說到曹操為何會欣賞關羽，這要從十八路諸侯討伐董卓的時候說起。董卓派手下武力排名第四的華雄前來鎮壓。那時董卓的手下第一武將是呂布，接下來是李傕、郭汜，然後才是這個華雄。
華雄在陣前罵戰，十八路諸侯派出大將數員戰華雄，但都有去無回，驚得聯盟無人敢應戰。袁紹數次發令，均無人敢接，直嘆“若我大將顏良，文丑一人在此，必不止如此！”這時早就按耐不住的關羽，終於挺身而出：“馬弓手關羽請戰”。但因為其馬弓手的身份，被各路諸侯一頓恥笑。
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幸虧曹操出來說關羽滿面英雄氣，既然請戰必有所長，還斟酒給關羽“壯行”。關羽只說：“待戰罷再飲”，提起青龍偃月刀直奔陣前。
待看曹操所斟之酒放在桌臺上，正往外冒著熱氣，關羽卻已經提頭回轉過來，此頭正是華雄之首。關羽向來有關三刀之傳說，依在下猜測，關羽就算不是一刀結果了華雄，也絕不會過三刀。只見關羽把華雄頭顱隨地一扔，徑直走回劉備身後，留下一幫諸侯驚歎不已。
而此時曹操心中對關羽暗生情愫，很想把劉、關、張三兄弟收歸麾下。無奈劉備乃志向遠大之主，豈肯為劉備差遣，曹操只好作罷！這時的曹操是喜歡關羽之勇。
關羽跟著劉備四處為家，終於佔得了徐州之地。可惜還一年不到，就被呂布這廝趁劉備遠攻袁術之時，拿下了徐州。劉備只得借住小沛，剛好和呂布換了個。而徐州乃曹操夢寐所求之地，豈肯容旁人佔據，終於設計滅了呂布，佔了徐州。劉備隨曹操來到許昌朝拜天子，這也是劉備生平唯一一次見到天子。
期間，曹操與劉備煮酒論英雄，已經對劉備的仁義之為感到了威脅。只怪曹操大意，認為劉備不過是末路英雄，翻不起浪，沒有把劉備這棵參天大樹的種子扼殺在搖籃之中。終於因自己的一時疏忽，居然同意了劉備的請求去截殺袁術，還給了劉備兵符。劉備滅了袁術之後，因手持兵符，不費吹灰之力又得到了徐州，氣的曹操動了肝火！誓滅劉備這個“大耳賊”！
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要說此時的劉備面對曹操，那就是雞蛋碰石頭。曹操略施小計，就引劉備主動出擊，放棄了城高壁厚的堅城，夜襲曹操營寨。結果被曹操打的兄弟離散，兵器丟失，差點跳崖自殺，幸被許攸攔下，並隨許攸去了袁紹處。
關羽這麼傲，曹操為何欣賞他？
而關羽此時守著下邳，只聽著遠處殺喊聲不絕於耳，卻被監軍攔下，不得外出殺敵。曹操深愛關羽之勇，不想殺他。以張遼為說客前來勸降關羽，關羽因怕劉備家眷無人照看，無奈投曹。但有一點和曹操約定，若是知道劉備下落，不管天涯海角即去相會。那時曹操心存劉備或已戰死的僥倖心理，居然同意了關羽之請。