瓜洲最初為長江中流沙沖積而成的水下暗沙，隨江潮漲落時隱時現，位於長江北岸、古運河入江口、潤揚長江大橋北端，是歷代聯繫大江南北的咽喉要衝，著名的千年古渡。出現在漢朝以後，因形狀如瓜而得名，又稱瓜步或瓜埠。晉朝露出水面，成為長江中四面環水的沙洲，島上逐漸形成漁村、集鎮。
此後由於泥沙淤積，到唐代中期已經與北岸陸地相連，成為長江北岸的渡口。開元年間，齊澣開伊婁河二十五里，連接原有運河，從揚子津南至瓜洲通長江。從此瓜洲作為南北向運河與東西向長江十字形黃金水道的交匯點，漕運（南方的糧食北運京城）與鹽運（沿海兩淮鹽場的海鹽西運內陸）要衝，帆檣如織，無數客旅經此南來北往，迅速發展為江邊巨鎮。自唐末，瓜洲漸有城壘。此後，長江主航道逐漸南移，瓜洲與京口之間的距離也越來越近。
宋金對峙時期，瓜洲成了戰爭前線，在瓜洲建都巡檢營廨，宋軍曾在此擊敗南侵的金主完顏亮。南宋乾道四年，瓜洲開始築城。
明代，在瓜洲設置了同知署、工部分司署、管河通判署。明代瓜洲城周長一千五百四十三丈九尺，高二丈一尺。在瓜洲城東門外另築有“鬼柳城”。這一時期，瓜洲城內大型建築、私宅花園、庵廟、樓、亭、廳、堂等多達數十處。有建於明代萬曆年間的大觀樓；有建於明代正統年間的江淮勝概樓；以及觀潮亭、江風山月亭、曲江亭等。
清代設瓜洲巡檢司署、操江都御史行臺、都督府、提督府等。乾隆二十三年（1758年）將巡視南漕御史置移瓜洲。清代設巡檢行署、漕運府、都督府等。到清末城坍前，城內共有十四坊。其第九坊有民數十間建在城上，故曰九坊城。城裡有東、西、南、北大街、鎮廟大街、青石街、越河街等，城外設有瓜洲鋪、揚子橋鋪、皁角林鋪、花家園鋪、四里鋪、八里鋪，每鋪司兵五名。幷包括：翠屏洲、柳城、揚子橋鎮、施家橋鎮、邗陽鎮、六濠口、七濠口、八濠口、大口市、陳家灣市。當時活躍於全國的徽商這樣評價全國的各大城市：“今之所謂都會者，則大之而為兩京，江、浙、閩、廣諸省（會）。次之而為蘇、鬆、淮、揚諸府，臨清、濟寧諸州，儀真、蕪湖諸縣，瓜州、景德諸鎮”。
清代康熙、乾隆二帝六次南巡時，均曾駐蹕瓜洲，並在錦春園設有行宮，昔日乾隆皇帝讚美錦春園而題詩的御碑，至今尚保存完好。
清康熙末年，由於長江中在儀徵、瓜洲之間漲出了北新洲，致使長江江流北移，鎮江、揚州段長江開始出現南岸淤漲、北岸坍塌的情形，南岸的鎮江附近漲出大片江灘、沙洲，北岸的瓜洲則成為頂衝點，江岸開始不斷坍塌，到1895年（光緒二十一年），瓜洲全城最終全部坍入江中，昔日的繁華街市，連同眾多的名園佳景，一同付諸江流。
民國初年，興建新城，即如今的瓜洲鎮。
清末瓜洲全城坍入江中以後，原城西北的四里鋪，江濱渡口仍系南北交通樞紐，沿河形成江口街、江口后街、關下街、陳家灣街、高橋街、商會街，逐步和老四里鋪相連形成了瓜洲“四里長街”。
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