說到上海灘，就不得不提著名的上海灘大人物杜月笙；當年，老杜在上海灘可以說一個名副其實的“土皇帝”；杜月笙一生也是十分傳奇的，從一個小混混，一步步走到上海的“土皇帝”，這不得不令人佩服；因此，就有的人認為杜月笙是一個“天不怕，地不怕”的人。
其實，杜月笙也不是傳說中的那麼神，畢竟他也是一個活生生的人，混得再好，也有令他害怕的人。
有的人認為這個人是王亞樵，這也有一定道理的；王亞樵可是一個很牛逼的人物，是上海灘赫赫有名的殺手，對當時軍政界的大腕級人物都是說動手就動手的；軍統少將沈醉曾經這樣評價過王亞樵：“世人都怕魔鬼，但魔鬼怕王亞樵”，可見其的聲望是多麼響。
再者，杜月笙還真的因為一些事情和王亞樵有過激烈的衝突，結果王亞樵完勝，杜月笙最後不得不花錢消災；不過，這並不能讓杜月笙真的怕王亞樵，頂多也算是敬而遠之吧，以後少和你發生衝突就是了。
也有一些人認為杜月笙最怕的是黃金榮，因為黃金榮赫赫有名的時候，杜月笙還只是一個不怎麼出名人物，而杜月笙能有後面的一切，黃金榮給了他很大的幫助；所以說，杜月笙對黃金榮，談不上懼怕，但是對黃金榮還是很敬重的；況且，杜月笙的事業蒸蒸日上的時候，黃金榮在上海灘的影響力已經遠遠不如從前了。
說了這麼多，那麼令杜月笙真正從內心害怕的人是誰呢？其實是戴笠，軍統局的戴局長。
戴笠這人的名字相信很多人都知道，軍統局的實際老大；上世紀20年代初，戴笠來到了大都市上海闖蕩世界，遙想闖出一片天地；起初，戴笠先到上海的賭場混，因為戴笠的賭博技術還不錯，引起了杜月笙的注意，此時的杜月笙已經可以說是稱霸上海一方了。
於是，杜月笙找到戴笠，要他跟著自己幹，並保證重用戴笠；結果，當時的戴笠竟然“不識好歹”，拒絕了杜月笙的邀請，這在普通人看來，是一個極好的發展機會，在戴笠卻不要。
杜月笙沒有想到會得到這個回覆，最後微微一笑，隨即給了戴笠一千塊銀元，還寫了一封介紹信，讓他到廣東投奔蔣介石，戴笠也由此開始了特務生涯。
按道理來說，杜月笙對戴笠是有知遇之恩的，如果沒有當初杜月笙的介紹，恐怕日後戴笠不一定能成為一個“特工之王”吧；但很奇怪，杜月笙卻很怕戴笠。
根據杜月笙女兒杜美如的回憶，抗戰勝利後，戴笠有事沒事的時候，都會來看看這位大恩人；但每次來的時候，家裡其他的人都躲在房間裡不敢出來，因為都怕戴笠這個人；而杜美如本人也很怕見戴笠，感覺他殺氣好重。
其實，是杜月笙喜歡抽大煙；但戴笠又討厭別人抽鴉片；所以，戴笠每次來的時候，如果此時杜月笙正在舒舒服服的抽大煙，那麼就會急忙停止，把煙槍藏起來；為了覆蓋煙味，有時還會噴香水；不然如果戴笠察覺出來了，又會說杜月笙了。
不久，戴笠因飛機失事身亡，杜月笙得知了這個消息之後，久久不能反應過來，性格也因此變了很多，整天魂不守舍的，這種情況一直持續了三四個月才慢慢恢復。