《福布斯》雜誌這樣評價他：深凹的顴骨，扭曲的頭髮，淘氣地露齒而笑，擁有一副5英尺（1.53米）、100磅（45千克）的頑童模樣，這個長相怪異的人有著拿破崙一樣的身材，同時也有著拿破崙一樣偉大的志向。
1991年，馬雲初次接觸商業活動，創辦海博翻譯社。頭一個月，收入700元，房租高達2000元。他於是利用轉手小商品交易的方式，從廣 州、義烏等地進貨，養活翻譯社。1994年海博持平，1995年開始賺錢。海博翻譯社賺錢之後，馬雲就沒再管它。他還組織了杭州第一個英語角。
1994年底，馬雲首次聽說互聯網；1995年初，他偶 然去美國，首次接觸到互聯網。對電腦一竅不通的馬雲，在朋友的幫助和介紹下開始認識互聯網。
1995年4月，馬雲和妻子再加上一個朋友，湊了兩萬塊錢，專門給企業做主頁的杭州海博網絡公司就這樣開張了，網站取名“中國黃頁”，成為中國最早的互聯網公司之一。其後不到三年時間，他們利用該網站賺到了500萬元。
1997年，馬雲和他的團隊在北京開發了外經貿部官方站點、網上中國商品交易市場、網上中國技術出口交易會、中國招商、網上廣交會和中國外經貿等一系列國家級站點。
1999年3月，馬雲正式辭去公職，和他的團隊回杭州，以50萬元人民幣開始了新一輪創業，開發阿里巴巴網站。
1999年10月和2000年1月，阿里巴巴兩次共獲得國際風險資金2500萬美元投入，馬雲以"東方的智慧，西方的運作，全球的大市場"的經營管理理念，迅速招攬國際人才，全力開拓國際市場，同時培育國內電子商務市場，為中國企業尤其是中小企業迎接"入世"挑戰構建一個完善的電子商務平臺。
阿里巴巴網站持續為中國優秀的出口型生產企業提供在全球市場的"中國供應商"專業推廣服務，幫助企業獲取更多更有價值的國際訂單，並兩次被美國權威財經雜誌《福布斯》選為全球最佳B2B站點之一。
馬雲為完善整個電子商務體系，自2003年開始，先後創辦了阿里巴巴、淘寶網、支付寶、阿里媽媽、天貓、一淘網、阿里雲等國內電子商務知名品牌，2018年10月25日，馬雲以2387.4億元財富排名《2018福布斯中國400富豪榜》第1位。
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