是一個懂事女生必要的才能……
字字帶淚。
還有一樁，是在2004年發行專輯《聽說》的時候。劉若英有寫，自己把傢俱都送人了，因為他有了穩定的對象，不會再來了……
她贏在了青春，卻輸給了後來。
2006年，劉若英認識了現在的先生，他們同居不同床，各有各的獨立空間。她很少有緋聞，只在精神上與人產生“共鳴”：最早是和一位知性的男演員，最近是和一位不羈的民謠歌手。
如今，你很難再看到她最初的樣子，更多的都是藝術形象。
就在她宣佈結婚的前一天，她還在和同行們大談剩女話題。雜誌出街，斗大標題：《一個人也可以活得很好》，網絡卻鋪天蓋地是她的喜訊。
記得17年前，劉若英來內地宣傳。那天她穿著黑毛衣、牛仔褲，頭髮隨意的盤在腦後，身體斜靠在沙發上，一邊嗑著瓜子，一邊招呼身邊人，“你要不要也來一點？”
人生若只如初見……多好。
