在《紅樓夢》第五回中，賈寶玉隨著警幻仙姑一首歌曲“春夢隨雲散，飛花逐水流，寄言眾兒女，何必覓閒愁”進入了夢，這個夢不僅預示了預示了《紅樓夢》主要女性人物以及他的家族的命運，更是讓賈寶玉從小男孩變成小夥子，這是怎樣一個夢呢？
超凡脫俗的警幻仙姑引賈寶玉入夢
在夢中，賈寶玉一看，是一位美麗的仙姑姐姐唱歌，就過來作揖，問神仙姐姐，你從哪來的，到哪裡去。希望你帶上我。那個仙姑就笑了，說“吾居離恨天之上，灌愁海之中，乃放春山遣香洞太虛幻境警幻仙姑是也：司人間之風情月債，掌塵世之女怨男痴”，她住在離恨天、灌愁海、放春山、遣香洞，是專門來掌管痴情男女的。警幻仙姑對賈寶玉說，這個地方離我那裡不遠，我那裡有酒，有茶，還排練了《紅樓夢》仙曲十二支，你跟著我去看看吧？賈寶玉一聽，很高興，便隨警幻仙姑去了，賈寶玉聽完《紅樓夢》十二支曲。警幻仙姑就領他到了另一個所在，畫棟雕簷，光搖朱戶金鋪地，雪照瓊窗，一個更漂亮的地方，仙花馥郁，異草芬芳。警幻仙姑就叫大家出來迎接貴客，出來幾個仙子，一看到賈寶玉就不高興，對警幻仙姑說:”你今天不是叫接絳珠妹子林黛玉的生魂來嗎？你叫我們等這麼長時間，怎麼引了這麼一個蠢物、濁物來汙染這清淨女兒之境”。賈寶玉聽了就害怕了，嚇的想退不能退，就覺得自己確實是很骯髒的，汙穢不堪的。
警幻仙姑住在離恨天、灌愁海、放春山、遣香洞
警幻仙姑說，我今天本來要到榮府去接絳珠，也就是接林黛玉的生魂，剛剛從寧府經過，恰好遇到了寧國公和榮國公二位的靈魂，他們就囑咐我，“吾家自國朝定鼎以來，功名奕世，富貴傳流，雖歷百年，奈運終數盡，不可挽回者。故遺之子孫雖多，竟無可以繼業。其中惟嫡孫寶玉一人，略可望成。”但是寧榮二府運數合終，沒有人引導他，仙姑你現在來了，希望你先以情慾聲色這些事警其痴頑，使他跳出迷人的圈子，以後走正路，這是我們兄弟兩個人的榮幸。這段話是什麼意思呢？就是我們這個家族經過一百年，現在快完了，能夠繼承這個家庭光榮，有可能發揚光大的只有賈寶玉，但是沒有人引導他，我們想請你把他引來，先教給他看看那些情慾聲色，沒有什麼了不起，叫他警醒了，以後好好讀書。
賈寶玉與襲人初試雲雨之情
這是警幻仙姑接受了寧國公、榮國公拜託，要把賈寶玉弄來教育一番。警幻仙姑怎麼教育的他呢？請他喝的美酒，請他喝的香茶，設了仙宴招待，叫賈寶玉看家中女子的命運圖冊，而且把具備黛玉、寶釵、秦可卿之美的仙女，名字就叫兼美，許配給賈寶玉，叫賈寶玉在夢中和這個仙女成婚，叫他體味一下和仙女的性愛是怎麼回事兒。警幻仙姑本來的意思是想叫賈寶玉知道，誰都敵不過命運的捉弄，人生到頭一夢，一切皆空，就是把林黛玉、薛寶釵、秦可卿全都給了你，也不過如此。就是在仙境，喝仙茗，飲仙酒，聽仙樂，吃美食，所有比凡間好一百倍的東西，也不過如此。所以你千萬不要沉湎聲色，你要把精力放到仕途經濟上。
賈寶玉在夢中和兼美結婚了，第二天 兩個人就軟語溫存，難解難分，而這個兼美的小名叫可卿。兩個人出去玩的時候，忽然到了一個地方，荊榛遍地，狼虎成群，迎面一道黑溪阻路，並無橋樑可通，正在那裡猶豫，警幻從後面趕來說，趕快回頭。賈寶玉說這是什麼地方？警幻說這是迷津，深有萬丈，中間沒有什麼東西可以坐的，沒有船，只有一個木筏，這個木筏是木居士掌舵，灰侍者撐篙，不接受金銀的謝禮，只是有緣者的人他才渡你。你如果進了迷津，你掉進去，你就完了。賈寶玉到了迷津了，只聽到迷津裡面水響如雷，接著有很多的夜叉海鬼要把他拖下去，嚇的他汗下如雨，大聲叫起來，可卿救我，他就醒。不過幾日，等到沒有人的時候，賈寶玉就悄悄把夢裡面的事說給襲人聽，說到警幻所述雲雨之情，羞得襲人掩面伏身而笑。寶玉也素喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。襲人素知賈母已將自己與了寶玉的，今便如此，亦不為越禮，遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。
雲雨後的寶玉對襲人更是信任與憐惜
讀者讀到此處不禁會想，賈寶玉既然是《紅樓夢》的愛情男主角，怎麼和愛情女主角還沒有任何實質性交往的時候，已經和丫鬟襲人上了床。更沒有和他未來的夫人薛寶釵發生關係。大家要知道，《紅樓夢》寫的是18世紀的貴族家庭，那個時候少爺和丫鬟有這樣的事是大家常事。“大家常事”這四個字是脂硯齋加的評語。賈府的規矩，少爺結婚以前都要放房中人，也就是所謂通房大丫頭。襲人認為自己和賈寶玉做做性遊戲，不算過分。賈寶玉和襲人做了次性遊戲，這和賈寶玉選擇哪個姑娘做終身伴侶，也就是所謂嫡妻，是兩回事。有可能成為寶二奶奶的林黛玉、薛寶釵，都不在乎襲人和賈寶玉關係親密。
賈寶玉與林黛玉共讀《西廂記》
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