在古典名著《三國演義》中，“十八家諸侯伐董卓”是小說前半段非常重要的章節之一，也是曹劉孫少數的幾次聯合行動。在這場戰爭中，曹操、劉備、孫堅三方的表現最為積極而令人稱道，這也是羅貫中在暗示後來為什麼是這三家“三分天下”。
而在史書記載中，除了當時實力過於弱小的劉備之外，曹操與孫堅確實是討伐董卓過程中表現最好的兩位諸侯。其中孫堅的表現最為突出，不僅斬殺了董卓的大將華雄，還在戰場上連續擊敗董卓大軍，最終迫使董卓放棄洛陽而退往長安。
奇怪的是史書雖然明確記載了孫堅在討伐董卓戰爭過程中的優異表現，但卻不把孫堅算作討伐董卓聯軍中的一路諸侯，比如《三國志·魏書·武帝紀》和《後漢書·袁紹傳》在列舉聯軍諸侯成員名單的時候都沒有提到孫堅。這又是怎麼回事呢？
孫堅在前往討董的路上，曾為了搶奪糧草而擅自殺死了南陽太守張諮。袁術當時正在南陽的屬縣魯陽，自知闖禍的孫堅主動去和袁術見面並請求支持。而袁術也正需要孫堅這樣的猛將來為自己討伐其他諸侯，兩人便結成了政治聯合。
袁術的勢力、官位和家族背景都遠在孫堅之上，因此孫堅在聯合中自然是處於附屬地位的。孫堅後來進行的很多戰爭都是奉袁術之命，比如《後漢書·獻帝紀》中就有“袁術遣將孫堅與董卓將胡軫戰於陽人”、“袁術遣將孫堅攻劉表於襄陽”的記載。
孫堅也不否認自己是為袁術而戰的。在討伐董卓時，袁術擔心連續取勝的孫堅會難以制約，一度停止給孫堅提供糧草。於是孫堅在袁術面前公開表示：自己之所以討伐董卓，一是為了國家社稷，二是為了袁術報仇。袁術這才重新提供糧草。
綜合來講，在討伐董卓的時候，孫堅實際上是袁術麾下的部將之一、因此《三國志》、《後漢書》等史書才會在詳細記載了孫堅與董卓作戰的情況下，而不把孫堅算成一路諸侯。《三國演義》則鑑於後來的“三分天下”，而提高了孫堅的地位。
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