杜月笙，不能用好壞的標準去評價他。因為他賣過鴉片，屠殺過進步人士，但是在抗日期間也積極的進行支援活動。但可以肯定的是能成為上海黑幫的“皇帝”，杜月笙這個人膽子自然是不小的。可是，他這輩子唯一害怕一個人。
杜美茹曾回憶，杜月笙這輩子卻最怕一個人，這個人不是蔣介石，而是戴笠。杜月笙第一次見戴笠是在杜月笙的賭場裡，當時他就發現這個人不簡單，想收為己用，戴笠沒有答應，而後來戴笠則成了蔣介石軍統裡的“特工王”。
杜月笙讓兒女們叫這個“特工王”戴伯伯，側面可以說明他在戴笠面前是認小了。每次戴笠來家中做客，杜月笙都要家人傭人都回避。有一次戴笠突然造訪，杜月笙正在吸鴉片，趕緊命人將鴉片煙具收起來，還怕身上有鴉片的味道，噴了噴香水才敢去見戴笠。
1946年戴笠飛機遇難身亡後，杜月笙得知消息後，精神開始不正常起來，住在七樓的月笙每每拉開窗戶就想往下跳，還一邊大喊著:完了，完了……蔣介石敗退臺灣，他拒絕隨行，想去法國，也可見他心中畏懼。
“戴笠怕杜月笙，杜月笙怕戴笠”杜美茹這樣回憶道。他們彼此牽制著，這樣更能用大自然的生存法則來解釋。
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