水泊梁山兩次改朝換代，林沖都起了決定性的作用。
第一次，水寨大併火，林沖怒殺王倫，推翻了梁山第一代領導核心，擁立晁蓋為梁山第二代領導核心：
話說林沖殺了王倫，手拿尖刀，指著眾人說道：“據林沖雖系禁軍遭配到此，今日為眾豪傑至此相聚，爭奈王倫心胸狹隘，嫉賢妒能，推故不納，因此火併了這廝，非林沖要圖此位。據著我胸襟膽氣，焉敢拒敵官軍，剪除君側元凶首惡?今有晁兄，仗義疏財，智勇足備，方今天下人聞其名，無有不伏。我今日以義氣為重，立他為山寨之主，好麼？”眾人道：“頭領言之極當。”
第二次，晁蓋曾頭市中箭之後，他和吳用兩個，竭力扶持宋江做了梁山老大，成為梁山第三代領導核心：
吳用、林沖開話道：“哥哥聽稟：‘國一日不可無君，家一日不可無主。’晁頭領是歸天去了，山寨中事業，豈可無主?四海之內，皆聞哥哥大名，來日吉日良辰，請哥哥為山寨之主，諸人拱聽號令。”
林沖對梁山的功勞和他的本事是沒的說的，在梁山上數一數二。那麼，他本人就沒想過坐梁山的第一把交椅嗎？
答案是否定的，他在心底裡根本就沒想過做帶頭大哥。這首先是由他的性格特點決定的。高衙內欺辱他的娘子，高太尉又百般陷害他，他都能忍，可見他骨子裡是個很懦弱的人。很明顯的，他在梁山上看王倫的白眼過日子，他都能忍受那麼久，換成武松、魯智深早把王倫砍翻了。他卻沒有。
性格懦弱的人，註定了是不會有很遠大的理想的。即便偶然成功，也不會長久，王倫就是很好的例子。換句話說，他心裡清楚，他不是領導梁山的料。他很自知：“據著我胸襟膽氣，焉敢拒敵官軍，剪除君側元凶首惡?”自古，做大事者都要有膽有識，晁蓋就具備這樣的膽識。北京大名府樑中書送給蔡太師的禮物都敢劫，而且還真就成功了。官軍來追捕了就選擇上梁山落草，那麼大的家業說扔下就扔下了。這一點，林沖是絕對做不到的。因此，在領導才能上，林沖的確不及晁蓋。更何況，還有那麼多好漢追隨著晁蓋。而林沖在梁山上是很孤單的。
其次，人生追求決定。林沖的人生理想其實是很有些小資情調的。他在東京做八十萬禁軍教頭時，他是很享受當時的工作和生活狀態的。妻子漂亮賢惠，工作穩定清閒，真可謂老婆孩子熱炕頭了。從他上山前作的一首詩中就能看出他是很陶醉於這種生活狀態的：仗義是林沖，為人最朴忠。江湖馳譽望，京國顯英雄。身世悲浮梗，功名類轉蓬。他年若得志，威鎮泰山東。
“江湖馳譽望，京國顯英雄”，他很享受這種被別人追捧、歌頌的感覺。他沒有再遠大些的理想，八十萬禁軍教頭這個頭銜，聽起來很牛掰，其實只是唬人的。因為，當時禁軍裡面像他這樣的教頭有五千多人。也就是一個芝麻粒兒一樣的小官職，他就心滿意足了。若不是高衙內調戲林娘子，他可能會在太尉府勤勤懇懇為他的恩相高俅服務到退休了。
“他年若得志，威鎮泰山東。”聽起來很大氣，其實也不過是想稱霸一方的意思，並沒有跟朝廷叫板，造朝廷反的志向，這跟宋江的那首“他時若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”的氣魄和膽識是沒法比的。宋江在這首詩裡面淋漓盡致地表達了要推翻宋王朝的志向，這樣的志向可不是一般人具備的。因此林沖推舉宋江做梁山老大，眾頭領也都心悅誠服。
人貴有自知之明，林沖這一點做得很好，不像王倫，也不像王寶強。
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